1-(4-苄氧基-3-硝基)苯基环氧乙烷 | 51582-41-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-苄氧基-3-硝基)苯基环氧乙烷
• 中文别名: 3-硝基-4-(苯甲氧基)苯基环氧乙烷；4-n-戊(烷)基溴苯；对戊基溴苯
• 英文名称: 2-(3-benzyloxy-4-nitrophenyl)oxirane
• 英文别名: 4-benzyloxy-3-nitrostyreneoxide；(+/-)-1-(4-benzyloxy-3-nitrophenyl)oxirane；3-nitro-4-benzyloxystyrene oxide；4-benzyloxy-3-nitro-styreneoxide；2-(4-(Benzyloxy)-3-nitrophenyl)oxirane；2-(3-nitro-4-phenylmethoxyphenyl)oxirane
• CAS: 51582-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: MOGUBMMGIJLRHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73°C
• 沸点：
  438.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-苄氧基-3-硝基)苯基环氧乙烷 在 铁粉 、 氯化铵 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种福莫特罗、其可药用盐及其中间体的制备 方法

  摘要：

  本发明涉及一种福莫特罗、其可药用盐及其中间体的制备方法。本发明的福莫特罗中间体(式Ⅴ所示的化合物)的纯化方法包括如下步骤：I)使式Ⅴ所示的化合物粗品和富马酸在有机溶剂A中发生成盐反应，制得式Ⅴ所示化合物的富马酸盐；II)使步骤I)得到的式Ⅴ所示化合物的富马酸盐与碱在有机溶剂B中发生中和反应，制得纯化的式Ⅴ所示的化合物；III)将步骤II)得到的纯化的式Ⅴ所示的化合物在有机溶剂C中结晶，即得福莫特罗中间体

  公开号：

  CN109535027B
• 作为产物：
  描述：

  3'-硝基-4'-苄氧基-2-溴苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-苄氧基-3-硝基)苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Mereyala, Hari Babu; Sambaru, Kalyani, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 1, p. 167 - 169

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-1-(4-methoxyphenyl)-N-((R)-1-phenylethyl)propan-2-amine 、 1-(4-苄氧基-3-硝基)苯基环氧乙烷 在 1-(4-苄氧基-3-硝基)苯基环氧乙烷 作用下， 生成 2-[[(2R)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-1-(3-nitro-4-phenylmethoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  阿福特罗手性中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种(R，R)-阿福特罗手性中间体的制备方法，包括如下步骤：使(R)-2-(4-苄氧基-3-硝基苯基)环氧乙烷(I)与(R)-1-(4-甲氧基苯基)-N-[(R)-1-苯基乙基]-2-胺基丙烷(II)进行缩合反应，得到阿福特罗手性中间体(R)-1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)-2-(((R)-1-(4-甲氧基苯基)丙烷-2-基)((R)-1-苯乙基)胺基)乙醇(III)。化合物(III)经后续反应可制得阿福特罗。本发明方法分别以不对称合成的方式定向构建了两个手性碳中心，再经缩合直接得到单一构型的产物，相比较现有的方法操作简单，增加了原料利用率，减少了副产物及异构体的产生，减少了三废，降低了合成成本，更加适合工业化大生产的需要。

  公开号：

  CN101921201A

文献信息

• Aminoalcohol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030073846A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A compound of the formula (I) wherein X 1 ? is bond or —O(CH 2 ) m — (in which m is an integral number of 1, 2 or 3); X 2 is bond, —(CH 2 ) n —, etc. (in which n is an integral number of 1, 2 or 3); R 1 is hydrogen or amino protective group; R 2 is hydroxy(lower)alkyl or (lower)alkoxy(lower)alkyl; A is phenyl, pyridyl, indolyl or carbazolyl, each of which may be substituted with one or two substituent(s) selected from the group consisting of halogen, hydroxy, lower alkyl, etc.; and B is phenyl or pyridyl, each of which may be substituted with one or two substituent(s) selected from the group consisting of halogen, hydroxy, nitro, etc.; and a pharmaceutically acceptable salt thereof which is useful as a medicament. 1

  化合物的化学式(I)中，其中X1是键或—O(CH2)m—（其中m是1、2或3的整数）；X2是键，—(CH2)n—等（其中n是1、2或3的整数）；R1是氢或氨基保护基；R2是羟基(较低)烷基或(较低)烷氧(较低)烷基；A是苯基、吡啶基、吲哚基或咔唑基，每种基可能被取代为一个或两个来自卤素、羟基、较低烷基等的取代基；B是苯基或吡啶基，每种基可能被取代为一个或两个来自卤素、羟基、硝基等的取代基；以及其药学上可接受的盐，可用作药物。
• PURIFICATION PROCESS FOR PREPARING HIGHLY PURE ARFORMOTEROL TARTRATE SUBSTANTIALLY FREE OF DESFORMYL IMPURITY
  申请人：Jagtap Anant Kishanrao

  公开号：US20120053246A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Provided herein is a highly pure arformoterol tartrate or an amorphous form thereof substantially free of desformyl impurity, 2-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxy-2-[[(1R)-2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]amino]ethyl]aniline, process for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions comprising the highly pure arformoterol tartrate substantially free of the desformyl impurity.

  本文提供了一种高纯度的酒石酸阿福莫特罗尔或其无定形形式，基本上不含去甲酰杂质2-羟基-5-[(1R)-1-羟基-2-[[(1R)-2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基]氨基]乙基]苯胺，以及其制备方法和包含高纯度酒石酸阿福莫特罗尔、基本上不含去甲酰杂质的药物组合物。
• Process for preparation of intermediates of arformoterol
  申请人：INKE, S.A.

  公开号：EP2348013A1

  公开（公告）日：2011-07-27

  An improved method for the preparation of optically pure isomers of Formoterol is disclosed, particularly the (R,R)-isomer. A method of preparation of substantially enantiomerically pure (R,R)-1-(4-Benzyloxy-3-nitro-phenyl)-2-[[2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-(1-phenyl-ethyl)-amino]-ethanol to use in the production of (R,R)-Formoterol is also disclosed

  揭示了一种改进的方法，用于制备光学纯的福莫特罗异构体，特别是（R,R）-异构体。还揭示了一种制备基本对映异构体纯度高的（R,R）-1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)-2-[[2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基]-(1-苯基乙基)-氨基]-乙醇的方法，用于生产（R,R）-福莫特罗。
• Aminoalcohol derivatives and their use as beta 3 adrenergic agonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US20020143034A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  A compound of the formula (I): 1 wherein X 1 is bond or —OCH 2 —; X 2 is —(CH 2 ) n —, in which n is 1, 2 or 3; X 3 is bond, —O—, —S—, —OCH 2 —, or —NH—; R 1 is phenyl or pyridyl each of which may have one or two substituent(s) selected from the group consisting of hydroxy, halogen, etc.; R 2 is hydrogen, (lower)alkoxycarbonyl, etc.; R 3 is hydroxy(lower)alkyl; halo(lower)alkyl, etc.; R 4 is aryl or unsaturated heterocyclic group, each of which may have one or two substituent(s) selected from the group consisting of lower alkyl, hydroxy, carbamoyl, halogen, lower alkoxy, etc.; and a salt thereof which is useful as a medicament.

  该化合物的结构式如下：其中X1是化学键或—OCH2—；X2是—(CH2)n—，其中n为1、2或3；X3是化学键，—O—，—S—，—OCH2—或—NH—；R1是苯基或吡啶基，每个基上可能有一个或两个亚基，如羟基、卤素等；R2是氢、（低）烷氧羰基等；R3是羟基（低）烷基、卤代（低）烷基等；R4是芳基或不饱和杂环基，每个基上可能有一个或两个亚基，如低烷基、羟基、氨基甲酰基、卤素、低烷氧基等；以及其盐，可用作药物。
• PROCESSES FOR PREPARING SUBSTANTIALLY PURE ARFORMOTEROL AND ITS INTERMEDIATES
  申请人：Dixit Girish

  公开号：US20110313199A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Provided herein are improved, convenient and industrially advantageous processes for the preparation of N-[2-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxy-2-[[(1R)-2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]amino]ethyl]phenyl]formamide (Arformoterol) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in high yield and purity. Provided further herein is an improved and industrially advantageous process for the preparation of a substantially enantiomerically pure arformoterol intermediate, (R)-4-methoxy-α-methyl-N-(phenylmethyl)benzeneethanamine.

  本文提供了改进的、便捷的和在工业上具有优势的过程，用于制备N-[2-羟基-5-[(1R)-1-羟基-2-[[(1R)-2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基]氨基]乙基]苯甲酰胺（阿福莫特罗）或其药用可接受的盐，产率高，纯度高。此外，本文还提供了一种改进的、在工业上具有优势的过程，用于制备基本对映纯的阿福莫特罗中间体(R)-4-甲氧基-α-甲基-N-(苯甲基)苯乙胺。