allobetulin formate | 6861-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: allobetulin formate
• 英文别名: allobetulin 3-O-formate；formic acid-(19β,28-epoxy-18α-oleanan-3β-yl ester)；Ameisensaeure-(19β,28-epoxy-18α-oleanan-3β-ylester)；formic allobetulin；Allobetulinol, formate；[(1R,4R,5R,8R,10S,13R,14R,17R,18R,19R)-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[17.3.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosan-10-yl] formate
• CAS: 6861-08-1
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: GPCFJIKAFROGKY-CKSJEZBRSA-N

物化性质

• 熔点：
  311-313 °C
• 沸点：
  521.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allobetulin formate 在 Jones reagent 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 19β,28-epoxy[3,2-b]indole-18α-2-oleanen
  参考文献：
  名称：

  杂环融合的卢烷三萜类化合物可抑制利什曼原虫donovani amastigotes †

  摘要：

  报道了杂环桦木素衍生物的合成及其对利什曼原虫的活性。丁二酸用作通用中间体。在异戊烷骨架的2,3-位引入了几个不同的稠合杂环，包括异恶唑，吡嗪，吡啶，吲哚和吡唑环。同样，对28位进行了修改。三种化合物，5，8和25，显示出低的微摩尔活性，IC 50个分别为13.2，4.3和7.2μM，值。化合物8表现出最佳的活性和选择性，并使用5μM的浓度在受感染的巨噬细胞上测试了其活性，没有显示出巨噬细胞毒性。有趣的是，化合物8对轴突性变形虫和利什曼原虫感染的巨噬细胞的活性是相似的。

  DOI：

  10.1039/c3md00282a
• 作为产物：
  描述：

  betulin 3,28-di-O-formate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到allobetulin formate
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Method and Antioxidant Activity of Betulin Diformate and Allobetulin Formate

  摘要：

  报道了一种使用甲酸和3a,6a-二苯基硫代甘脲来醛基化桦木醇的简便有效方法，桦木醇二甲酸盐的产率为87%。通过桦木醇二甲酸盐与三氟乙酸反应制备了异桦木醇甲酸盐（95%）。桦木醇甲酸盐和异桦木醇甲酸盐的结构通过红外光谱和核磁共振光谱进行了确认。研究了合成化合物的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02902-5

文献信息

• SUBSTITUTED TARAXASTANES USEFUL FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：BRADBURY Barton James

  公开号：US20070197646A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Substituted taraxastanes useful for treating viral infections, are provided herein. Thus, in a first aspect, the invention provides compounds of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables R 1 , R 2 , and X are defined herein. The compounds described herein are thought to act by inhibiting retroviral maturation, including maturation of encapsulated retroviruses viruses, such as the HIV viruses, HIV-1 and HIV-2. Pharmaceutical compositions comprising such compounds of Formula I are included herein. Methods of using such compounds to treat human patients infected with an HIV virus and reducing the mortality of AIDS are also provided herein.

  提供了用于治疗病毒感染的替代性taraxastanes。因此，在第一个方面，本发明提供了公式I的化合物及其药用盐，其中变量R1、R2和X在此定义。这里描述的化合物被认为通过抑制逆转录病毒成熟来发挥作用，包括包膜逆转录病毒病毒的成熟，如HIV病毒、HIV-1和HIV-2。本文还包括包含公式I化合物的药物组合物。提供了使用这种化合物治疗感染HIV病毒的人类患者并减少艾滋病死亡率的方法。