tert-butyl (2-(N,3-dimethyl-3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexyl-1,4-dien-1-yl)butanamido)ethyl)(methyl)carbamate | 1111328-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl (2-(N,3-dimethyl-3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexyl-1,4-dien-1-yl)butanamido)ethyl)(methyl)carbamate
• 英文别名: quinone-trimethyllock-C2-diamine-Boc；tert-butyl N-methyl-N-[2-[methyl-[3-methyl-3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butanoyl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 1111328-02-9
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₅
• 分子量: 420.549
• InChiKey: ACBVZCLXOPSBRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(N,3-dimethyl-3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexyl-1,4-dien-1-yl)butanamido)ethyl)(methyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-3-dimethyl-N-(2-(methylamino)ethyl)-3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  一种自消灭性和DT-黄递酶可激活的前药，用于药物释放跟踪和治疗。

  摘要：

  DT-心肌黄递酶催化某些生物物质（例如醌）的还原，在某些恶性肿瘤中过表达。然而，利用这种吸引人的特性来控制活性药物从前药中的释放尚未得到充分利用。本文中，我们报告了基于DT-黄递酶的前药，用于伴随的药物释放成像和癌症化疗。该前药系统由作为活性抗癌药的两个喜树碱（CPT）部分，一个DT-心肌黄递酶反应性醌丙酸部分和一组自消灭性连接体组成。DT-黄递酶的存在导致两个CPT分子的释放并恢复后者的荧光，从而实现了DT-黄递酶水平的荧光监测以及CPT释放的跟踪。在被DT-diaphorase过表达的细胞内化后，前药可以释放荧光CPT并显示出对癌细胞的高细胞毒性（半数最大抑制浓度为0.71μM）。该前药具有按需酶-生物标志物触发的药物释放以及对药物释放，治疗效果和生物标志物水平的自我监控的功能。这一新策略可能为构建具有增加的药物载量以及药物释放和追踪的可控性的前药提供有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c7tb00266a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 在 N-甲基吗啉 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl (2-(N,3-dimethyl-3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexyl-1,4-dien-1-yl)butanamido)ethyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  康维他汀A-4的NQO1选择性活化前药：合成和生物学评估。

  摘要：

  特定于肿瘤的前药治疗使抗肿瘤药的排他性传递降到最低。在这项工作中，我们报告了由活性药物CA-4，不同的自消灭性接头和NQO1反应性触发基团构成的四种NQO1可激活的康维他汀A-4前药的合成和生物学评估。体外抗增殖活性表明，前药4对过表达NQO1，紫杉醇抗性A549细胞，低氧暴露的A549和HepG2细胞的肿瘤细胞具有更大的选择性毒性，与康布雷他汀A-4相比，对正常细胞的损伤较小，前药1，2，和3。此外，基于机理研究，NQO1触发了前药4有效释放母体药物康普他汀A-4并杀死肿瘤细胞。此外，我们还证明，在体内条件下，前药4的抗癌作用和安全性均高于康培他汀A-4。因此，根据以上结果，NQO1可以用作释放抗癌剂的特定递送系统。此外，前药4可以作为开发特定抗癌药的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104200

文献信息

• Latent fluorimetric indicator for biological analytes determination and the preparation method thereof
  申请人：National Taipei University of Technology

  公开号：US08153811B2

  公开（公告）日：2012-04-10

  The present invention provides a sensitive fluorimetric indicator for analytes determination in the oxygen-insensitive DT-diaphorase-coupled dehydrogenases assay by omitting NADH, which is generated by reaction in the presence of analytes, which presents to the applicability as a biosensor for future clinical diagnostic. Furthermore, the novel long-wavelength latent fluorimetric indicator is also a user-friendly probe for monitoring DT-diaphorase activity. The fluorescence signal revealed by this process is specific and exhibited in the near red spectrum region.

  本发明提供了一种敏感的荧光指示剂，用于在不受氧气影响的DT-二氢呋喃酮醌耦合脱氢酶测定中分析物的测定，通过省略NADH，该NADH是在分析物存在的情况下通过反应生成的，这使得其具有未来临床诊断中的生物传感器的适用性。此外，这种新型的长波长潜在荧光指示剂也是一种用户友好的探针，用于监测DT-二氢呋喃酮醌酶的活性。通过这个过程揭示的荧光信号是特异的，并在近红光谱区显示。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR ASSAYING REDOX STATE OF METABOLICALLY ACTIVE CELLS AND METHODS FOR MEASURING NAD(P)/NAD(P)H<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR ÉVALUER L'ÉTAT REDOX DE CELLULES MÉTABOLIQUEMENT ACTIVES ET PROCÉDÉS DE MESURE DE NAD(P)/NAD(P)H
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2013033515A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention provides compounds and methods for assaying redox state of metabolically active cells and methods for assaying enzyme activity and/or metabolite level by coupling to redox defining co-factor NAD(P)/NAD(P)H measurement.

  本发明提供了一种用于测定代谢活跃细胞氧化还原状态的化合物和方法，以及一种将酶活性和/或代谢产物水平测定与氧化还原定义辅因子NAD(P)/NAD(P)H测量相结合的方法。
• A caged metabolic precursor for DT-diaphorase-responsive cell labeling
  作者：Ruibo Wang、Kaimin Cai、Hua Wang、Chen Yin、Jianjun Cheng

  DOI：10.1039/c8cc01715h

  日期：——

  In this study, we report incorporation of a covalent linker at the anomeric position of N-azidoacetylmannosamine (ManNAz) for caging its metabolic process.

  在这项研究中，我们报告了在N-叠氮乙酰甘露糖胺（ManNAz）的缩酮位置上引入共价连接剂，以便对其代谢过程进行保护。
• 一种NQO1激活型Combretastatin A4前药及其合成方法和应用
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN111362837A

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明公开了一种NQO1激活型Combretastatin A4前药及其合成方法和应用，其中NQO1激活型Combretastatin A4前药的结构式为：，本发明还具体公开了该NQO1激活型Combretastatin A4前药的合成方法及其在制备抗肿瘤药物中的应用。该前药对NQO1显示了高度的亲和性，可以在NQO1高度表达的肿瘤细胞中快速、高效的定向释放出活性药物Combretastatin A4，进而降低该药物对正常细胞的毒副作用并提高对肿瘤治疗的靶向效率，为抗肿瘤药物的开发提供了更多新的思路。本发明提供的NQO1激活型前药的合成方法简单，原料廉价易得，易于工业化生产和临床转化。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR ASSAYING REDOX STATE OF METABOLICALLY ACTIVE CELLS AND METHODS FOR MEASURING NAD(P)/NAD(P)H
  申请人：BENINK Helene A.

  公开号：US20130130289A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention provides compounds and methods for assaying redox state of metabolically active cells and methods for assaying enzyme activity and/or metabolite level by coupling to redox defining co-factor NAD(P)/NAD(P)H measurement.

  本发明提供了化合物和方法，用于检测代谢活跃细胞的氧化还原状态，并通过与氧化还原定义辅因子NAD（P）/NAD（P）H测量耦合来检测酶活性和/或代谢产物水平的方法。