(1S,2S)-2,3-dihydro-1'-(((2-amino-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>hept-1-yl)methyl)sulfonyl)spiro(1H-indene-1,4'-piperidine) | 142643-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S)-2,3-dihydro-1'-(((2-amino-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>hept-1-yl)methyl)sulfonyl)spiro(1H-indene-1,4'-piperidine)
• 英文别名: (1S,2S)-2,3-dihydro-1'-{[(2-amino-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methyl]sulfonyl}spiro(1H-indene-1,4'-piperidine)；(1S,2S,4R)-7,7-dimethyl-1-(spiro[1,2-dihydroindene-3,4'-piperidine]-1'-ylsulfonylmethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
• CAS: 142643-14-9
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₂S
• 分子量: 402.601
• InChiKey: TZHCWDOORMHKCA-QMHWCDLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2,3-dihydro-1'-(((2-amino-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>hept-1-yl)methyl)sulfonyl)spiro(1H-indene-1,4'-piperidine) 在 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-N-[(1S,2S,4R)-7,7-dimethyl-1-(spiro[1,2-dihydroindene-3,4'-piperidine]-1'-ylsulfonylmethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-4-nitrobutanamide
  参考文献：
  名称：

  纳摩尔亲和力，非肽催产素受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了具有纳摩尔OT受体亲和力的肽激素催产素（OT）的非肽拮抗剂。这些化合物在前导结构L-366,509（1）中引入了新的酰胺基和酰胺基烷基樟脑，从而使该化合物的受体亲和力提高了2-3个数量级。新的OT拮抗剂L-367,773（35）被证明是一种口服生物利用剂，在体内具有良好的持续时间，并且可以在多种体外和体内模型中有效抑制OT刺激的子宫收缩。

  DOI：

  10.1021/jm00077a002
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1'-<<(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo<2.2.1>hept-1-yl)methyl>-sulfonyl>spiro(1H-indene-1,4'-piperidine) 在 镍 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2S)-2,3-dihydro-1'-(((2-amino-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>hept-1-yl)methyl)sulfonyl)spiro(1H-indene-1,4'-piperidine)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of camphor-based non-peptide growth hormone secretagogues

  摘要：

  The synthesis and growth hormone (GH) releasing activities of a novel series of camphor-based non-peptide GH secretagogues is presented. Use of the (R)-nipecotic acid amino side-chain and N-terminal derivatization of it with an (R)-(2-hydroxy)propyl group provided a potent secretagogue 18 (EC(50) = 90 nM). An o-tolyl piperazine was identified as a good replacement for the spiroindanyl piperidine. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00213-2

文献信息

• Nanomolar-affinity, non-peptide oxytocin receptor antagonists
  作者：Ben E. Evans、George F. Lundell、Kevin F. Gilbert、Mark G. Bock、Kenneth E. Rittle、Leigh Anne Carroll、Peter D. Williams、Joseph M. Pawluczyk、James L. Leighton

  DOI：10.1021/jm00077a002

  日期：1993.12

  Non-peptide antagonists of the peptide hormone oxytocin (OT) with nanomolar OT receptor affinities are described. These compounds incorporate novel amido- and amidoalkylcamphor variations to the lead structure L-366,509 (1) to achieve receptor affinity enhancements of 2-3 orders of magnitude over that compound. The new OT antagonist L-367,773 (35) is shown to be an orally bioavailable agent with good

  描述了具有纳摩尔OT受体亲和力的肽激素催产素（OT）的非肽拮抗剂。这些化合物在前导结构L-366,509（1）中引入了新的酰胺基和酰胺基烷基樟脑，从而使该化合物的受体亲和力提高了2-3个数量级。新的OT拮抗剂L-367,773（35）被证明是一种口服生物利用剂，在体内具有良好的持续时间，并且可以在多种体外和体内模型中有效抑制OT刺激的子宫收缩。
• Synthesis and biological activities of camphor-based non-peptide growth hormone secretagogues
  作者：Ravi P. Nargund、Khaled H. Barakat、Kang Cheng、Wanda W.-S. Chan、Bridget R. Butler、Roy G. Smith、Arthur A. Patchett

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00213-2

  日期：1996.6

  The synthesis and growth hormone (GH) releasing activities of a novel series of camphor-based non-peptide GH secretagogues is presented. Use of the (R)-nipecotic acid amino side-chain and N-terminal derivatization of it with an (R)-(2-hydroxy)propyl group provided a potent secretagogue 18 (EC(50) = 90 nM). An o-tolyl piperazine was identified as a good replacement for the spiroindanyl piperidine. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd