(5R)-2-methylene-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-tetradecanolide | 130322-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R)-2-methylene-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-tetradecanolide
• 英文别名: (6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methylidene-6-nonyloxan-2-one
• CAS: 130322-96-2
• 化学式: C₂₂H₄₂O₃Si
• 分子量: 382.659
• InChiKey: ZMHKNMJPMMMQDJ-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-2-methylene-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-tetradecanolide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 dl-2-Epimalyngolide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Marine Antibiotic (−)-Malyngolide and Its Stereoisomers

  摘要：

  一种简便的海洋抗生素（−）-马灵果内酯及其立体异构体的合成方法得以实现，该方法从易于获得的手性α-烷氧基酮（4）作为起始物出发。通过格氏试剂对4的螯合控制加成，构建了手性四级碳合成子（5a）和（5b）作为关键中间体。5a和5b的非对映异构体混合物可方便地转化为可分离的内酯混合物（7a）和（7b），二者均可通过硅胶柱层析轻松分离。（−）-马灵果内酯及其三种立体异构体以光学纯形式获得，无需进行光学拆分。

  DOI：

  10.1080/00021369.1990.10869988
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 pyridinium dichromate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 草酸二乙酯 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (5R)-2-methylene-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-tetradecanolide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Marine Antibiotic (−)-Malyngolide and Its Stereoisomers

  摘要：

  一种简便的海洋抗生素（−）-马灵果内酯及其立体异构体的合成方法得以实现，该方法从易于获得的手性α-烷氧基酮（4）作为起始物出发。通过格氏试剂对4的螯合控制加成，构建了手性四级碳合成子（5a）和（5b）作为关键中间体。5a和5b的非对映异构体混合物可方便地转化为可分离的内酯混合物（7a）和（7b），二者均可通过硅胶柱层析轻松分离。（−）-马灵果内酯及其三种立体异构体以光学纯形式获得，无需进行光学拆分。

  DOI：

  10.1080/00021369.1990.10869988

文献信息

• ICHIMOTO, ITSUO;MACHIYA, KOZO;KIRIHATA, MITSUNORI;UEDA, HIROO, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 657-662
  作者：ICHIMOTO, ITSUO、MACHIYA, KOZO、KIRIHATA, MITSUNORI、UEDA, HIROO

  DOI：——

  日期：——