19β,28-epoxy[3,2-b]indole-18α-2-oleanen | 16981-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 19β,28-epoxy[3,2-b]indole-18α-2-oleanen
• 英文别名: [3,2b]indolo-19β,28-epoxy-18α-oleane；allobetulone；19β,28-epoxy-1'H-(18α)-oleanano[3,2-b]indole；19beta,28-Epoxy[3,2-b]indole-18a-oleanan；(1R,4R,5R,8R,20R,21R,24R,25R,26R)-4,5,9,9,20,27,27-heptamethyl-31-oxa-11-azaoctacyclo[24.3.2.01,25.04,24.05,21.08,20.010,18.012,17]hentriaconta-10(18),12,14,16-tetraene
• CAS: 16981-60-5
• 化学式: C₃₆H₅₁NO
• 分子量: 513.807
• InChiKey: UDGPTZKBVJKMLT-FRAOWRKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 Jones reagent 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 19β,28-epoxy[3,2-b]indole-18α-2-oleanen
  参考文献：
  名称：

  杂环融合的卢烷三萜类化合物可抑制利什曼原虫donovani amastigotes †

  摘要：

  报道了杂环桦木素衍生物的合成及其对利什曼原虫的活性。丁二酸用作通用中间体。在异戊烷骨架的2,3-位引入了几个不同的稠合杂环，包括异恶唑，吡嗪，吡啶，吲哚和吡唑环。同样，对28位进行了修改。三种化合物，5，8和25，显示出低的微摩尔活性，IC 50个分别为13.2，4.3和7.2μM，值。化合物8表现出最佳的活性和选择性，并使用5μM的浓度在受感染的巨噬细胞上测试了其活性，没有显示出巨噬细胞毒性。有趣的是，化合物8对轴突性变形虫和利什曼原虫感染的巨噬细胞的活性是相似的。

  DOI：

  10.1039/c3md00282a

文献信息

• Synthesis and evaluation of 2,3-indolotriterpenoids as new α-glucosidase inhibitors
  作者：Elmira F. Khusnutdinova、Irina E. Smirnova、Oxana B. Kazakova、Anastasiya V. Petrova、Nguyen Thi Thu Ha、Do Quoc Viet

  DOI：10.1007/s00044-017-1972-0

  日期：2017.11

  AbstractA series of ring-A fused heterocycles of lupane, oleanane, ursane and dammarane triterpenoids were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against α-glucosidase. An influence of the different types of triterpenoids with indole and pyrazine cycles on the activity was revealed. Among them, 2,3-indolo-lup-20(29)-en-28-oic acid with an IC50 of 1.8 µM was the most active compound

  摘要合成了一系列环戊烷，齐墩果烷，乌尔烷和达玛烷三萜类化合物的A环稠合杂环，并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。揭示了吲哚和吡嗪循环不同类型的三萜类化合物对活性的影响。其中，IC 50为1.8 µM的2,3-吲哚-lup-20（29）-en-28-油酸是活性最高的化合物，其活性是市售阿卡波糖的221倍。在大多数情况下，用吡嗪片段取代吲哚会降低活性（除了达玛烷型吡嗪衍生物）。 图形概要
• Kim,K.O. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1931 - 1935
  作者：Kim,K.O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocycle-fused lupane triterpenoids inhibit <i>Leishmania donovani</i> amastigotes
  作者：Raisa Haavikko、Abedelmajeed Nasereddin、Nina Sacerdoti-Sierra、Dmitry Kopelyanskiy、Sami Alakurtti、Mari Tikka、Charles L. Jaffe、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1039/c3md00282a

  日期：——

  The synthesis of heterocyclic betulin derivatives and their activity against Leishmania donovani is reported. Betulonic acid was used as a versatile intermediate. Several different fused heterocycles were introduced at the 2,3-position of the lupane skeleton including isoxazole, pyrazine, pyridine, indole and pyrazole rings. Also the 28-position was modified. Three compounds, 5, 8 and 25, showed low micromolar

  报道了杂环桦木素衍生物的合成及其对利什曼原虫的活性。丁二酸用作通用中间体。在异戊烷骨架的2,3-位引入了几个不同的稠合杂环，包括异恶唑，吡嗪，吡啶，吲哚和吡唑环。同样，对28位进行了修改。三种化合物，5，8和25，显示出低的微摩尔活性，IC 50个分别为13.2，4.3和7.2μM，值。化合物8表现出最佳的活性和选择性，并使用5μM的浓度在受感染的巨噬细胞上测试了其活性，没有显示出巨噬细胞毒性。有趣的是，化合物8对轴突性变形虫和利什曼原虫感染的巨噬细胞的活性是相似的。