9,18,2'-tri-O-tert-butyldimethylsilylleucomycin A₁ 3,18-acetal | 167845-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9,18,2'-tri-O-tert-butyldimethylsilylleucomycin A₁ 3,18-acetal
• 英文别名: [(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[[(1R,5R,7E,9E,11R,12R,14R,18S,19S)-11,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-18-methoxy-5,12-dimethyl-3-oxo-4,17-dioxabicyclo[12.3.2]nonadeca-7,9-dien-19-yl]oxy]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(dimethylamino)-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 167845-31-0
• 化学式: C₅₈H₁₀₉NO₁₄Si₃
• 分子量: 1128.76
• InChiKey: CQSRWYYJYBKLOR-LUCZJWAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.69
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 9,18,2'-tri-O-tert-butyldimethylsilylleucomycin A₁ 3,18-acetal 在 苯甲酸酐 作用下， 反应 72.0h， 以58%的产率得到9,18,2'-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-3''-O-methylthiomethylleucomycin A₁ 3,18-acetal
  参考文献：
  名称：

  十六元大环内酯类抗生素的克拉定类似物。VI。代谢程序化的，高效的十六元大环内酯类抗生素的类似物的合成。

  摘要：

  结合结构稳定的甲硅烷基乙缩醛保护和3“-甲硫基甲基醚的选择性氢解，合成了具有4-O-酰基-α-L-cladinose作为中性糖部分的十六元大环内酯的五种新型3-羟基衍生物3“ -OMe组。在4“ -OH基团上具有正丁酰基，异丁酰基和正戊酰基取代基的几种衍生物在体外均表现出显着的抗菌活性。其中之一，即4” -On-butyryl-3“ -O-methylleucomycin V显示出了改善的抗菌作用。对小鼠有治疗作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.771
• 作为产物：
  描述：

  白霉素A7 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 9,18,2'-tri-O-tert-butyldimethylsilylleucomycin A₁ 3,18-acetal
  参考文献：
  名称：

  十六元大环内酯类抗生素的克拉定类似物。VI。代谢程序化的，高效的十六元大环内酯类抗生素的类似物的合成。

  摘要：

  结合结构稳定的甲硅烷基乙缩醛保护和3“-甲硫基甲基醚的选择性氢解，合成了具有4-O-酰基-α-L-cladinose作为中性糖部分的十六元大环内酯的五种新型3-羟基衍生物3“ -OMe组。在4“ -OH基团上具有正丁酰基，异丁酰基和正戊酰基取代基的几种衍生物在体外均表现出显着的抗菌活性。其中之一，即4” -On-butyryl-3“ -O-methylleucomycin V显示出了改善的抗菌作用。对小鼠有治疗作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.771

文献信息

• Cladinose Analogues of Sixteen-membered Macrolide Antibiotics. VI. Synthesis of Metabolically Programmed, Highly Potent Analogues of Sixteen-membered Macrolide Antibiotics.
  作者：KEN-ICHI KURIHARA、KEIICHI AJITO、SEIJI SHIBAHARA、OSAMU HARA、MINAKO ARAAKE、SHOJI OMOTO、SHIGEHARU INOUYE

  DOI：10.7164/antibiotics.51.771

  日期：——

  Five novel 3-hydroxyl derivatives of sixteen-membered macrolide possessing 4-O-acyl-alpha-L-cladinose as a neutral sugar moiety were synthesized by using a combination of structurally stable silyl acetal protection and selective hydrogenolysis of a 3"-methylthiomethyl ether to a 3"-OMe group. Several derivatives having n-butyryl, i-butyryl and n-valeryl substituent at the 4"-OH group exhibited significant

  结合结构稳定的甲硅烷基乙缩醛保护和3“-甲硫基甲基醚的选择性氢解，合成了具有4-O-酰基-α-L-cladinose作为中性糖部分的十六元大环内酯的五种新型3-羟基衍生物3“ -OMe组。在4“ -OH基团上具有正丁酰基，异丁酰基和正戊酰基取代基的几种衍生物在体外均表现出显着的抗菌活性。其中之一，即4” -On-butyryl-3“ -O-methylleucomycin V显示出了改善的抗菌作用。对小鼠有治疗作用。