cis-(+)-4α-acetyl-6,6-dimethyl-3-oxo-bicyclo-(3.1.0)-hex-2-one | 105452-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-(+)-4α-acetyl-6,6-dimethyl-3-oxo-bicyclo-(3.1.0)-hex-2-one
• 英文别名: (1R,4R,5S)-4-acetyl-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 105452-71-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: XXUDODLBBYOASQ-VQVTYTSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  297.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(+)-4α-acetyl-6,6-dimethyl-3-oxo-bicyclo-(3.1.0)-hex-2-one 在 对甲苯磺酸 过氧乙酸 、 potassium tert-butylate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1R-顺式二氯菊酸
  参考文献：
  名称：

  从（+）-3-care合成（1r）-顺-（-）-氯菊酯，（1r）-顺-（+）-氯氰菊酯和（1r）-顺-（+）-溴氰菊酯（癸）的新合成路线

  摘要：

  从（+）-3-carene（5）容易获得的（+）-4α-乙酰基-2-carene（6）被转化为（1R）-cis-（+）-3-（2'，2 （11）和（22）的11个步骤中的'-（二卤代戊酰基）-2、2-二甲基-环丙烷-1-羧酸（21）和（22）的总收率分别为23％和14％。或者，将（+）-3-烯烃（5）的氧化产物（-）-5-酮-3-烯烃（23）在五次转化为（1R）-顺式-（-）-氯菊酯（1）步骤，总收率为20％。在另一种灵活的方法中，将（-）-（23）分为七个步骤，整体上分别转换为（1R）-顺式-（+）-（21）和（1R）-顺式-（+）-（22）产率分别为33％和23％。这些结果与文献报道有关将（1R）-顺式-（+）-（21）和（22）转化为（1R）-顺式-（-）-（1），

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88177-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,Cis)-4,7,7-trimethyl-3-oxabicyclo(4.1.0.)-hept-4-en-2-one 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MANDAL, A. K.;JAWALKAR, D. G., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 1, 99-100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies toward the syntheses of functionally substituted .gamma.-butyrolactones and spiro-.gamma.-butyrolactones and their reaction with strong acids: a novel route to .alpha.-pyrones
  作者：A. K. Mandal、D. G. Jawalkar

  DOI：10.1021/jo00271a023

  日期：1989.5
• Mitra, R.B.; Kulkarni, G.H.; Khanna, P.N., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 9, p. 1089 - 1094
  作者：Mitra, R.B.、Kulkarni, G.H.、Khanna, P.N.

  DOI：——

  日期：——
• MANDAL, A. K.;JAWALKAR, D. G., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2364-2369
  作者：MANDAL, A. K.、JAWALKAR, D. G.

  DOI：——

  日期：——