[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-(2-methoxy-5-methylphenyl)methanone | 115512-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-(2-methoxy-5-methylphenyl)methanone
• CAS: 115512-68-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: YUUKZKZTPJTLLQ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-(2-methoxy-5-methylphenyl)methanone 在 氨 、 氢化钾 、 sodium hydride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2'S,6R)-4,6-dimethyl-1-methoxy-6-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective method for reductive alkylation of aromatic carboxylic acid derivatives. Examination of the factors that provide stereoselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00231a038
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 [(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-(2-methoxy-5-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Birch-Cope序列，用于合成碳环四级立体中心。在（+）-半膜的合成中的应用。

  摘要：

  描述了一种用于产生具有极高对映选择性的碳环四元立体中心的合成技术。对映选择性桦木还原-烯丙基化，烯醇醚水解和Cope重排这三个反应的序列用于在2-环己烯-1-酮环上立体选择性地生成手性季中心。该序列的产物是4，4-二取代的-2-羧酰胺-2-环己烯-1-酮结构，是复杂的天然产物合成中的通用中间体。该序列在（+）-半膜合成中的应用说明了这些中间体的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol0615228

文献信息

• SCHULTZ, ARTHUR G.;MACIELAG, MARK;SUNDARARAMAN, PADMANABHAN;TAVERAS, ARTH+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 23, C. 7828-7841
  作者：SCHULTZ, ARTHUR G.、MACIELAG, MARK、SUNDARARAMAN, PADMANABHAN、TAVERAS, ARTH+

  DOI：——

  日期：——
• The Enantioselective Birch−Cope Sequence for the Synthesis of Carbocyclic Quaternary Stereocenters. Application to the Synthesis of (+)-Mesembrine
  作者：Tapas Paul、William P. Malachowski、Jisun Lee

  DOI：10.1021/ol0615228

  日期：2006.8.1

  A synthetic technique for generating carbocyclic quaternary stereocenters with exceptionally high levels of enantioselectivity is described. A sequence of three reactions, enantioselective Birch reduction-allylation, enol ether hydrolysis, and Cope rearrangement, is used to stereoselectively generate chiral quaternary centers on a 2-cyclohexen-1-one ring. The products of the sequence are 4,4-disub

  描述了一种用于产生具有极高对映选择性的碳环四元立体中心的合成技术。对映选择性桦木还原-烯丙基化，烯醇醚水解和Cope重排这三个反应的序列用于在2-环己烯-1-酮环上立体选择性地生成手性季中心。该序列的产物是4，4-二取代的-2-羧酰胺-2-环己烯-1-酮结构，是复杂的天然产物合成中的通用中间体。该序列在（+）-半膜合成中的应用说明了这些中间体的实用性。
• An enantioselective method for reductive alkylation of aromatic carboxylic acid derivatives. Examination of the factors that provide stereoselectivity
  作者：Arthur G. Schultz、Mark. Macielag、Padmanabhan. Sundararaman、Arthur G. Taveras、Martha. Welch

  DOI：10.1021/ja00231a038

  日期：1988.11