5-Hydroxymethyl-7-isopropyl-10-methyl-heptalene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 202336-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-Hydroxymethyl-7-isopropyl-10-methyl-heptalene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 202336-74-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: ACVFVCRYFVHIHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxymethyl-7-isopropyl-10-methyl-heptalene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 劳森试剂 、 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 作用下， 生成 Dimethyl 10-methyl-13-propan-2-yl-2-thiatricyclo[7.4.1.04,14]tetradeca-1(14),3,5,7,9,12-hexaene-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成8 H-庚酮[1,10- bc ]呋喃，-吡咯和-噻吩的新的加油方法†

  摘要：

  七聚[1,2 - c ]呋喃-6-甲醛（例如8）或其硫代甲醛或亚氨基甲基衍生物很容易进行热环化，然后发生[1,5] -H移位，从而得到相应的七烯二呋喃，噻吩庚烷呋喃以及呋喃庚二烯吡咯（参见方案2和3）。在0°下由相应的仲醇15与1-羟基-1,2-苯并恶唑醇-3（1 H）-一-一氧化物（IBX）生成8的6-乙酰基衍生物（参见方案4）直接导致形成环化产物16其在室温下静置时经历[1,5]-σH移至最终的呋喃17。1-甲酰基庚烯-4,5-二羧酸酯（例如9）也可以进行热环化，然后进行[1,5] -H转移，生成相应的8 H-庚基[1,10 - bc ]呋喃-5,6-二羧酸11。用Lawesson试剂进行三硫杂环丁烷化反应时，直接生成9相应的七聚噻吩13 （参见方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800820
• 作为产物：
  描述：

  5-Acetoxymethyl-7-isopropyl-10-methyl-heptalene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium trimethoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到5-Hydroxymethyl-7-isopropyl-10-methyl-heptalene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成8 H-庚酮[1,10- bc ]呋喃，-吡咯和-噻吩的新的加油方法†

  摘要：

  七聚[1,2 - c ]呋喃-6-甲醛（例如8）或其硫代甲醛或亚氨基甲基衍生物很容易进行热环化，然后发生[1,5] -H移位，从而得到相应的七烯二呋喃，噻吩庚烷呋喃以及呋喃庚二烯吡咯（参见方案2和3）。在0°下由相应的仲醇15与1-羟基-1,2-苯并恶唑醇-3（1 H）-一-一氧化物（IBX）生成8的6-乙酰基衍生物（参见方案4）直接导致形成环化产物16其在室温下静置时经历[1,5]-σH移至最终的呋喃17。1-甲酰基庚烯-4,5-二羧酸酯（例如9）也可以进行热环化，然后进行[1,5] -H转移，生成相应的8 H-庚基[1,10 - bc ]呋喃-5,6-二羧酸11。用Lawesson试剂进行三硫杂环丁烷化反应时，直接生成9相应的七聚噻吩13 （参见方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800820

文献信息

• New Anellation Methods for the Synthesis of 8<i>H</i>-Heptaleno[1,10-<i>bc</i>]furans,-pyrroles, and -thiophenes
  作者：Cornelia Hörndler、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19970800820

  日期：1997.12.15

  Heptaleno[1,2-c]furan-6-carbaldehydes such as 8 or their thiocarbaldehyde or iminomethyl derivatives easily undergo thermal cyclization, followed by a [1,5]-H shift, to give the corresponding heptalenodifurans, thienoheptalenofurans, as well as furoheptalenopyrroles (cf. Schemes 2 and 3). Generation of the 6-acetyl derivative of 8 from the corresponding secondary alcohol 15 with 1-hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one

  七聚[1,2 - c ]呋喃-6-甲醛（例如8）或其硫代甲醛或亚氨基甲基衍生物很容易进行热环化，然后发生[1,5] -H移位，从而得到相应的七烯二呋喃，噻吩庚烷呋喃以及呋喃庚二烯吡咯（参见方案2和3）。在0°下由相应的仲醇15与1-羟基-1,2-苯并恶唑醇-3（1 H）-一-一氧化物（IBX）生成8的6-乙酰基衍生物（参见方案4）直接导致形成环化产物16其在室温下静置时经历[1,5]-σH移至最终的呋喃17。1-甲酰基庚烯-4,5-二羧酸酯（例如9）也可以进行热环化，然后进行[1,5] -H转移，生成相应的8 H-庚基[1,10 - bc ]呋喃-5,6-二羧酸11。用Lawesson试剂进行三硫杂环丁烷化反应时，直接生成9相应的七聚噻吩13 （参见方案3）。