1-deoxy-1-diethylmethylsilyloxymethyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose | 115141-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-diethylmethylsilyloxymethyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-O-diethylmethylsilyl-D-allitol；2,5-anhydro-1-O-(diethylmethylsilyl)-D-allitol tribenzoate；[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-[[diethyl(methyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 115141-23-6
• 化学式: C₃₂H₃₆O₈Si
• 分子量: 576.719
• InChiKey: YJSROEXQJZWHHL-AIQXTLEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-diethylmethylsilyloxymethyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Binding Affinity of Homologated Adenosine Analogues as A₃Adenosine Receptor Ligands

  摘要：

  通过$Co2(CO)_8<$/TEX>催化硅氧甲基化作为关键步骤，从市售的1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-${\beta}$-D-呋喃核糖（4）合成了强效和选择性A3腺苷受体配体IB-MECA和二甲基-IB-MECA的同源类似物3a和3b。遗憾的是，同源类似物 3a 和 3b 在三种亚型腺苷受体上没有显示出明显的结合亲和力，这表明同源化产生的自由旋转可能会由于多种构象的存在而在受体结合部位引起不利的相互作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1620
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 二乙基甲基硅烷 生成 1-deoxy-1-diethylmethylsilyloxymethyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  CHATANI, N.;IREDA, T.;SANO, T.;SONODA, N.;KUROSAWA, H.;KAWASAKI, Y.;MURAI+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3387-3389

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical aspects of catalytic siloxymethylation of various oxygen-containing compounds with hydrosilanes and carbon monixide in the presence of hydrosilanes and carbon monoxide in the presence of dicobalt octacarbonyl
  作者：Naoto Chatani、Toshiaki Murai、Toshihiro Ikeda、Takahiro Sano、Yasuteru Kajikawa、Kouichi Ohe、Shinji Murai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88871-2

  日期：1992.1

  Siloxymethylation of oxygen-containing compounds by a new catalytic reaction, HSiR3/COCo2(CO)8, is described with emphasis laid on stereoselectivity. In the catalytic reaction, the carbon-oxygen bond in the substrates is cleaved and displaced by a trialkylsiloxymethyl group. The siloxymethylation takes place with inversion, racemization, or retention at the reaction sites, depending on the structure

  描述了通过新的催化反应HSiR 3 / COCo 2（CO）8进行的含氧化合物的甲硅烷氧基甲基化，重点是立体选择性。在催化反应中，底物中的碳-氧键被三烷基甲硅烷氧基甲基基团裂解和置换。取决于底物的结构，甲硅烷氧基甲基化以转化，外消旋或保留在反应位点的方式发生。
• Novel Reversed Chain Modified Oligopeptides via Sequential α-<i>N</i>-Mitsunobu Condensation of a Functionalized C-glycoside
  作者：John J. Turner、Friso D. Sikkema、Kees Erkelens、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom、Mark Overhand

  DOI：10.1246/cl.2004.468

  日期：2004.4

  The synthesis of a novel reversed chain modified oligopeptide via sequential α-N-Mitsunobu condensation reactions on a C-glycoside with amino acid derived nitrobenzenesulfonamides is described. Str...

  描述了通过连续 α-N-Mitsunobu 缩合反应在 C-糖苷上与氨基酸衍生的硝基苯磺酰胺合成新型反链修饰寡肽。强...
• Synthesis of bridged sugar amino acids: a new entry into conformationally locked δ- and ε-amino acids
  作者：Renate M van Well、Marlies E.A Meijer、Herman S Overkleeft、Jacques H van Boom、Gijsbert A van der Marel、Mark Overhand

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00288-6

  日期：2003.3

  The synthesis of three methylene bridged sugar amino acids is described. Key transformations in the synthetic strategy are a CO-insertion on fully protected ribose, an aldol condensation with formaldehyde and an oxetane forming cyclisation step. A novel Leu-enkephalin analogue containing the δ-SAA 1 was prepared using standard solution phase peptide chemistry.

  描述了三个亚甲基桥糖氨基酸的合成。合成策略的关键转变是在完全保护的核糖上共插入CO，醛与醛醇缩合以及形成环化步骤的氧杂环丁烷。含有δ-SAA一种新颖Leu-脑啡肽类似物1使用标准溶液相肽化学制备。
• Catalytic siloxymethylation of glycosides by the HSiR3/CO/CO2(CO)8 reaction. A new entry to C-glycosyl compounds
  作者：Naoto Chatani、Toshihiro Ikeda、Takahiro Sano、Noboru Sonoda、Hideo Kurosawa、Yoshikane Kawasaki、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo00249a059

  日期：1988.7