2-氟-6-氨基-5-吡啶硼酸酯 | 944401-67-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氟-6-氨基-5-吡啶硼酸酯
• 中文别名: 2-氨基-6-氟吡啶-5-硼酸频那醇酯
• 英文名称: 6-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 6-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl(1,3,2-dioxaborolan-2-yl))-2-pyridylamine
• CAS: 944401-67-6
• 化学式: C₁₁H₁₆BFN₂O₂
• 分子量: 238.07
• InChiKey: URUHDSKWFVRYIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-6-氨基-5-吡啶硼酸酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 3-(6-amino-2-fluoropyridin-3-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel 3,5-disubstituted indole derivatives as potent inhibitors of Pim-1, Pim-2, and Pim-3 protein kinases

  摘要：

  A series of novel 3,5-disubstituted indole derivatives as potent and selective inhibitors of all three members of the Pim kinase family is described. High throughput screen identified a pan-Pim kinase inhibitor with a promiscuous scaffold. Guided by structure-based drug design, SAR of the series afforded a highly selective indole chemotype that was further developed into a potent set of compounds against Pim-1, 2, and 3 (Pim-1 and Pim-3: IC(50) <= 2 nM and Pim-2: IC(50) <= 100 nM). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.105
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-氟-6-氨基-5-吡啶硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF INHIBITING HAMARTOMA TUMOR CELLS
  [FR] PROCÉDÉ D'INHIBITION DE CELLULES TUMORALES D'HAMARTOME

  摘要：

  二咪嗪吡啶是用于抑制错构瘤细胞生长或增殖的有效物质。由于二咪嗪吡啶抑制错构瘤细胞的生长和增殖，因此它们也可用于治疗PTEN错构瘤综合征。该发明提供的治疗和预防治疗方法是通过向需要的患者施用足够量的二咪嗪吡啶衍生物化合物，以有效抑制错构瘤细胞的生长或增殖。

  公开号：

  WO2012109423A1

文献信息

• Discovery of 4,6- and 5,7-Disubstituted Isoquinoline Derivatives as a Novel Class of Protein Kinase C ζ Inhibitors with Fragment-Merging Strategy
  作者：Masakazu Atobe、Takayuki Serizawa、Natsumi Yamakawa、Kenichiro Takaba、Yukiko Nagano、Toshiaki Yamaura、Eiichi Tanaka、Atsutoshi Tazumi、Shino Bito、Masashi Ishiguro、Masashi Kawanishi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00449

  日期：2020.7.9

  to the discovery of other challenging kinase inhibitors without protein–ligand structural information. Furthermore, our optimization effort identified the highly potent and orally available 5,7-isoquinoline 37 from the second chemical series. Compound 37 showed good efficacy in a mouse collagen-induced arthritis model. The in vivo studies suggest that PKCζ inhibition is a novel target for rheumatoid

  使用我们的片段合并策略，可以快速鉴定出两个化学系列的新型蛋白激酶Cζ（PKCζ）抑制剂，即4,6-二取代和5,7-二取代的异喹啉。该方法包括生化筛选高浓度的单取代异喹啉片段文库，然后将命中的异喹啉片段合并为单个化合物。我们的策略可以应用于没有蛋白质-配体结构信息的其他具有挑战性的激酶抑制剂的发现。此外，我们的优化工作还确定了第二化学系列中高效的口服5,7-异喹啉37。化合物37在小鼠胶原蛋白诱发的关节炎模型中显示出良好的疗效。体内研究表明，PKCζ抑制是类风湿性关节炎（RA）的新靶标，并且5,7-二取代异喹啉37具有阐明PKCζ抑制的生物学后果的潜力，特别是在对RA的治疗干预方面。
• [EN] IMIDAZOLE-PYRAZOLE DERIVATIVES WITH ANTI-BACTERIAL PROPERTIES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE-PYRAZOLE AYANT DES PROPRIÉTÉS ANTIBACTÉRIENNES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022049011A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  The invention provides novel imidazole pyrazole derivatives having the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1-R7 are as described herein: (I) Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and resulting diseases.

  该发明提供了具有通式（I）的新型咪唑吡唑衍生物，以及其药用盐，其中R1-R7如本文所述：（I）进一步提供了包括这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及由此导致的疾病的方法。
• CYCLIC ETHER COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Burger Matthew

  公开号：US20130109682A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention provides certain compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, as further described herein. Also provided are formulations comprising compounds of formula I, and a method to use such compounds for treating a disease or condition mediated by Provirus Integration of Maloney Kinase (PIM Kinase), GSK3, PKC, KDR, PDGFRa, FGFR3, FLT3, or cABL.

  本发明提供以下公式(I)的某些化合物及其药学上可接受的盐，具体描述如下。还提供包含公式I化合物的制剂，并使用这些化合物治疗由Provirus Integration Maloney Kinase（PIM Kinase）、GSK3、PKC、KDR、PDGFRa、FGFR3、FLT3或cABL介导的疾病或病况的方法。
• Iridium‐Catalysed C−H Borylation of Fluoroarenes: Insights into the Balance between Steric and Electronic Control of Regioselectivity
  作者：Mingyan Ding、Jonathan A. Reuven、Andrew C. Hones、Mark A. Fox、Patrick G. Steel

  DOI：10.1002/ejoc.202201005

  日期：2022.12.19

  Iridium catalysed C−H borylation provides an effective method for late stage functionalization of fluorinated arenes and heteroarenes. The reaction occurs rapidly and efficiently with selectivity that can be best predicted using computed relative transition stage energies.

  铱催化的 C−H 硼酸化为氟化芳烃和杂芳烃的后期功能化提供了一种有效的方法。反应快速有效地发生，选择性可以使用计算的相对过渡阶段能量进行最佳预测。
• WO2007/84786
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——