5-t-butyldimethylsilyloxymethyl-5-tetradecanolide | 82042-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-t-butyldimethylsilyloxymethyl-5-tetradecanolide
• 英文别名: 6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-nonyloxan-2-one
• CAS: 82042-35-1
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃Si
• 分子量: 370.648
• InChiKey: RPUFQJJDTPQGNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-t-butyldimethylsilyloxymethyl-5-tetradecanolide 生成 δ-hydroxymethyl-δ-nonyl-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  MUKOYAMA, MITSUAKI;SAKITO, YASUDZI;TANAKA, SIN;ASAMI, MASATOSI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代肉豆蔻酸 在 四氧化锇 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 四乙基醋酸铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-t-butyldimethylsilyloxymethyl-5-tetradecanolide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthetic Method for (±)-Malyngolide and Its Optical Resolution

  摘要：

  描述了一种来自海洋蓝绿藻 Lyngbya majuscula GOMONT 的抗生素 (±)-malyngolide (1) 的便捷合成方法。以2-甲基戊二酸酐为原料，分四步合成了化合物(±)-1，其中以TBHP为基础的锇催化不饱和羧酸中亚甲基单元的邻位二羟基化过程为关键步骤。 (±)-1的光学拆分通过HPLC完成，其中(±)-1的非对映体(+)-2-(4-氯苯基)异戊酸[(+)-CPIA]酯衍生自(+)- CPIA-C1 可以很容易地分离，随后每种酯的水解分别得到对映体纯的 (−)-l 和 (+)-l。还描述了α-亚甲基马林高内酯的合成方法，其具有预期的生物活性。

  DOI：

  10.1080/00021369.1985.10866953