9,18,2'-tri-O-tert-butyldimethylsilylleucomycin V 3,18-acetal | 161821-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9,18,2'-tri-O-tert-butyldimethylsilylleucomycin V 3,18-acetal
• CAS: 161821-05-2
• 化学式: C₅₃H₁₀₁NO₁₃Si₃
• 分子量: 1044.64
• InChiKey: KAGXNQQZVYCJIM-MMGBSMMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.09
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  153.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,18,2'-tri-O-tert-butyldimethylsilylleucomycin V 3,18-acetal 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.08h， 生成 4''-O-(3-methylbutyl)leucomycin V
  参考文献：
  名称：

  Cladinose Analogues of Sixteen-membered Macrolide Antibiotics. III. Efficient Synthesis of 4-O-Alkyl-L-cladinose Analogues: Improved Antibacterial Activities Compatible with Pharmacokinetics.

  摘要：

  本文描述了具有 4-O- 烷基-α-L-克拉地诺糖基作为中性糖的十六元大环内酯的合成和生物学评价。这些有效的新型衍生物是在避免糖基化的情况下高效合成的。三-（叔丁基二甲基硅基）醚中间体中的两个羟基先后被烷基化。一些 4-O 烷基-L-克拉霉素类似物具有很强的抗菌活性。活性最强的衍生物 3"-O- 甲基-4"-O-（3-甲基丁基）白霉素 V 在体外大鼠血浆中的代谢稳定性有所提高，在小鼠和仓鼠口服后血清中的浓度极高。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.32
• 作为产物：
  描述：

  白霉素A7 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9,18,2'-tri-O-tert-butyldimethylsilylleucomycin V 3,18-acetal
  参考文献：
  名称：

  十六元大环内酯类抗生素的克拉定类似物。VI。代谢程序化的，高效的十六元大环内酯类抗生素的类似物的合成。

  摘要：

  结合结构稳定的甲硅烷基乙缩醛保护和3“-甲硫基甲基醚的选择性氢解，合成了具有4-O-酰基-α-L-cladinose作为中性糖部分的十六元大环内酯的五种新型3-羟基衍生物3“ -OMe组。在4“ -OH基团上具有正丁酰基，异丁酰基和正戊酰基取代基的几种衍生物在体外均表现出显着的抗菌活性。其中之一，即4” -On-butyryl-3“ -O-methylleucomycin V显示出了改善的抗菌作用。对小鼠有治疗作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.771