3-(3,4-methylenedioxy-phenyl)-4-chromone | 36136-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3,4-methylenedioxy-phenyl)-4-chromone
• 英文别名: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-chromen-4-one；4'-Methylenedioxyisoflavone；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)chromen-4-one
• CAS: 36136-89-7
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: HLDICGDPRYKQID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  427.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  伪赝靛甙元 在 palladium diacetate 甲酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(3,4-methylenedioxy-phenyl)-4-chromone
  参考文献：
  名称：

  Facile Deoxygenation of Hydroxylated Flavonoids by Palladium-Catalysed Reduction of its Triflate Derivatives

  摘要：

  通过使用三氟甲磺酸盐，以催化量的乙酸钯、三乙胺和1,3-双(二苯基膦基)丙烷（dppp）在DMF中，将含羟基的黄酮类化合物、异黄酮类化合物及相关化合物脱氧的高效程序被提出。在甲酸存在下，它们的还原会导致它们的去羟基衍生物，而不影响其他功能团。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0716

文献信息

• Microwave-assisted Suzuki–Miyaura and Heck–Mizoroki cross-coupling reactions of aryl chlorides and bromides in water using stable benzothiazole-based palladium(II) precatalysts
  作者：Kamal M. Dawood

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.029

  日期：2007.9

  catalytic activity of benzothiazole-based Pd(II)-complexes was evaluated in Suzuki–Miyaura and Heck–Mizoroki C–C cross-coupling reactions of aryl chlorides and bromides with olefins and arylboronic acids both under thermal as well as microwave irradiation conditions in water. The factors affecting the optimization of such reactions as well as the reusability of the Pd-precatalysts are studied.

  在热辐射和微波辐射条件下，在Suzuki-Miyaura和Heck-Mizoroki的芳烃氯化物和溴化物与烯烃和芳基硼酸的CC交叉偶联反应中，对基于苯并噻唑的Pd（II）配合物的催化活性进行了评估。水。研究了影响此类反应最优化的因素以及Pd预催化剂的可重复使用性。
• New Procedures for the Preparation of Isoflavones with Unsubstituted Ring A
  作者：Albert Lévai、Péter Sebòk

  DOI：10.1080/00397919208020493

  日期：1992.6

  Abstract Isoflavones with unsubstituted ring A have been synthesized either by the ring closure of 2-hy-droxydeoxybenzoins or by the dehydroxylation of 7-hy-droxyisoflavones. 7-Mercaptoisoflavones have also been prepared.

  摘要 具有未取代环 A 的异黄酮已通过 2-羟基脱氧安息香的闭环或通过 7-羟基异黄酮的脱羟基合成。7-巯基异黄酮也已制备。
• INHIBITION AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER METASTASIS
  申请人：Bergan Raymond C.

  公开号：US20100137425A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention provides compounds and methods of inhibiting and treating metastatic prostate cancer. The compounds include MEK4 inhibitors. In another aspect the invention provides methods of identifying inhibitors of metastatic prostate cancer by screening for inhibitors of MEK4.

  本发明提供了抑制和治疗转移性前列腺癌的化合物和方法。这些化合物包括MEK4抑制剂。另一方面，本发明提供了通过筛选MEK4抑制剂来鉴定转移性前列腺癌抑制剂的方法。
• Recyclable Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Aryl Iodides and 2-Hydroxyacetophenones towards Flavones
  作者：Mingzhong Cai、Bin Huang、Gang Xie、Jianan Zhan

  DOI：10.1055/s-0042-1753042

  日期：2023.2

  A highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative cyclization of aryl iodides and 2-hydroxyacetophenones is developed. The reaction proceeds efficiently in DMSO at 120 °C under 3 bar of carbon monoxide by using 2 mol% of an MCM-41-immobilized bidentate phosphine palladium complex [MCM-41-2P-Pd(OAc)2] as the catalyst and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the base, providing

  开发了一种高效的多相钯催化的芳基碘化物和 2-羟基苯乙酮的羰基环化反应。通过使用 2 mol% 的 MCM-41 固定的二齿膦钯配合物 [MCM-41-2P-Pd(OAc) 2 ] 作为催化剂和 1 ,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 为基础，提供了一种通用、高效和实用的方法，用于从容易获得的起始材料中以高产率组装多种黄酮类化合物。这种负载的钯催化剂可以很容易地通过反应混合物的离心来回收，并且可以循环使用超过 9 次，而不会显着降低其催化效率。
• Justik, Michael W.; Zimmerman, Alyssa K., Heterocyclic Communications, 2009, vol. 15, # 1, p. 67 - 71
  作者：Justik, Michael W.、Zimmerman, Alyssa K.

  DOI：——

  日期：——