1,2,3-Tri-O-acetyl-4-[(S)-Benzyloxycarbonylamino(methoxycarbonyl)methyl]-D-erythrofuranose | 154799-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3-Tri-O-acetyl-4-[(S)-Benzyloxycarbonylamino(methoxycarbonyl)methyl]-D-erythrofuranose
• 英文别名: methyl 5-deoxy-5-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-D-allohexofuranuronate 1,2,3-triacetate；Methyl 5-deoxy-5-{[(phenylmethoxy)carbonyl]amino}-β-D-allofuranuronate 1,2,3-triacetate；methyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-[(2R,3R,4R)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]acetate
• CAS: 154799-95-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₁
• 分子量: 467.43
• InChiKey: BOOJWXIKMBLQRT-PAMUBMNDSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-Tri-O-acetyl-4-[(S)-Benzyloxycarbonylamino(methoxycarbonyl)methyl]-D-erythrofuranose 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Thymine polyoxin C
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶多恶菌素C的全合成

  摘要：

  基于2-甲基硫代呋喃（一个掩蔽的羧酸酯基团）立体控制地添加到衍生自甲基2,3 - O-异亚丙基-二烯丙基-的N-苄基硝酮的6个步骤（总收率的7.2％）中的胸腺嘧啶多恶菌素C的快速合成描述了d-核呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78564-9
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(4-Methoxybenzyl)-1,2-O-isopropylidene-4-formylerythrofuranose 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 水 、 溴 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 114.84h， 生成 1,2,3-Tri-O-acetyl-4-[(S)-Benzyloxycarbonylamino(methoxycarbonyl)methyl]-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of thymine polyoxin C using an allylic trifluoroacetimidate–trifluoroacetamide rearrangement

  摘要：

  本文描述了胸腺嘧啶多氧素C 3的手性选择性合成方法，其中关键步骤是三氟乙酰亚胺12的[3,3]σ迁移重排转变为三氟乙酰胺13。通过保护基团的交换、臭氧分解和进一步氧化，得到了甲酯20，随后通过引入嘧啶并最终脱保护，将其转化为胸腺嘧啶多氧素C 3。

  DOI：

  10.1039/a905771d

文献信息

• Asymmetric α-aminoacid synthesis using [3.3] rearrangement of allylic trifluoroacetimidates: Synthesis of thymine polyoxin C
  作者：Anqi Chen、Ian Savage、Eric J. Thomas、Peter D. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61697-0

  日期：1993.10

  Improved procedures are reported for the synthesis of chiral trifluoroacetimidates and are applied to complete a total synthesis of thymine polyoxin C.

  据报道，手性三氟乙酰亚氨酸酯的合成方法得到了改进，并被用于完成胸腺嘧啶多恶菌素C的全合成。
• Complex Peptidyl Nucleoside Antibiotics:  Efficient Syntheses of the Glycosyl Nucleoside Amino Acid Cores
  作者：Pushpal Bhaket、Christina S. Stauffer、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo048586l

  日期：2004.12.1

  Employing an amino acid chiral template strategy, the present research describes a general and highly efficient protocol for the rapid construction of enantiopure furanosyl and pyranosyl nucleoside amino acid cores as present in various complex peptidyl nucleoside antibiotics. Starting from easily available d-serine, the strategy and the approach involve rapid and efficient stereoselective synthesis

  利用氨基酸手性模板策略，本研究描述了用于快速构建各种复杂肽基核苷抗生素中存在的对映纯呋喃糖基和吡喃糖基核苷氨基酸核的通用且高效的方案。从容易获得的d-丝氨酸开始，该策略和方法涉及快速和有效的五元或六元内酯氨基醇的立体选择性合成，然后将目标分子的所需官能团并入这些经战略功能化的手性模板上。
• Glycosyl α-aminoacids via stereocontrolled buildup of a penaldic acid equivalent. An asymmetric synthesis of thymine polyoxin C
  作者：Philip Garner、Jung Min Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93448-3

  日期：——

  A new strategy for assembly of glycosyl α-aminoacids via the stereocontrolled buildup of a serine-derived penaldic acid equivalent (i.e. I → II) is illustrated by the asymmetric synthesis of thymine polyoxin C.

  胸腺嘧啶多恶菌素C的不对称合成说明了通过立体控制的丝氨酸衍生的戊二酸当量（即I → II）组装糖基α-氨基酸的新策略。
• Glycosyl .alpha.-amino acids via stereocontrolled buildup of a penaldic acid equivalent. A novel synthetic approach to the nucleosidic component of the polyoxins and related substances
  作者：Philip Garner、Jung Min Park

  DOI：10.1021/jo00299a017

  日期：1990.6
• Stereoselective Synthesis of Protected Thymine Polyoxin C via [2,3]-Wittig−Still Rearrangement of Ribose-Derived Allylic Stannyl Ethers
  作者：Arun K. Ghosh、Yong Wang

  DOI：10.1021/jo9808066

  日期：1998.9.1