2-氟-6-氨基苯甲醛 | 151585-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-6-氨基苯甲醛
• 中文别名: 2-氨基-6-氟苯甲醛
• 英文名称: 2-amino-6-fluorobenzaldehyde
• CAS: 151585-93-2
• 化学式: C₇H₆FNO
• mdl: MFCD12400881
• 分子量: 139.129
• InChiKey: DRYBIYUFOUZEOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-6-氨基苯甲醛 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 2-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)-5-fluoroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF PI3K ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE PI3K

  摘要：

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎性肠道疾病、炎性眼部疾病、炎性或不稳定膀胱疾病、银屑病、带有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症症状，包括但不限于自身免疫疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化、Sjögren综合症和自身免疫性溶血性贫血等，包括所有形式过敏症状的过敏条件。本发明还提供了治疗与pi 110δ活性介导、依赖或相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓细胞白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓细胞白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体肿瘤，如乳腺癌。

  公开号：

  WO2012003274A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟苯甲酸 在 N-甲基咪唑 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氟-6-氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过交叉势能面的重原子隧穿：将三重态2-甲酰基芳基氮烯环化为单重态2,1-苯并异恶唑。

  摘要：

  不久前，涉及比氢重的原子的量子机械隧穿（QMT）化学的发生被认为是不合理的。促成这种范式的转变，我们在这里提出了一种新的独特的重原子QMT反应的发现。在氩气中通过叠氮化物前体的紫外线辐射在氩气基质中生成的三重态syn-2-甲酰基-3-氟代苯腈可自发环化为单线态4-氟-2-，1-苯并恶唑。通过IR光谱监测的转变，与温度无关的速率常数（ķ ≈1.4×10 -3 小号-1; 在10至20 K的范围内测量了大约8分钟的半衰期。计算的估计速率常数与实验值基本吻合，为涉及重原子QMT通过三重态到单重态势能面穿越的机理提供了证据。此外，重原子QMT发生时，氧原子发生了相当大的位移，这为低温基质中参与QMT反应的重原子建立了新的极限。

  DOI：

  10.1002/anie.202006640

文献信息

• Plant antitumor agents. 30. Synthesis and structure activity of novel camptothecin analogs
  作者：Monroe E. Wall、Mansukh C. Wani、Allan W. Nicholas、Govindarajan Manikumar、Chhagan Tele、Linda Moore、Anne Truesdale、Peter Leitner、Jeffrey M. Besterman

  DOI：10.1021/jm00070a013

  日期：1993.9

  A large number of camptothecin (CPT) analogs have been prepared in the 20S, 20RS, and 20R configurations with a number of ring A substituents. Topoisomerase I (T-I) inhibition data (IC50) have been obtained by standard procedures. In general, substitution at the 9 or 10 positions with amino, halogeno, or hydroxyl groups in compounds with 20S configuration results in compounds with enhanced T-I inhibition

  已经制备了具有许多环A取代基的20S，20RS和20R构型的大量喜树碱（CPT）类似物。拓扑异构酶I（TI）抑制数据（IC50）已通过标准程序获得。通常，具有20S构型的化合物在9或10位上被氨基，卤代或羟基取代会导致TI抑制作用增强。20RS构型的化合物在体外和体内活性较低，而20R构型的化合物则无活性。在TI抑制试验中，在A环上具有10,11-亚甲二氧基取代的化合物显示出显着的效能增强。在包括L-1210小鼠白血病测定法在内的各种体内测定法中确定的某些类似物的活性通常与TI抑制作用一致。制备了许多水溶性类似物，例如20-甘氨酸酯，9-甘氨酰胺或水解的内酯盐，并在体外和体内试验中进行了测试。通常，就L-1210分析中的TI抑制作用和寿命延长而言，这些化合物的活性均不如CPT。然而，某些20-甘氨酸酯在静脉内给药后显示出良好的体内活性。
• Par-4 secretion: stoichiometry of 3-arylquinoline binding to vimentin
  作者：Vitaliy M. Sviripa、Ravshan Burikhanov、Josiah M. Obiero、Yaxia Yuan、Justin R. Nickell、Linda P. Dwoskin、Chang-Guo Zhan、Chunming Liu、Oleg V. Tsodikov、Vivek M. Rangnekar、David S. Watt

  DOI：10.1039/c5ob01980j

  日期：——

  3-Arylquinolines or arylquins bind to multiple sites on the intermediate filament protein, vimentin, as determined by a fluorescence binding assay and induce Par-4 secretion.

  3-芳基喹啉或芳基喹啉通过荧光结合实验确定能够结合中间丝蛋白vimentin的多个位点，并诱导Par-4的分泌。
• Ru(III)-catalyzed construction of variously substituted quinolines from 2-aminoaromatic aldehydes (ketones) and isoxazoles: Isoxazoles as cyclization reagent and cyano sources
  作者：Di Hu、Chao Pi、Wei Hu、Xiliang Han、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.072

  日期：2022.8

  N-O bond cleavage and fragmentation. Variously substituted (especially 6- or 7-substituted) quinolines could be easily afforded. This procedure features wide functional group compatibility, efficiency and avoiding toxic cyano source. Meanwhile, this protocol could be successfully applied to scale-up synthesis. Further chemical transformations of 3-cyanoquinoline could give some valuable skeletons, demonstrating

  开发了 Ru(Ⅲ) 催化的 2-氨基芳香醛（酮）和异恶唑的环化反应，得到多种 3-氰基喹啉。值得注意的是，异恶唑通过NO 键断裂和断裂充当环化试剂和无毒氰基源。可以很容易地提供各种取代（尤其是 6 或 7 取代）的喹啉。该程序具有广泛的官能团兼容性、效率和避免有毒氰基源。同时，该协议可以成功地应用于放大合成。3-氰基喹啉的进一步化学转化可以产生一些有价值的骨架，证明其在合成应用中的潜力
• 2-Arylaminopyrimidine als PLK Inhibitoren
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1598343A1

  公开（公告）日：2005-11-23

  Die vorliegende Erfindung umfasst Verbindungen der allgemeinen Formel (1) worin A, X, Y, Z, Ra, Rb, Rc, R1, R2 und R3 wie in Anspruch 1 definiert sind, welche zur Behandlung von Krankheiten, die durch exzessive oder anomale Zellproliferation charakterisiert sind, geeignet sind, sowie deren Verwendung zur Herstellung eines Arzneimittels mit den vorstehend genannten Eigenschaften.

  本发明涵盖了一般式（1）中A、X、Y、Z、Ra、Rb、Rc、R1、R2和R3如权利要求1所定义的化合物，适用于治疗由过度或异常细胞增殖特征化的疾病，以及它们用于制备具有上述特性的药物的用途。
• [EN] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010058314A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  This invention relates to known and novel hydroxyquinolin-2(1H)-ones and derivatives thereof which are useful for the treatment of cognitive-related disorders and neuropathic pain disorders in a mammal, e.g., a human. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  这项发明涉及已知和新型的羟基喹啉-2(1H)-酮及其衍生物，可用于治疗哺乳动物（例如人类）的认知相关障碍和神经病性疼痛障碍。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物。