3-phenylpropyl-magnesium bromide | 1462-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropyl-magnesium bromide
• 英文别名: 3-phenylpropylmagnesium bromide；n-propyl-3-phenylmagnesium bromide；(3-phenylpropyl)magnesium bromide；3-(phenylpropyl)magnesium bromide；3-phenylpropyl magnesium bromide；3-phenylpropylmagneisum bromide
• CAS: 1462-75-5
• 化学式: C₉H₁₁BrMg
• 分子量: 223.395
• InChiKey: JHUYNQGHNWXETM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropyl-magnesium bromide 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.42h， 生成 (S)-N-(5-oxo-8-phenyloct-1-ylidene)-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 Homotropanones 的立体选择性合成，包括天然生物碱 (-)-Adaline。

  摘要：

  描述了使用手性 N-叔丁亚磺酰亚胺作为反应中间体的 1-取代同托烷酮的立体控制合成。有机锂和格氏试剂与羟基 Weinreb 酰胺的反应、从酮醛形成化学选择性 N-叔丁亚磺酰基醛亚胺、与这些醛亚胺的 β-酮酸的脱羧曼尼希反应，以及有机催化的 L-脯氨酸分子内曼尼希环化是该方法的关键步骤. 通过合成天然产物 (-)-adaline 及其对映异构体 (+)-adaline，证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.3390/molecules28052414
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 氢碘酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-phenylpropyl-magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  铜催化二级氧化膦的动态动力学拆分

  摘要：

  铜催化二次氧化膦的动态动力学拆分已成功开发，为克级对映选择性合成高产率和高对映选择性的P-立体环氧化膦提供了通用方法。产物可以很容易地还原成相应的有用的P (III)-立体环膦。已经提出了涉及 SPO 异常快速外消旋化的动态动力学拆分机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00099
• 作为试剂：
  描述：

  1-碘癸烷 在 (dppf)Pd⁽⁰⁾ 3-phenylpropyl-magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 癸烷 、 正癸烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化烷基碘与烷基格氏试剂的交叉偶联

  摘要：

  在（dppf）Pd（O）或（dppf）PdCl 2的存在下伯烷基卤化物与格氏试剂的反应导致卤化物的还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80506-2

文献信息

• Highly Regioselective Palladium‐Catalyzed Carboxylation of Allylic Alcohols with CO ₂
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/chem.201503359

  日期：2015.11.9

  stoichiometric transmetalation agent under a CO2 atmosphere (1 atm). This carboxylation proceeded in a highly regioselective manner to afford branched carboxylic acids predominantly. The β,γ‐unsaturated carboxylic acid thus obtained was successfully converted into an optically active γ‐butyrolactone, a known intermediate of (R)‐baclofen.

  使用ZnEt 2作为化学计量的重金属化试剂，在CO 2气氛（1个大气压）下，在催化量的PdCl 2和PPh 3存在下，将各种烯丙醇羧化。该羧化以高度区域选择性的方式进行，主要得到支链羧酸。如此获得的β，γ-不饱和羧酸已成功转化为旋光性γ-丁内酯，这是（R）-baclofen的已知中间体。
• Nickel-Catalyzed Alkylation or Reduction of Allylic Alcohols with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00008

  日期：2020.4.3

  selective alkylation and reduction of allylic alcohols with alkyl Grignard reagents were performed. The reaction using Ni(dppe)Cl2 as the catalyst resulted in the cross-coupling of allylic alcohols with primary alkyl Grignard reagents and cyclopropylmagnesium bromide. The reaction catalyzed by the combination of Ni(PCy3)2Cl2 and dcype led to the reduction of allylic alcohols. Secondary alkyl Grignard

  通过选择不同的膦配体，进行了镍催化的选择性烷基化反应和用烷基格氏试剂还原烯丙基醇。使用Ni（dppe）Cl 2作为催化剂的反应导致烯丙基醇与伯烷基格氏试剂和环丙基溴化镁的交叉偶联。Ni（PCy 3）2 Cl 2和dcype的组合催化的反应导致烯丙基醇的还原。除环丙基溴化镁外，仲烷基格氏试剂总是使用Ni（dppe）Cl 2或Ni（PCy 3）2 Cl 2导致烯丙基醇的还原/ dcype作为催化剂。在还原反应中，需要含β-H的烷基格氏试剂。
• One-Pot Synthesis of Spirocyclopenta[<i>a</i>]indene Derivatives via a Cascade Ring Expansion and Intramolecular Friedel–Crafts-Type Cyclization
  作者：Quanzhe Li、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03126

  日期：2020.2.21

  A one-pot efficient synthetic approach for the rapid construction of spirocyclopenta[a]indene derivatives has been developed via an iodine-initiated cascade ring expansion and intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization from propargyl alcohol-tethered alkylidenecyclobutanes under mild conditions with broad substrate scope. This cascade process can be elegantly conducted on a gram scale. A plausible

  通过碘引发的级联环扩展和炔丙醇系链的亚烷基亚环丁烷在温和条件下的分子内Friedel-Crafts型环化，已开发出一种快速合成螺环戊五烯[a]茚衍生物的有效方法。 。该级联过程可以以克为单位轻松进行。在一系列氘标记和对照实验的基础上，已经提出了合理的反应机理。
• Iron-Catalyzed Intramolecular Allylic C–H Amination
  作者：Shauna M. Paradine、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja211600g

  日期：2012.2.1

  A highly selective C-H amination reaction under iron catalysis has been developed. This novel system, which employs an inexpensive, nontoxic [Fe(III)Pc] catalyst (typically used as an industrial ink additive), displays a strong preference for allylic C-H amination over aziridination and all other C-H bond types (i.e., allylic > benzylic > ethereal > 3° > 2° ≫ 1°). Moreover, in polyolefinic substrates

  已开发出铁催化下的高选择性 CH 胺化反应。这种新型系统采用廉价、无毒的 [Fe(III)Pc] 催化剂（通常用作工业油墨添加剂），显示出对烯丙基 CH 胺化的强烈偏好，而不是氮丙啶化和所有其他 CH 键类型（即，烯丙基 > 苄基> 空灵 > 3° > 2° ≫ 1°）。此外，在聚烯烃基材中，位点选择性可以通过烯丙基 CH 键的电子和空间特性来控制。尽管该反应显示为通过逐步机制进行，但 CH 胺化 3° 脂肪族 CH 键的立体保留性质表明，这是一个非常快速的自由基回弹步骤。
• Palladium-Catalyzed Remote<i>ortho</i>-CH Alkenylation of Alkyl Aryl Sulfones: Access to Densely Functionalized Indane Derivatives
  作者：Pablo D. Legarda、Alfonso García-Rubia、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/adsc.201501129

  日期：2016.3.31

  A practical method for the palladium‐catalyzed ortho‐olefination of benzyl and phenethyl 2‐pyridyl sulfones with electron‐deficient alkenes using N‐fluoro‐2,4,6‐trimethylpyridinium triflate ([F+]) as the terminal oxidant is described. The chelating auxiliary (2‐pyridyl)sulfonyl unit was demonstrated to be the key to the success of this reaction, which occurs efficiently with excellent regioselectivity

  为一种实用方法的钯-催化的邻位苄基和苯乙基的-olefination 2-吡啶基砜用缺电子烯烃ñ -氟-2,4,6-三甲基三氟甲磺酸酯（[F +]）作为末端氧化剂被描述。螯合辅助（2-吡啶基）磺酰基单元被证明是该反应成功的关键，该反应以优异的区域选择性和单取代选择性而有效地发生。容许对两个偶联配偶体的各种空间和电子变化，包括在砜化合物的苄基位置处的取代。此外，使用非外消旋底物时，未观察到对映体纯度的明显下降。该方法提供了获得具有高非对映控制性的三个连续的立体异构中心的茚满衍生物的途径。茚满骨架是通过将α-磺酰基碳负离子分子内迈克尔加成到亲电子烯烃上而构建的。