5-Acetoxymethyl-7-isopropyl-10-methyl-heptalene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 202336-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-Acetoxymethyl-7-isopropyl-10-methyl-heptalene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 202336-70-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: TYQJOPGGYSDHIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.403±30.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.182±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetoxymethyl-7-isopropyl-10-methyl-heptalene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到[4,5-bis(hydroxymethyl)-6-methyl-9-propan-2-ylheptalen-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  合成8 H-庚酮[1,10- bc ]呋喃，-吡咯和-噻吩的新的加油方法†

  摘要：

  七聚[1,2 - c ]呋喃-6-甲醛（例如8）或其硫代甲醛或亚氨基甲基衍生物很容易进行热环化，然后发生[1,5] -H移位，从而得到相应的七烯二呋喃，噻吩庚烷呋喃以及呋喃庚二烯吡咯（参见方案2和3）。在0°下由相应的仲醇15与1-羟基-1,2-苯并恶唑醇-3（1 H）-一-一氧化物（IBX）生成8的6-乙酰基衍生物（参见方案4）直接导致形成环化产物16其在室温下静置时经历[1,5]-σH移至最终的呋喃17。1-甲酰基庚烯-4,5-二羧酸酯（例如9）也可以进行热环化，然后进行[1,5] -H转移，生成相应的8 H-庚基[1,10 - bc ]呋喃-5,6-二羧酸11。用Lawesson试剂进行三硫杂环丁烷化反应时，直接生成9相应的七聚噻吩13 （参见方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800820
• 作为产物：
  描述：

  potassium acetate 、 dimethyl 1-(chloromethyl)-9-isopropyl-6-methylheptalene-4,5-dicarboxylate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到5-Acetoxymethyl-7-isopropyl-10-methyl-heptalene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成8 H-庚酮[1,10- bc ]呋喃，-吡咯和-噻吩的新的加油方法†

  摘要：

  七聚[1,2 - c ]呋喃-6-甲醛（例如8）或其硫代甲醛或亚氨基甲基衍生物很容易进行热环化，然后发生[1,5] -H移位，从而得到相应的七烯二呋喃，噻吩庚烷呋喃以及呋喃庚二烯吡咯（参见方案2和3）。在0°下由相应的仲醇15与1-羟基-1,2-苯并恶唑醇-3（1 H）-一-一氧化物（IBX）生成8的6-乙酰基衍生物（参见方案4）直接导致形成环化产物16其在室温下静置时经历[1,5]-σH移至最终的呋喃17。1-甲酰基庚烯-4,5-二羧酸酯（例如9）也可以进行热环化，然后进行[1,5] -H转移，生成相应的8 H-庚基[1,10 - bc ]呋喃-5,6-二羧酸11。用Lawesson试剂进行三硫杂环丁烷化反应时，直接生成9相应的七聚噻吩13 （参见方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800820