(1S,4R)-7,7-dimethyl-1-((spiro[indene-1,4'-piperidin]-1'-ylsulfonyl)methyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one oxime | 137419-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R)-7,7-dimethyl-1-((spiro[indene-1,4'-piperidin]-1'-ylsulfonyl)methyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one oxime
• CAS: 137419-21-7
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 414.569
• InChiKey: YVASKGYNFLBHEH-WZONZLPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-7,7-dimethyl-1-((spiro[indene-1,4'-piperidin]-1'-ylsulfonyl)methyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one oxime 在 镍 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N-[(1S,2S,4R)-7,7-dimethyl-1-(spiro[1,2-dihydroindene-3,4'-piperidine]-1'-ylsulfonylmethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-2-(tetrazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  纳摩尔亲和力，非肽催产素受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了具有纳摩尔OT受体亲和力的肽激素催产素（OT）的非肽拮抗剂。这些化合物在前导结构L-366,509（1）中引入了新的酰胺基和酰胺基烷基樟脑，从而使该化合物的受体亲和力提高了2-3个数量级。新的OT拮抗剂L-367,773（35）被证明是一种口服生物利用剂，在体内具有良好的持续时间，并且可以在多种体外和体内模型中有效抑制OT刺激的子宫收缩。

  DOI：

  10.1021/jm00077a002
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1'-<<(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo<2.2.1>hept-1-yl)methyl>-sulfonyl>spiro(1H-indene-1,4'-piperidine) 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 (1S,4R)-7,7-dimethyl-1-((spiro[indene-1,4'-piperidin]-1'-ylsulfonyl)methyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of camphor-based non-peptide growth hormone secretagogues

  摘要：

  The synthesis and growth hormone (GH) releasing activities of a novel series of camphor-based non-peptide GH secretagogues is presented. Use of the (R)-nipecotic acid amino side-chain and N-terminal derivatization of it with an (R)-(2-hydroxy)propyl group provided a potent secretagogue 18 (EC(50) = 90 nM). An o-tolyl piperazine was identified as a good replacement for the spiroindanyl piperidine. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00213-2