2,5-anhydro-1,6-di-O-benzoyl-D-mannitol | 86363-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-1,6-di-O-benzoyl-D-mannitol
• 英文别名: 1,6-di-O-benzoyl-2,5-anhydro-D-mannitol；[(2R,3S,4S,5R)-5-(benzoyloxymethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 86363-73-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: YYVQYXJZHUOOHJ-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-1,6-di-O-benzoyl-D-mannitol 在 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 双氧水 、 sodium 、 铜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,5-anhydro-D-altritol
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-d-己糖醇：2,5-脱水-d-麦芽糖醇和2,5-脱水-d-己糖醇的合成

  摘要：

  摘要由2,5-脱水-d-甘露糖醇（1a）制备了2,5-脱水-d-麦芽糖醇（2a）和先前未知的2,5-脱水-d-麦芽糖醇（3a）。由中间体环氧化物7b制备3a对pH特别敏感，并提出了解释该pH的机理。请注意三环过氧乙酸-磷酸氢二钠方法对反应性降低的烯烃进行环氧化的局限性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85086-7
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,5-anhydro-1,6-di-O-benzoyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-d-己糖醇：2,5-脱水-d-麦芽糖醇和2,5-脱水-d-己糖醇的合成

  摘要：

  摘要由2,5-脱水-d-甘露糖醇（1a）制备了2,5-脱水-d-麦芽糖醇（2a）和先前未知的2,5-脱水-d-麦芽糖醇（3a）。由中间体环氧化物7b制备3a对pH特别敏感，并提出了解释该pH的机理。请注意三环过氧乙酸-磷酸氢二钠方法对反应性降低的烯烃进行环氧化的局限性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85086-7

文献信息

• Chiral Pool/Henry/Enzymatic Routes to Acetogenin Synthons
  作者：Wesam Qayed、Frederick Luzzio

  DOI：10.2174/1570178612666150819194241

  日期：2015.10.6

  Enantiospecific and enantioselective approaches to the natural (16R,19R)- and the unnatural (16S,19S)- THF core of the bioactive acetogenin annonacin are described which utilizes both a chiral pool synthesis and enzymatic transformations. In the antipodal (2S,5S) THF series derived from D- (+)-glucosamine, the semi-protected THF aldehyde synthon allows for two-directional synthetic elaboration through a Henry reaction with a lipid-like nitroalkane. The resulting nitroalcohol having the unnatural (2S,5S)-THF core was oxidized to the corresponding -nitroketone using a modified Collins oxidation. The intermediate -nitroketone has potential for the preparation of the C15-C32 core and analogues through subsequent removal of the nitro group and reduction of the carbonyl.

  描述了针对生物活性乙酰合成素annonacin的天然（16R,19R）和非天然（16S,19S）四氢呋喃（THF）核心的消旋体特异性及消旋体选择性方法，这些方法结合了手性池合成和酶转化变换。在从D-（+）-葡萄糖胺衍生的对映体（2S,5S）THF系列中，半保护的THF醛前体通过与类脂质硝基烷的Henry反应，实现了双向合成的精细加工。所得的具有非天然（2S,5S）-THF核心的硝基醇通过改良的Collins氧化被氧化为相应的硝基酮。该硝基酮中间体在随后去除硝基并还原羰基后，可能用于制备C15-C32核心及其类似物。
• Synthesis of 2,5-anhydro-(β-d-glucopyranosyluronate)- and (α-l-idopyranosyluronate)-d-mannitol hexa-O-sulfonate hepta sodium salt
  作者：János Kuszmann、Gábor Medgyes、Sándor Boros

  DOI：10.1016/j.carres.2004.03.006

  日期：2004.6

  hexa-O-sulfate. Glycosidation of the same acceptor with the α-thiophenylglycoside of methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-benzyl- l -idopyranosyl uronate in the presence of NIS/TfOH afforded the corresponding 3-O-α-glycoside in very low yield, therefore the α-thiophenylglycoside of 2-O-acetyl-2,4-O-benzylidene-3-O-benzyl- l -idopyranose was used as donor. The terminal hydroxymethyl group of the obtained disaccharide was

  摘要2,5,5-脱水-1,6-二-O-苯甲酰基-d-甘露糖醇与（2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基-1-O-三氯乙亚氨酸酯）尿酸糖苷的糖基化在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下提供相应的3-O-β-糖苷，将其脱保护后，用DMF·SO3转化为其六-O-硫酸盐，用乙酸钠处理后得到，随后用氢氧化钠将甲酯皂化2,5-脱水-3-O-（β-d-吡喃葡萄糖基尿酸）-d-甘露醇六-O-硫酸盐的七钠盐。在NIS / TfOH存在下，用2,4-二-O-乙酰基-3-O-苄基-1-尿吡喃葡萄糖基尿酸甲酯的α-硫代苯基糖苷对同一受体的糖基化得到相应的3-O-α-糖苷。产率很低，因此2-O-乙酰基2的α-硫代苯基糖苷 使用4-O-亚苄基-3-O-苄基-1-吡喃糖作为供体。随后将所获得的二糖的末端羟甲基基团用NaOCl / TEMPO氧化，并将所获得的艾杜糖醛酸衍生物转化为2,5-脱水-3-O-（-α-1
• [EN] PURE HEPTASULFATED DISACCHARIDES HAVING IMPROVED ORAL BIOAVAILABILITY<br/>[FR] DISACCHARIDES HEPTASULFATÉS PURS À BIODISPONIBILITÉ ORALE AMÉLIORÉE
  申请人：OPKO PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2018035050A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Hypersulfated disaccharides with utility in asthma or asthma related disorders are disclosed. The heptasulfated disaccharides administered orally have comparable bioavailability to the intravenous administered dosage form.

  披露了具有用于哮喘或哮喘相关障碍的用途的过硫酸盐双糖。经口服给药的七硫酸盐双糖与静脉给药剂型的生物利用度相当。
• Glycosides and Salts Thereof
  申请人：Kuszmann Janos

  公开号：US20080249165A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The invention relates to new polysulfated glycosides of formula (I), the salts thereof formed with alkali metals or alkaline-earth metals, as well as the pharmaceutical compositions containing these compounds as active ingredients. Furthermore the invention provides a method of preventing, treating or alleviating the symptoms of acute and chronic inflammatory disorders of the airways of mammals—including asthma and asthma-related pathologies.

  该发明涉及公式（I）的新多硫酸基糖苷，以及与碱金属或碱土金属形成的盐，以及含有这些化合物作为活性成分的药物组合物。此外，该发明提供了一种预防、治疗或缓解哺乳动物呼吸道急性和慢性炎症性疾病症状的方法，包括哮喘和与哮喘相关的病理学。
• Esters of 2,5-anhydro-D-mannitol
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US04378369A1

  公开（公告）日：1983-03-29

  Agents for lowering glucose levels in blood having the formula: ##STR1## wherein each R, independently, is hydrogen, C.sub.1-6 alkylcarbonyl or a group of the formula ##STR2## where R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 -alkoxy, halo or trifluoromethyl, and R.sub.2 is hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy or halo, with the proviso that when one R is hydrogen, the other R is not hydrogen.

  降低血糖水平的代理物具有以下公式：##STR1## 其中每个R独立地是氢，C.sub.1-6烷基羰基或具有以下公式的基团##STR2##其中R.sub.1是氢，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4-烷氧基，卤素或三氟甲基，R.sub.2是氢，C.sub.1-3烷基，C.sub.1-3烷氧基或卤素，但有一个限制，即当一个R为氢时，另一个R不是氢。