2-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]isoindol-1,3-dione | 944052-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]isoindol-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 944052-47-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: RVQSPYYOZHOVMF-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]isoindol-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 三氟乙酸 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 以99%的产率得到2-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基异吲哚啉-1-酮通过α-溴酰亚胺的不对称烷基化：通往1-取代异吲哚啉的新途径

  摘要：

  关键中间体在标题的合成的化合物9A-C和10A-C是手性α-bromoimide 1已制备的相应的自由基溴化Ñ -acylisoindolin -1-酮13. 1用甲硅烷基烯醇醚下烷基化使用α-酰胺基烷基化方法的路易斯酸催化。N，N-二酰基亚铵离子14大概是该反应的中间体。烷基化化合物的进一步转化产生1-取代的异吲哚啉作为目标化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440312
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 (1R,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以326 mg的产率得到2-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]isoindol-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-酰基异吲哚啉-1-酮通过α-溴酰亚胺的不对称烷基化：通往1-取代异吲哚啉的新途径

  摘要：

  关键中间体在标题的合成的化合物9A-C和10A-C是手性α-bromoimide 1已制备的相应的自由基溴化Ñ -acylisoindolin -1-酮13. 1用甲硅烷基烯醇醚下烷基化使用α-酰胺基烷基化方法的路易斯酸催化。N，N-二酰基亚铵离子14大概是该反应的中间体。烷基化化合物的进一步转化产生1-取代的异吲哚啉作为目标化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440312