2-(4-methoxyphenylthio)-4,5-dimethylthiazole | 1335609-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenylthio)-4,5-dimethylthiazole
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)sulfanyl-4,5-dimethyl-1,3-thiazole
• CAS: 1335609-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS₂
• 分子量: 251.373
• InChiKey: DRZMOEUTVVFEIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基噻唑 、 4-甲氧基苯硫酚 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-(4-methoxyphenylthio)-4,5-dimethylthiazole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的杂环与硫醇的C–H活化/ C–S交叉偶联

  摘要：

  我们报告了在化学计量的CuI，2,2'-联吡啶存在下，通过铜介导的需氧C–H键活化，通过苯并噻唑与芳基或烷基硫醇的直接硫醇化反应，合成了一系列芳基或烷基取代的2-巯基苯并噻唑和Na 2 CO 3。我们还表明该方法可以扩展到噻唑，苯并咪唑和吲哚底物。此外，我们目前对Cu（I）介导的直接硫醇化反应的详细机理研究。计算研究和实验结果均表明，铜-硫醇盐络合物[（L）Cu（SR）]（L：基于氮的双齿配体，例如2,2'-联吡啶； R：芳基或烷基）是第一反应性负责观察到的有机转化的中间体。此外，我们的计算研究表明，基于氢原子提取途径的逐步反应机理，比包括β-氢化物消除，单电子转移，氢原子转移，氧化加/还原消除和σ在内的许多其他可能途径在能量上更可行。键易位。

  DOI：

  10.1021/jo2017444