5-氧代肉豆蔻酸 | 16424-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-氧代肉豆蔻酸
• 中文别名: 5-羰基肉豆蔻酸
• 英文名称: 5-oxotteradecanoic acid
• 英文别名: 5-oxo-tetradecanoic acid；5-Oxo-tetradecansaeure；5-oxomyristic acid；δ-Keto-n-tetradecansaeure；5-Keto-tetradecansaeure；5-oxotetradecanoic acid
• CAS: 16424-31-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: KGKVVLCMDWQMOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代肉豆蔻酸 在 乙二醇单钠盐 、 一水合肼 、 乙二醇 作用下， 生成 肉豆蔻酸
  参考文献：
  名称：

  Lukes; Dolezal, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1100,1102,1107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基哌啶-2,6-二酮 在 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 5-氧代肉豆蔻酸
  参考文献：
  名称：

  Lukes; Dolezal, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1100,1102,1107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthetic Method for (±)-Malyngolide and Its Optical Resolution
  作者：Kozo Machiya、Itsuo Ichimoto、Kennosuke Tonari、Mitsunori Kirihata、Hiroo Ueda

  DOI：10.1080/00021369.1985.10866953

  日期：1985.6

  A convenient synthetic method for (±)-malyngolide (1), an antibiotic from the marine bluegreen alga Lyngbya majuscula GOMONT, is described. The compound (±)-1 was synthesized from 2-methylglutaric anhydride (starting material) in four steps, involving the TBHP-based osmium-catalyzed procedure for vicinal dihydroxylation of the methylene unit in unsaturated carboxylic acid as the key step. The optical resolution of (±)-l was accomplished by HPLC, in which diastereomeric (+)-2-(4-chlorophenyl)isovaleric acid [(+)-CPIA] esters of (±)-l derived from (+)-CPIA-C1 could be easily separated, and subsequent hydrolysis of each ester gave the enantiomeri-cally pure (−)-l and (+)-l, respectively. A synthetic method for α-methylene malyngolide, which is to be expected for biological activity, is also described.

  描述了一种来自海洋蓝绿藻 Lyngbya majuscula GOMONT 的抗生素 (±)-malyngolide (1) 的便捷合成方法。以2-甲基戊二酸酐为原料，分四步合成了化合物(±)-1，其中以TBHP为基础的锇催化不饱和羧酸中亚甲基单元的邻位二羟基化过程为关键步骤。 (±)-1的光学拆分通过HPLC完成，其中(±)-1的非对映体(+)-2-(4-氯苯基)异戊酸[(+)-CPIA]酯衍生自(+)- CPIA-C1 可以很容易地分离，随后每种酯的水解分别得到对映体纯的 (−)-l 和 (+)-l。还描述了α-亚甲基马林高内酯的合成方法，其具有预期的生物活性。
• Formation of a C₂₂ dihydroxyketo acid by a yeast
  作者：Ronald F. Vesonder、Frank H. Stodola

  DOI：10.1139/v69-204

  日期：1969.4.1

  Saponification of extracellular lipids from the yeast NRRL YB-2501 yielded 8,9,13-trihydroxydocosanoic acid and a new keto dihydroxy acid of melting point 131–132 °C. The keto acid was shown to be 8,9-dihydroxy-13-oxodocosanoic acid by conversion to 5-ketotetradecanoic acid and suberic acid. By means of the method of Ames and Bowman (3), it was established that the vicinal hydroxyls of the new acid have the erythro configuration.

  从酵母NRRL YB-2501的细胞外脂质中皂化得到了8,9,13-三羟基十二烷酸和一个熔点为131-132°C的新的酮二羟基酸。通过转化为5-酮十四酸和戊二酸，证明了酮酸为8,9-二羟基-13-氧代十二烷酸。通过Ames和Bowman（3）的方法，确定了新酸的邻位羟基具有erythro构型。
• Ijima,A.; Takahashi,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 215 - 219
  作者：Ijima,A.、Takahashi,K.

  DOI：——

  日期：——
• Lardelli,G. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 481 - 503
  作者：Lardelli,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 188. Synthetic long-chain aliphatic compounds. Part IX. Some antituberculous long-chain amines
  作者：D. E. Ames、R. E. Bowman、G. A. H. Buttle、S. Squires

  DOI：10.1039/jr9520001057

  日期：——