(R,S)-α,β-dihydroxybenzenepropanoic acid ethyl ester | 56503-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,S)-α,β-dihydroxybenzenepropanoic acid ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-threo ethyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate；(+/-)-threo-ethyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate；syn-ethyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropionate；ethyl cinnamate diol；ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 56503-11-8；56503-12-9；108741-11-3；108741-12-4；108741-13-5；108741-14-6；123725-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: JROKOHPROVLFFB-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  356.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-α,β-dihydroxybenzenepropanoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-3-phenyl-2-phenylsulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Vicinal Diol Cyclic Thionocarbonates: Similar to Cyclic Sulfates, but More Reactive

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a003
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以88%的产率得到(R,S)-α,β-dihydroxybenzenepropanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用顺序，一罐，多步策略通过氨基磺酸盐的区域选择性开环合成非天然硒代半胱氨酸和β-氨基二硒化物

  摘要：

  在一个连续的，一锅多步的多步反应中，使用硒氰酸钾和四硫代钼酸苄基三乙铵（[BnNEt 3 ] 2 MoS 4），在温和的反应条件下，由氨基磺酸盐高产率地合成了各种N-烷基-β-氨基二硒化物。讨论了反应条件下多种保护基的耐受性。该方法已成功扩展到硒代胱氨酸，3,3'-二烷基硒代胱氨酸和3,3'-二苯基异硒代胱氨酸的合成及其直接掺入肽中。

  DOI：

  10.1021/jo1001388

文献信息

• Investigation for the cyclization efficiency of linear tetrapeptides: Synthesis of tentoxin B and dihydrotentoxin
  作者：Ryota Sato、Kie Oyama、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.011

  日期：2018.10

  tentoxin B by the combination of Fmoc solid-phase peptide synthesis and cyclization in solution phase has been reported. An unusual amino acid, an L-N-methyl-β-hydroxyphenylalanine derivative, which was assembled on solid support, was prepared from ethyl cinnamate. Cyclic tetrapeptide formation and cleavage of benzyl ether were optimized with DIPCI/HOBt/DIPEA and Et3SiH/Pd(OH)2, respectively.

  描述了使用分子模型研究和化学合成方法研究N-甲基线性四肽的环化效率的方法。具有两个N-甲基的线性肽MeAla-Leu-MePhe-Gly与N端的胺和C端的羰基更紧密地形成γ-turn-like构象，从而得到所需的环状四肽二氢氧还蛋白。另外，已经报道了通过Fmoc固相肽合成和在溶液相中环化的组合来合成腱毒素B。不常见的氨基酸，L- N由肉桂酸乙酯制备在固体载体上组装的-甲基-β-羟基苯丙氨酸衍生物。分别用DIPCI / HOBt / DIPEA和Et 3 SiH / Pd（OH）2对环四肽的形成和苄基醚的裂解进行了优化。
• Catalytic asymmetric dihydroxylation of olefins using polysulfone-based novel microencapsulated osmium tetroxide
  作者：S. Malla Reddy、M. Srinivasulu、Y. Venkat Reddy、M. Narasimhulu、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.138

  日期：2006.7

  polymer-supported osmium catalyst has been developed. The catalyst was prepared from commercially available polysulfone, based on a microencapsulation technique and was employed in the asymmetric dihydroxylation of various olefins using (DHQD)2PHAL as the chiral ligand and NMO as the co-oxidant in H2O–acetone–CH3CN (1:1:1). The catalyst was recovered by simple filtration and was reused to obtain excellent yields with

  已经开发了基于聚砜的新型聚合物负载的catalyst催化剂。该催化剂是基于微囊化技术，由市售的聚砜制备的，并用于（DHQD）2 PHAL作为手性配体，NMO作为H 2 O-丙酮-CH 3中的助氧化剂，用于各种烯烃的不对称二羟基化反应。CN（1：1：1）。通过简单的过滤回收催化剂，并重复使用以获得高达五倍的良好对映选择性的优异产率。
• Osmium tetroxide in poly(ethylene glycol) (PEG): a recyclable reaction medium for rapid asymmetric dihydroxylation under Sharpless conditionsDedicated to Prof. Goverdhan Mehta on his 60th birthday.Electronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b305154b/
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Narsihmulu、S. Shameem Sultana、N. Ramakrishna Reddy

  DOI：10.1039/b305154b

  日期：——

  PEG (400) has been used as a recyclable and rapid reaction medium for the asymmetric dihydroxylation of olefins; Sharpless ligand is efficiently recovered and recycled with good enantioselectivity.

  PEG (400) 已被用作烯烃不对称二羟基化的可回收快速反应介质；Sharpless 配体有效回收并循环利用，具有良好的对映选择性。
• Catalytic Asymmetric Dihydroxylation Using Phenoxyethoxymethyl-polystyrene (PEM)-Based Novel Microencapsulated Osmium Tetroxide (PEM-MC OsO₄)
  作者：Shū Kobayashi、Tasuku Ishida、Ryo Akiyama

  DOI：10.1021/ol0161965

  日期：2001.8.1

  phenoxyethoxymethyl-polystyrene (PEM)-based novel polymer-supported osmium catalyst has been developed. The catalyst was readily prepared from PEM polymer based on a microencapsulation technique, and asymmetric dihydroxylation of olefins has been successfully performed using (DHQD)2PHAL as a chiral ligand and K3Fe(CN)6 as a cooxidant in H2O/acetone. The catalyst was recovered quantitatively by simple filtration

  [反应：请参见文字]。已经开发了一种基于苯氧基乙氧基甲基聚苯乙烯（PEM）的新型聚合物负载催化剂。该催化剂易于基于微囊化技术由PEM聚合物制备，并且已成功地使用（DHQD）2PHAL作为手性配体和K3Fe（CN）6作为助氧化剂在H2O /丙酮中进行了烯烃的不对称二羟基化。通过简单的过滤定量地回收催化剂，并重复使用几次而不会损失活性。
• Click chemistry inspired synthesis of ferrocene amino acids and other derivatives
  作者：V. Sai Sudhir、N.Y. Phani Kumar、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.011

  日期：2010.2

  wide range of ferrocenyl-amino acids and other derivatives in excellent yield. Diverse amino acid containing azides were synthesized and ligated to ferrocene employing click reaction to access ferrocenyl amino acids. Chiral alcohols, esters, diols, amines containing azido group were tagged to ferrocene via click reaction to generate ferrocene derived chiral derivatives. A novel strategy for direct incorporation

  这项工作报告了以优异的产率合成了多种二茂铁基氨基酸和其他衍生物。合成了包含多种氨基酸的叠氮化物，并通过点击反应将其连接到二茂铁上，从而获得二茂铁氨基酸。通过点击反应将含有叠氮基的手性醇，酯，二醇，胺标记为二茂铁，以生成二茂铁衍生的手性衍生物。报道了将二茂铁直接掺入肽中的新策略和1，1'二取代二茂铁氨基酸衍生物的新途径。