cis-(-)-3-(2'-oxopropyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid | 70223-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-(-)-3-(2'-oxopropyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (-)-(1R)-cis-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropylcarboxylic acid；(-)-(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropanecarboxylic acid；(-)(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropanecarboxylic acid；(-)-cis-3-(2'-oxopropyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate；1R-cis-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropanecarboxylic acid；(-)-(1R,Cis)-2,2-Dimethyl-3-(2.Oxopropyl)-Cyclopropane 1-Carboxylic Acid；(1r,3s)-2,2-Dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropanecarboxylic acid；(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 70223-33-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: BKUHNVYPRVILOX-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• LogP：
  1.55 at 40℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(-)-3-(2'-oxopropyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 顺式氯菊酯
  参考文献：
  名称：

  从（+）-3-care合成（1r）-顺-（-）-氯菊酯，（1r）-顺-（+）-氯氰菊酯和（1r）-顺-（+）-溴氰菊酯（癸）的新合成路线

  摘要：

  从（+）-3-carene（5）容易获得的（+）-4α-乙酰基-2-carene（6）被转化为（1R）-cis-（+）-3-（2'，2 （11）和（22）的11个步骤中的'-（二卤代戊酰基）-2、2-二甲基-环丙烷-1-羧酸（21）和（22）的总收率分别为23％和14％。或者，将（+）-3-烯烃（5）的氧化产物（-）-5-酮-3-烯烃（23）在五次转化为（1R）-顺式-（-）-氯菊酯（1）步骤，总收率为20％。在另一种灵活的方法中，将（-）-（23）分为七个步骤，整体上分别转换为（1R）-顺式-（+）-（21）和（1R）-顺式-（+）-（22）产率分别为33％和23％。这些结果与文献报道有关将（1R）-顺式-（+）-（21）和（22）转化为（1R）-顺式-（-）-（1），

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88177-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-(-)-3,6,6-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carbaldehyde 在 铬酸 、 臭氧 作用下， 生成 cis-(-)-3-(2'-oxopropyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mitra, R. B.; Kulkarni, G. H.; Muljiani, Z., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 10, p. 1139 - 1150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of enantiomericcis-homocaronic acids from (+)-3-carene
  作者：F. Z. Makaev、F. Z. Galin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00702141

  日期：1995.2

  The syntheses of the dimethyl ester of (-)-(1R)-cis-homocaronic acid (7 steps, overall yield 43 %) and its antipode, the dimethyl ester of (+)-(1S)-cis-homocaronic acid (5 steps, overall yield 27 %), were performed starting from (+)-3-carene and its derivatives, (+)-4α-acetyl-2-carene and (+)-4α-acetoxymethyl-2-carene. Oxidative cleavage in the key stages was carried out by ozonization.

  (-)-(1R)-顺式高卡糖酸二甲酯(7步，总收率43%)及其对映体(+)-(1S)-顺式高卡糖酸二甲酯的合成(5从 (+)-3-carene 及其衍生物 (+)-4α-acetyl-2-carene 和 (+)-4α-acetoxymethyl-2-carene 开始进行的步骤，总产率为 27%)。关键阶段的氧化裂解是通过臭氧化进行的。
• Monoterpenoids - VII
  作者：Deepa Bakshi、Verinder K. Mahindroo、R. Soman、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80108-5

  日期：1989.1

  (+)-Car-3-ene has been converted by a simple route into (-)--caronaldehydic acid hemiacetal, an important intermediate in the commercial production of certain synthetic pyrethroids.

  （+）-Car-3-ene已通过简单的方法转化为（-）-乙醛酸半缩醛，这是某些合成拟除虫菊酯的商业生产中的重要中间体。
• Mixed anhydride of acetic acid and (1R,cis)-caronaldehydic acids
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04156692A1

  公开（公告）日：1979-05-29

  The mixed anhydride of acetic and (1R,cis)-caronaldehydic acids is a new and useful chemical intermediate.

  乙酸和(1R,cis)-烯醛酸的混合酸酐是一种新的、有用的化学中间体。
• Cyclopropanecarboxylate pesticides
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04242521A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrocarbyl group, W is a chlorine or bromine atom or --OR in which R is H, a salt-forming cation, an alkyl group or the residue of a pyrethroid alcohol are new pesticides or intermediates therefore. The compounds are prepared using a multi-step synthesis starting from the natural terpene, 3-carene.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是一个烃基团，W是氯或溴原子或--OR，其中R是氢，一个盐形成阳离子，一个烷基团或拟除虫菊酯醇的残基，是新的农药或其中间体。这些化合物是从天然萜烯3-萜烯开始，经过多步合成制备的。
• Preparation of 2,2-dimethyl-3-((oxyimino)methyl)cyclopropanecarboxylic
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04218402A1

  公开（公告）日：1980-08-19

  2,2-Dimethyl-3-((oxyimino)methyl)cyclopropanecarboxylic acids are prepared by treating the mixed anhydride of acetic and caronaldehydic acids with an acid addition salt of a hydroxylamine or of a hydrocarbyloxylamine followed by hydrolysis of the oxyimino-substituted product thereby obtained.

  2,2-二甲基-3-((氧亚胺甲基)环丙基)羧酸是通过将乙酸和卡罗醛酸的混合酐与羟胺或羟基烷氧胺的酸盐加成反应，然后水解所得到的氧亚胺取代产物制备的。