((4R,5R)-5-phenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)methanol | 133520-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,5R)-5-phenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)methanol
• 英文别名: [(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 133520-57-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: INLPMARGHPUMDP-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5R)-5-phenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)methanol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解的偕二氟亚甲基龙门二醇和龙门菌素环氧化物的立体控制合成

  摘要：

  开发了一种高效且通用的立体选择性合成偕二氟亚甲基龙骨二醇和龙骨胺环氧化物的方法。通过醛与 3-溴-3,3-二氟丙烯在铟存在下的反应实现了含偕二氟甲基的基团的引入。偕二氟亚甲基化的α,β-不饱和-8-内酯部分是通过Grubbs'II催化剂在甲苯中回流下对高度缺电子的偕二氟亚甲基丙烯酰基酯进行闭环复分解而构建的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942467
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 四氧化锇 lithium aluminium tetrahydride 、 (DHQD)2PHAL 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 ((4R,5R)-5-phenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解的偕二氟亚甲基龙门二醇和龙门菌素环氧化物的立体控制合成

  摘要：

  开发了一种高效且通用的立体选择性合成偕二氟亚甲基龙骨二醇和龙骨胺环氧化物的方法。通过醛与 3-溴-3,3-二氟丙烯在铟存在下的反应实现了含偕二氟甲基的基团的引入。偕二氟亚甲基化的α,β-不饱和-8-内酯部分是通过Grubbs'II催化剂在甲苯中回流下对高度缺电子的偕二氟亚甲基丙烯酰基酯进行闭环复分解而构建的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942467

文献信息

• On the selectivity of oxynitrilases towards α-oxygenated aldehydes
  作者：Paola Bianchi、Gabriella Roda、Sergio Riva、Bruno Danieli、Antonina Zabelinskaja-Mackova、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00054-0

  日期：2001.3

  Different α-alkoxy and α,β-di-alkoxy substituted aldehydes have been submitted to the catalytic action of the oxynitrilases from almond (PaHNL) or from Hevea brasiliensis (HbHNL), in order to explore the possibility of using these enzymes for the preparation of complex cyanohydrins. The selectivity of both enzymes towards these compounds was found to be largely dependent on the substitutents, being

  不同α -烷氧基和α，β二-烷氧基取代的醛已经被提交到醇腈的从杏仁催化作用（PaHNL）或者从巴西橡胶树（HbHNL），为了探索使用这些酶制剂的可能性复杂的氰醇。发现两种酶对这些化合物的选择性在很大程度上取决于取代基，因为醛带有在空间上更需要的苯基取代基的醛较低。违背化学添加HCN，它总是与用于形成的轻微偏爱发生的反非对映体，所述酶cyanuration存在与面部偏好，硅或再根据所使用的生物催化剂，得到氰醇的混合物，取决于起始的对映异构醛，该混合物可以富含顺式非对映异构体。
• Total Synthesis and Cytotoxicity of (+)- and (−)-Goniodiol and 6-<i>epi</i>-Goniodiol. Construction of α,β-Unsaturated Lactones by Ring-Closing Metathesis
  作者：Katsuyuki Nakashima、Naoki Kikuchi、Daisuke Shirayama、Takuo Miki、Kazuhiro Ando、Masakazu Sono、Shinya Suzuki、Masaki Kawase、Masuo Kondoh、Masao Sato、Motoo Tori

  DOI：10.1246/bcsj.80.387

  日期：2007.1.15

  (+)-Goniodiol, a potent and selective cytotoxin, and (-)-6-epi-goniodiol, as well as their enantiomers, have been synthesized starting from cinnamyl alcohol. The key steps of the synthesis were Sharpless asymmetric epoxidation and cyclization of an acrylate derivative using ring-closing metathesis reaction. The cytotoxicity of both enantiomers of goniodiol and 6-epi-goniodiol against HL-60 cells was

  (+)-Goniodiol，一种有效的选择性细胞毒素，和 (-)-6-epi-goniodiol，以及它们的对映异构体，已经从肉桂醇开始合成。合成的关键步骤是使用闭环复分解反应对丙烯酸酯衍生物进行 Sharpless 不对称环氧化和环化。检查了goniodiol和6-epi-goniodiol的两种对映异构体对HL-60细胞的细胞毒性。
• S,O-Acetals as Novel “Chiral Aldehyde” Equivalents
  作者：Barry M. Trost、Matthew L. Crawley、Chul Bom Lee

  DOI：10.1002/chem.200500919

  日期：2006.3.1

  Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations (AAA) to form "chiral aldehyde" equivalents were investigated. Alpha-acetoxysulfones were formed in high enantiomeric excess as single regioisomers in AAA reactions of allylic geminal dicarboxylates with sodium benzenesulfinate. The directing ability of this novel functional group was highlighted by a series of dihydroxylations, affording syn diols

  研究了钯催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）形成“手性醛”的等效物。在烯丙基双链双羧酸二钠盐与苯亚磺酸钠的AAA反应中，以单一区域异构体形式形成的高对映体过量的α-乙酰氧基砜。一系列的二羟基化反应突出了这种新型官能团的定向能力，从而以优异的收率提供了对乙酰氧基砜具有独特抗性的单一非对映异构体。这是不对称二羟基化方案的第一个例子，它给出了与简单的烯醛相同的反应。该方法的合成价值以二醇的后续转化为例，包括开发一锅二羟基化-去保护性酰基迁移方案以得到差异保护的1,2-二醇。
• [EN] SULFAMATE DERIVATIVE COMPOUNDS FOR USE IN TREATING OR ALLEVIATING A PSYCHIATRIC DISORDER<br/>[FR] COMPOSÉS DE DÉRIVÉ DE SULFAMATE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS POUR TRAITER OU SOULAGER UN TROUBLE PSYCHIATRIQUE
  申请人：BIO PHARM SOLUTIONS CO LTD

  公开号：WO2022054987A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for treating and/or alleviating a psychiatric disorder comprising a sulfamate derivative compound and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. Furthermore, the present invention relates to a pharmaceutical composition for inducing anti-stress, anti-anxiety and/or anti-depressant activities comprising a sulfamate derivative compound and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  本发明涉及一种用于治疗和/或缓解精神障碍的药物组合物，其包括磺酰胺衍生物化合物和/或其药学上可接受的盐作为活性成分。此外，本发明涉及一种用于诱导抗压、抗焦虑和/或抗抑郁活性的药物组合物，其包括磺酰胺衍生物化合物和/或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• PHENYLALKYL SULFAMATE COMPOUND AND MUSCLE RELAXANT COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：BIO-PHARM SOLUTIONS CO., LTD.

  公开号：US20150266848A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to novel phenylalkyl sulfamate compounds, a method for preventing or treating a disease associated with muscle spasm. The present invention ensures the enhancement of muscle relaxation activity essential for alleviation of muscle spasm, such that it is promising for preventing or treating various diseases associated with muscle spasm.

  本发明涉及一种新型的苯基烷基磺酰胺化合物，以及一种预防或治疗与肌肉痉挛有关的疾病的方法。本发明确保增强肌肉松弛活性，这对于缓解肌肉痉挛至关重要，因此本发明有望预防或治疗与肌肉痉挛有关的各种疾病。