4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,6-a]indole | 295316-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,6-a]indole
• CAS: 295316-00-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: UWJSXFSPHAUQNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,6-a]indole 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2,3,4,5-tetrahydro-4-phenyl-1H-pyrido<4,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  从二乙氧基甲基保护的吲哚开始的区域控制的退火反应

  摘要：

  二乙氧基甲基保护的吲哚 4 的定向金属化，然后用 β-硝基苯乙烯处理，得到 1,2-二取代吲哚 5。使用 5 作为中心中间体，当 2 型和 3 型的三环环化产物的区域化学结果被获取时反应是可以控制的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6329
• 作为产物：
  描述：

  indole-1-carbaldehyde diethyl acetal 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 47.75h， 生成 4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,6-a]indole
  参考文献：
  名称：

  从二乙氧基甲基保护的吲哚开始的区域控制的退火反应

  摘要：

  二乙氧基甲基保护的吲哚 4 的定向金属化，然后用 β-硝基苯乙烯处理，得到 1,2-二取代吲哚 5。使用 5 作为中心中间体，当 2 型和 3 型的三环环化产物的区域化学结果被获取时反应是可以控制的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6329

文献信息

• Regiocontrolled Annellation Reactions Starting from Diethoxymethyl Protected Indole
  作者：Johannes Kraxner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1055/s-2000-6329

  日期：——

  Directed metallation of the diethoxymethyl protected indole 4 followed by treatment with β-nitrostyrene leads to the 1,2-disubstituted indole 5. Using 5 as a central intermediate, the tricyclic annellation products of type 2 and 3 were accessed when the regiochemical outcome of the reactions could be controlled.

  二乙氧基甲基保护的吲哚 4 的定向金属化，然后用 β-硝基苯乙烯处理，得到 1,2-二取代吲哚 5。使用 5 作为中心中间体，当 2 型和 3 型的三环环化产物的区域化学结果被获取时反应是可以控制的。