isobatzelline B | 133401-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: isobatzelline B
• 英文别名: 10-Amino-2-methyl-3-methylsulfanyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,7,9-tetraen-11-one
• CAS: 133401-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS
• 分子量: 247.321
• InChiKey: BWQVVSNLZOCGOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobatzelline B 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到makaluvamine A
  参考文献：
  名称：

  Isobatzellines A, B, C, and D. Cytotoxic and antifungal pyrroloquinoline alkaloids from the marine sponge Batzella sp

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a043
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diformyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-7,8-dimethoxypyrrolo<4,3,2-de>quinoline 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.92h， 生成 isobatzelline B
  参考文献：
  名称：

  Batzelline A、Batzeline B、Isobatzelline A 和 Isobatzelline B 的合成

  摘要：

  Batzellines A 和 B (1a, b) 和 isobatzellines A 和 B (2a, b) 是含有 1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉的海洋生物碱，其特征在于存在甲硫基三环系统的C-2上的取代基。我们在此描述了这些天然化合物的全合成，其遵循我们之前用于合成达米罗酮 A 和 B、batzelline C、isobatzelline C、discorhabdin C 和 makaluvamines A、B、C 和 D 的合成策略。通过适当取代并处于合适氧化态的吡咯并[4,3,2-脱]喹啉的亲电取代来合成甲硫基是这些合成成功的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1173::aid-ejoc1173>3.0.co;2-o

文献信息

• Divergent Total Syntheses of Isobatzellines A/B and Batzelline A
  作者：Yumi Yamashita、Louna Poignant、Juri Sakata、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01894

  日期：2020.8.21

  batzelline A were accomplished. A fully substituted common indole intermediate bearing C-2 methylthio and C-5 chloro groups was constructed via ring expansion of benzocyclobutenone oxime sulfonate with NaSMe and a benzyne-mediated cyclization/functionalization sequence as the key steps. The total synthesis of isobatzelline B was achieved via formation of the iminoquinone structure by the redox-neutral acid-promoted

  完成了异戊二烯系A / B和batzellineline A的总合成。苯并环丁烯酮肟磺酸盐与NaSMe的扩环反应和苯并介导的环化/官能化序列为关键步骤，构建了具有C-2甲硫基和C-5氯基的完全取代的常见吲哚中间体。通过常见的吲哚中间体的氧化还原-中性酸促进的C-5原脱氯反应形成亚氨基醌结构，即可实现异蝙蝠zel碱B的总合成。通过分别使用MnO 2或Mn（OAc）3氧化常见的吲哚中间体，以异种方式完成了异batzellineline A和batzellineline A的总合成。
• Divergent total syntheses of pyrroloiminoquinone alkaloids enabled by the development of a Larock/Buchwald–Hartwig annulation/cyclization
  作者：Samir P. Rezgui、Jonathan Farhi、Hao Yu、Zachary P. Sercel、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/d4sc02981j

  日期：——

  This strategy hinged upon a Larock/Buchwald–Hartwig annulation/cyclization to quickly access the core of these alkaloids. We report the development of this cascade process, which was facilitated by a dual ligand system in addition to selective functionalization of the key intermediate, to provide efficient syntheses of makaluvamines A, C, and D and isobatzelline B, and the first total synthesis of makaluvamine

  吡咯亚氨基醌生物碱是一大类具有广泛生物活性的天然产物。这些天然产物的合成方法通常依赖于常见的后期 C10-氧化吡咯亚氨基醌中间体，但这些策略通常会导致冗长的合成序列，不适合不同的合成。我们设计了一种旨在早期引入 C10 氮的替代方法，我们假设这将实现后期多样化。该策略取决于 Larock/Buchwald-Hartwig 环化/环化，以快速获取这些生物碱的核心。我们报告了该级联过程的发展，除了关键中间体的选择性功能化之外，双配体系统也促进了该级联过程的发展，以提供马卡鲁胺 A、C、D 和 isobatzelline B 的高效合成，以及马卡鲁胺的首次全合成N。
• Synthesis of isobatzelline B
  作者：Mercedes Alvarez、M.Antonieta Bros、John A. Joule

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10591-3

  日期：1998.2

  6,7-Dimethoxy-4-methylquinoline has been converted in nine steps into the sulfur-containing pyrrolo[4,3,2-de]quinoline marine alkaloid isobatzelline B. This constitutes the first total synthesis of an alkaloid of the group which contains a methylthio substituent (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.