(R)-1-(4-methoxyphenyl)-N-((R)-1-phenylethyl)propan-2-amine | 140173-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-methoxyphenyl)-N-((R)-1-phenylethyl)propan-2-amine
• 英文别名: (2R)-1-(4-methoxyphenyl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]propan-2-amine
• CAS: 140173-30-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: OMJHYGQXULQISO-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-methoxyphenyl)-N-((R)-1-phenylethyl)propan-2-amine 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、1.82 MPa 条件下， 反应 63.25h， 生成 福莫特罗
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of intermediates of arformoterol

  摘要：

  揭示了一种改进的方法，用于制备光学纯的福莫特罗异构体，特别是（R,R）-异构体。还揭示了一种制备基本对映异构体纯度高的（R,R）-1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)-2-[[2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基]-(1-苯基乙基)-氨基]-乙醇的方法，用于生产（R,R）-福莫特罗。

  公开号：

  EP2348013A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 在 platinum on carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (R)-1-(4-methoxyphenyl)-N-((R)-1-phenylethyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of intermediates of arformoterol

  摘要：

  揭示了一种改进的方法，用于制备光学纯的福莫特罗异构体，特别是（R,R）-异构体。还揭示了一种制备基本对映异构体纯度高的（R,R）-1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)-2-[[2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基]-(1-苯基乙基)-氨基]-乙醇的方法，用于生产（R,R）-福莫特罗。

  公开号：

  EP2348013A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING NOVEL ORGANOMETALLIC COMPLEX AND AMINE COMPOUND
  申请人：KANTO KAGAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20160060282A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The purpose of the invention is to provide a novel organometallic compound that can be utilized as a catalyst having high generality, high activity, and excellent functional group selectivity. The invention pertains to a novel organometallic compound represented by general formula (1) that catalyzes a reductive amination reaction.

  该发明的目的是提供一种新型有机金属化合物，可用作具有高普适性、高活性和优异官能团选择性的催化剂。该发明涉及一种由一般式（1）表示的新型有机金属化合物，其催化还原胺化反应。
• [EN] A METHOD OF PREPARATION OF (R)-(-)-5(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (R)-(-)-5(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE
  申请人：ZENTIVA AS

  公开号：WO2005075415A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  A method of preparation of (R)-(-)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide of formula I and its use for production tamsulosin. A protective group is introduced to N-[(1R)-2­(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]-N- [(1 R)-1-phenylethyl)]amine and the resulting amide of formula IX is chlorosulfonated and the resulting sulfochloride is converted to a sulfonamide of formula X, from which the compound of formula I is obtained by hydrogenation.

  一种制备(R)-(-)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧基苯磺胺的方法及其用于生产坦洛新。向N-[(1R)-2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基]-N-[(1R)-1-苯基乙基)]胺引入保护基，并将得到的酰胺化合物IX进行氯磺化，得到的磺氯化合物转化为式X的磺胺基化合物，通过氢化得到式I的化合物。
• Direct Reductive Amination of Carbonyl Compounds with H ₂ Using Heterogeneous Catalysts in Continuous Flow as an Alternative to N‐Alkylation with Alkyl Halides
  作者：Benjamin Laroche、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201801457

  日期：2018.12.21

  continuous‐flow procedure for direct reductive amination of secondary and primary amines with aromatic and aliphatic aldehydes as well as ketones is reported. The use of hydrogen gas and commercially available Pt/C as a heterogeneous catalyst is a key. In addition to exhibiting an excellent functional group tolerance, this method allows the fast formation of C−N bonds without production of any hazardous

  据报道，一般的连续流方法可直接将仲胺和伯胺与芳香族和脂肪族醛以及酮进行直接还原胺化。关键是要使用氢气和可商购的Pt / C作为非均相催化剂。除了具有出色的官能团耐受性外，该方法还可以快速形成C-N键，而不会产生任何危险的化学废料。还描述了在合成关键中间体以生产活性药物成分方面的应用（Donepezil和Arformoterol / Tamsulosin）。
• The asymmetric synthesis of (<i>R,R</i>)-formoterol via transfer hydrogenation with poly ethylene glycol bound Rh catalyst in PEG2000 and water
  作者：Ling Huang、Juntao Liu、Wenjun Shan、Bao Liu、Anding Shi、Xingshu Li

  DOI：10.1002/chir.20728

  日期：——

  (R,R)‐formoterol was synthesized in seven steps with 4‐hydroxyl‐3‐nitro‐acetophenone as the starting material. The key intermediate, the chiral secondary alcohol 4, was prepared via Rh‐catalyzed asymmetric transfer hydrogenation with (S,S)‐PEGBsDPEN as the ligand and sodium formate as the hydrogen donor under mild conditions. With a mixture of PEG 2000 and water as the reaction media, the catalyst system

  （R，R）-福莫特罗以4-羟基-3-3-硝基苯乙酮为起始原料分七个步骤合成。在温和条件下，以（S，S）-PEGBsDPEN为配体，甲酸钠为氢供体，通过Rh催化的不对称转移氢化制备了关键中间体手性仲醇4。用PEG 2000和水的混合物作为反应介质，催化剂体系可以循环使用四次。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。
• Iron catalyzed diastereoselective hydrogenation of chiral imines
  作者：D. Brenna、S. Rossi、F. Cozzi、M. Benaglia

  DOI：10.1039/c7ob01123g

  日期：——

  Cyclopentadienone-based iron complexes were used for the first time to succesfully catalyze the diastereoselective hydrogenation of enantiopure imines. Chiral amines, including valuable biologically active products, were obtained often as enantiomerically pure compounds. Computational studies helped to elucidate the chemical and stereochemical aspects of the iron-catalyzed reaction.

  首次使用基于环戊二烯酮的铁络合物成功催化对映纯亚胺的非对映选择性氢化。手性胺，包括有价值的生物活性产物，通常以对映体纯化合物的形式获得。计算研究有助于阐明铁催化反应的化学和立体化学方面。