| 143590-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 143590-85-6
• 化学式: C₁₁₄H₁₃₂N₂O₃₆Si
• 分子量: 2134.38
• InChiKey: IXBZWHFKGABUBC-KPJNBDRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.24
• 重原子数：
  153.0
• 可旋转键数：
  50.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  456.74
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  36.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(6R)-5-乙酰氨基-4-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-6-[(1S,2R)-1,2,3-三乙酰氧基丙基]-L-苏式-己-2-酮吡喃糖苷酸酯 、 在 3 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双唾液酸神经节苷脂GD1α及其位置异构体的合成

  摘要：

  摘要描述了双唾液酸神经节苷脂GD1α及其α2-6位置异构体的第一个全合成。衍生自已知五糖前体的适当保护的五糖衍生物被选作糖基受体。使用我们简便的唾液酸立体选择性α-糖基化方法，将这些受体与甲基（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-d偶联-在二甲基（甲硫基）ulf三氟甲磺酸盐（DMTST）存在下，在乙腈介质中的甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷）酸酯，以中等收率得到所需的二α-唾液酸六assa糖衍生物。与（2 S，3 R，4 E）-2-叠氮基-3-O-苯甲酰基-4-十八碳烯-1，3-二醇偶联时，六氯化亚氨基三乙酰氨基磺酸酯高产率地得到相应的β-连接的鞘氨醇糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90922-4
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以73.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双唾液酸神经节苷脂GD1α及其位置异构体的合成

  摘要：

  摘要描述了双唾液酸神经节苷脂GD1α及其α2-6位置异构体的第一个全合成。衍生自已知五糖前体的适当保护的五糖衍生物被选作糖基受体。使用我们简便的唾液酸立体选择性α-糖基化方法，将这些受体与甲基（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-d偶联-在二甲基（甲硫基）ulf三氟甲磺酸盐（DMTST）存在下，在乙腈介质中的甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷）酸酯，以中等收率得到所需的二α-唾液酸六assa糖衍生物。与（2 S，3 R，4 E）-2-叠氮基-3-O-苯甲酰基-4-十八碳烯-1，3-二醇偶联时，六氯化亚氨基三乙酰氨基磺酸酯高产率地得到相应的β-连接的鞘氨醇糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90922-4

文献信息

• Total synthesis of a disialoganglioside Gd1α
  作者：Hubli Prabhanjan、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89031-a

  日期：1991.12
• Ganglioside GD1α analogues as high-affinity ligands for myelin-associated glycoprotein (MAG)
  作者：Naoki Sawada、Hideharu Ishida、Brian E. Collins、Ronald L. Schnaar、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00081-6

  日期：1999.3

  The first systematic synthesis of ganglioside GD1 alpha analogues carrying N-acetyldeoxyneuraminic acids linked to C-6 of the GalNAc residue was accomplished. The suitably protected GM1b pentasaccharide derivative was regioselectively glycosylated with the phenyl 2-thioglycosides of 7-deoxy, 8-deoxy, and 9-deoxy-N-acetylneuraminic acid promoted by N-iodosuccinimide (NIS)-trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) in acetonitrile, and the resulting hexasaccharides were converted to the target GD1 alpha analogues. All of the analogues retained excellent efficiency in supporting the adhesion to myelin-associated glycoprotein (MAG), raising the possibility that the internal sialic acid linked to the GalNAc residue may be replaced by other anionic substituents, in contrast to the terminal sialic acid, which is essential for MAG binding. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.