(1R,4R,5R,8R,13R,14R,17R,18R,19R)-11-[[(1R,4R,5R,8R,13R,14R,17R,18R,19R)-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-10-oxo-24-oxahexacyclo[17.3.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-11-en-11-yl]amino]-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[17.3.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-11-en-10-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4R,5R,8R,13R,14R,17R,18R,19R)-11-[[(1R,4R,5R,8R,13R,14R,17R,18R,19R)-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-10-oxo-24-oxahexacyclo[17.3.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-11-en-11-yl]amino]-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[17.3.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-11-en-10-one
• 化学式: C₆₀H₉₁NO₄
• 分子量: 890.387
• InChiKey: WOIKXIWHCZZHGC-GFJHTCHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 167.0h， 生成 (1R,4R,5R,8R,13R,14R,17R,18R,19R)-11-[[(1R,4R,5R,8R,13R,14R,17R,18R,19R)-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-10-oxo-24-oxahexacyclo[17.3.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-11-en-11-yl]amino]-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[17.3.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-11-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。 595. 桦木醇的结构修饰和不寻常桦木醇胺二聚体的 X 射线晶体结构

  摘要：

  为了评价所得的癌细胞生长抑制活性，对羽扇豆烷型三萜桦木醇( 1 )进行了一系列结构修饰。反应顺序7 → 11 → 12在提供桦木醇衍生的胺二聚体方面尤其值得注意。其他意想不到的合成结果包括11和13 / 14 → 17转化，产生咪唑衍生物。报告了二聚体12和中间体25的 X 射线晶体结构。所有桦木醇修饰均针对 P388 小鼠和人类细胞系进行了抗癌活性检查。发现4 、 8 、 9 、 15 / 16 、 19 、 20 、 24和26具有显着的癌细胞生长抑制作用，这进一步确定了桦木醇支架的效用。

  DOI：

  10.1021/np400947d

文献信息

• Antineoplastic Agents. 595. Structural Modifications of Betulin and the X-ray Crystal Structure of an Unusual Betulin Amine Dimer1
  作者：George R. Pettit、Noeleen Melody、Frank Hempenstall、Jean-Charles Chapuis、Thomas L. Groy、Lee Williams

  DOI：10.1021/np400947d

  日期：2014.4.25

  especially noteworthy in providing a betulin-derived amine dimer. Other unexpected synthetic results included the 11 and 13/14 → 17 conversions, which yielded an imidazo derivative. X-ray crystal structures of dimer 12 and intermediate 25 are reported. All of the betulin modifications were examined for anticancer activity against the P388 murine and human cell lines. Significant cancer cell growth inhibition

  为了评价所得的癌细胞生长抑制活性，对羽扇豆烷型三萜桦木醇( 1 )进行了一系列结构修饰。反应顺序7 → 11 → 12在提供桦木醇衍生的胺二聚体方面尤其值得注意。其他意想不到的合成结果包括11和13 / 14 → 17转化，产生咪唑衍生物。报告了二聚体12和中间体25的 X 射线晶体结构。所有桦木醇修饰均针对 P388 小鼠和人类细胞系进行了抗癌活性检查。发现4 、 8 、 9 、 15 / 16 、 19 、 20 、 24和26具有显着的癌细胞生长抑制作用，这进一步确定了桦木醇支架的效用。
• Lupane and 18α-oleanane derivatives substituted in the position 2, their cytotoxicity and influence on cancer cells
  作者：Lucie Borkova、Sona Gurska、Petr Dzubak、Renata Burianova、Marian Hajduch、Jan Sarek、Igor Popa、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.029

  日期：2016.10

  substituted in the position 2. From betulin, we obtained 2-bromo dihydrobetulonic acid and 2-bromo allobetulon and their substitutions yielded derivatives with various substituents in the position 2 such as amines, amides, thiols, and thioethers. Nitration of allobetulon and dihydrobetulonic acid gave 2-nitro and 2,2-dinitro derivatives. Fifteen derivatives had IC50 < 50 μM on a chemosensitive CCRF-CEM (acute

  在骨架的2位上含有负电取代基的Lupane衍生物通常具有细胞毒性，但是，最具活性的化合物选择性不够。为了进一步研究在Lupane和18α-油烷衍生物中2位取代基对其生物学特性的影响，我们制备了38种三萜类化合物，其中19种是新的，其中大多数在2位上被取代。我们获得了2-溴二氢丁二酸和2-溴代脲基乙二烯，它们的取代产生了在位置2具有各种取代基的衍生物，例如胺，酰胺，硫醇和硫醚。硝苯甲酮和二氢苯甲酸的硝化得到2-硝基和2，2-二硝基衍生物。十五个衍生物的IC 50 在化学敏感性CCRF-CEM（急性淋巴细胞白血病）细胞系上<50μM，并在另外7种癌细胞系（包括耐药性和2种非癌系）上进行了测试。2-氨基同素白蛋白的IC 50为4.6μM ，在S×处引起明显的肿瘤细胞阻滞，在G2 / M转变中略有改变，并在5×IC 50时强烈抑制DNA和RNA的合成。迄今为止，我们的研究小组制备的2-氨基异源白蛋