2,3,4,5-tetrahydro-4-phenyl-1H-pyrido<4,3-b>indole | 109315-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-4-phenyl-1H-pyrido<4,3-b>indole
• 英文别名: 4-Phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole；2,3,4,5-tetrahydro-4-phenyl-1H-pyrido[4,3-b]indole；4-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• CAS: 109315-45-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: KWQQVHVIAOQXQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(吡啶-3-基)-1-溴丙烷 、 2,3,4,5-tetrahydro-4-phenyl-1H-pyrido<4,3-b>indole 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-4-phenyl-2-[3-(3-pyridinyl)propyl]-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  取代的γ-咔啉的抗精神病活性。

  摘要：

  合成了几种新颖的取代γ-咔啉，并在一系列体外和体内药理试验中进行了研究，以确定潜在的抗精神病活性。大多数化合物在阻断大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性，但没有拮抗阿扑吗啡诱导的刻板印象行为。化合物17（Wy-47,384）是一种具有3-（3-吡啶基）丙基侧链的γ-咔啉，由于其在临床前心理药理学测试中的有效和选择性特征，因此被选作非典型抗精神病药。它在AB50为14 mg / kg po的大鼠中阻断CAR，对D2受体位点的亲和力较弱（Ki = 104 nM），并且在拮抗阿扑吗啡定型行为方面表现出不同的效力（ED50 = 11 mg / kg ip）和攀爬行为（ED50 = 4 mg / kg ip）。

  DOI：

  10.1021/jm00393a023
• 作为产物：
  描述：

  indole-1-carbaldehyde diethyl acetal 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 50.75h， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-4-phenyl-1H-pyrido<4,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  从二乙氧基甲基保护的吲哚开始的区域控制的退火反应

  摘要：

  二乙氧基甲基保护的吲哚 4 的定向金属化，然后用 β-硝基苯乙烯处理，得到 1,2-二取代吲哚 5。使用 5 作为中心中间体，当 2 型和 3 型的三环环化产物的区域化学结果被获取时反应是可以控制的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6329

文献信息

• Antipsychotic gamma-carbolines
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04672117A1

  公开（公告）日：1987-06-09

  The compounds: ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, halogen, hydroxy, or alkyl; R.sup.2 is substituted or unsubstituted pyridinyl, pyrazinyl, quinolinyl or quinoxalinyl and said substituents are alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, halogen, cyano or nitro; R.sup.5 and R.sup.6 are, independently, hydrogen, alkyl, phenyl, halophenyl, methylphenyl, trifluoromethylphenyl, cyanophenyl or nitrophenyl; with the proviso that one of R.sup.5 and R.sup.6 is other than hydrogen; and n is an integer from 1 to 7; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are antipsychotic and anxiolytic agents.

  化合物：##STR1## 其中R.sup.1是氢，卤素，羟基或烷基; R.sup.2是取代或未取代的吡啶基，吡嗪基，喹啉基或喹喔啉基，所述取代基是烷基，烷氧基，烷氧羰基，卤素，氰基或硝基; R.sup.5和R.sup.6分别是氢，烷基，苯基，卤代苯基，甲基苯基，三氟甲基苯基，氰基苯基或硝基苯基; 前提是R.sup.5和R.sup.6中的一个不是氢; n是1到7的整数; 或其药学上可接受的盐，是抗精神病和抗焦虑剂。
• ABOU-GHARBIA, MAGID;PATEL, USHA R.;WEBB, MICHAEL B.;MOYER, JOHN A.;ANDREE+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1818-1823
  作者：ABOU-GHARBIA, MAGID、PATEL, USHA R.、WEBB, MICHAEL B.、MOYER, JOHN A.、ANDREE+

  DOI：——

  日期：——
• ABOU-GHARBIA, MAGID A.;PATEL, USHA R.;STEIN, REINHARDT P.
  作者：ABOU-GHARBIA, MAGID A.、PATEL, USHA R.、STEIN, REINHARDT P.

  DOI：——

  日期：——
• Gamma-carbolines
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0222474B1

  公开（公告）日：1990-10-03
• CARBOLINE DERIVATIVES AS CGMP PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Bombrun, Agnès

  公开号：EP1114048A1

  公开（公告）日：2001-07-11