(E)-N¹-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-(4-methylpiperidin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yloxy)phenyl)-N⁴-(2,4-difluorobenzylidene)semicarbazide | 1428787-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-N¹-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-(4-methylpiperidin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yloxy)phenyl)-N⁴-(2,4-difluorobenzylidene)semicarbazide
• 英文别名: (E)-N⁴-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-(4-methylpiperidin-1-yl)propoxy)quinoline-4-yloxy)phenyl)-N¹-(2,4-difluorobenzylidene)semicarbazide；Hydrazinecarboxamide, 2-[(2,4-difluorophenyl)methylene]-N-[3-fluoro-4-[[6-methoxy-7-[3-(4-methyl-1-piperidinyl)propoxy]-4-quinolinyl]oxy]phenyl]-, (2E)-；1-[(E)-(2,4-difluorophenyl)methylideneamino]-3-[3-fluoro-4-[6-methoxy-7-[3-(4-methylpiperidin-1-yl)propoxy]quinolin-4-yl]oxyphenyl]urea
• CAS: 1428787-71-6
• 化学式: C₃₃H₃₄F₃N₅O₄
• 分子量: 621.659
• InChiKey: PSTHAQGLUUIJDB-CHSHITCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N¹-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-(4-methylpiperidin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yloxy)phenyl)-N⁴-(2,4-difluorobenzylidene)semicarbazide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 以62.1%的产率得到N¹-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-(4-methylpiperidin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yloxy)phenyl)-N⁴-(2,4-difluorobenzyl)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  发现和优化新型的以苯甲唑酮为c -Met激酶抑制剂的4-苯氧基-6,7-二取代喹啉

  摘要：

  合成了一系列新的N 1-（3-氟-4-（6,7-二取代-喹啉-4-基氧基）苯基）-N 4-芳基半碳酰肼衍生物，并评估了它们对c- Met激酶的抑制作用和对A549的细胞毒性，HT-29，MKN-45和MDA-MB-231癌细胞系在体外。进一步针对几种其他癌细胞系（U87MG，NCI-H460和SMMC7721）评估了几种有效的化合物。所测试的大多数化合物均表现出中等至优异的活性。SAR的研究确定了最有前途的化合物28（c -Met IC 50  = 1.4 nM）作为c -Met激酶抑制剂。在这项研究中，有前途的化合物28 鉴定出，与Foretinib相比，对A549，HT-29，U87MG和NCI-H460细胞系分别显示出2.1倍，3.3倍，48.4倍和3.6倍的增长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.026
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(3-chloropropoxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl)ethanone 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 氯苯 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (E)-N¹-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-(4-methylpiperidin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yloxy)phenyl)-N⁴-(2,4-difluorobenzylidene)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  发现和优化新型的以苯甲唑酮为c -Met激酶抑制剂的4-苯氧基-6,7-二取代喹啉

  摘要：

  合成了一系列新的N 1-（3-氟-4-（6,7-二取代-喹啉-4-基氧基）苯基）-N 4-芳基半碳酰肼衍生物，并评估了它们对c- Met激酶的抑制作用和对A549的细胞毒性，HT-29，MKN-45和MDA-MB-231癌细胞系在体外。进一步针对几种其他癌细胞系（U87MG，NCI-H460和SMMC7721）评估了几种有效的化合物。所测试的大多数化合物均表现出中等至优异的活性。SAR的研究确定了最有前途的化合物28（c -Met IC 50  = 1.4 nM）作为c -Met激酶抑制剂。在这项研究中，有前途的化合物28 鉴定出，与Foretinib相比，对A549，HT-29，U87MG和NCI-H460细胞系分别显示出2.1倍，3.3倍，48.4倍和3.6倍的增长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.026