4-[(1R,4R,2E)-4-Benzyloxycarbonylamino-4-benzyloxymethoxypent-2-enyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranose | 261171-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(1R,4R,2E)-4-Benzyloxycarbonylamino-4-benzyloxymethoxypent-2-enyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranose
• 英文别名: benzyl N-[(E,1R,4R)-1-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-(phenylmethoxymethoxy)pent-2-enyl]carbamate
• CAS: 261171-78-2
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₈
• 分子量: 513.588
• InChiKey: TXNYPRMXPQUEDD-QYYICWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1R,4R,2E)-4-Benzyloxycarbonylamino-4-benzyloxymethoxypent-2-enyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溴 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 1,2,3-Tri-O-acetyl-4-[(S)-Benzyloxycarbonylamino(methoxycarbonyl)methyl]-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of thymine polyoxin C using an allylic trifluoroacetimidate–trifluoroacetamide rearrangement

  摘要：

  本文描述了胸腺嘧啶多氧素C 3的手性选择性合成方法，其中关键步骤是三氟乙酰亚胺12的[3,3]σ迁移重排转变为三氟乙酰胺13。通过保护基团的交换、臭氧分解和进一步氧化，得到了甲酯20，随后通过引入嘧啶并最终脱保护，将其转化为胸腺嘧啶多氧素C 3。

  DOI：

  10.1039/a905771d
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(4-Methoxybenzyl)-1,2-O-isopropylidene-4-formylerythrofuranose 在 甲醇 、 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.67h， 生成 4-[(1R,4R,2E)-4-Benzyloxycarbonylamino-4-benzyloxymethoxypent-2-enyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of thymine polyoxin C using an allylic trifluoroacetimidate–trifluoroacetamide rearrangement

  摘要：

  本文描述了胸腺嘧啶多氧素C 3的手性选择性合成方法，其中关键步骤是三氟乙酰亚胺12的[3,3]σ迁移重排转变为三氟乙酰胺13。通过保护基团的交换、臭氧分解和进一步氧化，得到了甲酯20，随后通过引入嘧啶并最终脱保护，将其转化为胸腺嘧啶多氧素C 3。

  DOI：

  10.1039/a905771d

文献信息

• Stereoselective synthesis of thymine polyoxin C using an allylic trifluoroacetimidate–trifluoroacetamide rearrangement
  作者：Anqi Chen、Eric J. Thomas、Peter D. Wilson

  DOI：10.1039/a905771d

  日期：——

  A stereoselective synthesis of thymine polyoxin C 3 is described in which the key step is the [3,3] sigmatropic rearrangement of the trifluoroacetimidate 12 to the trifluoroacetamide 13. Exchange of the protecting groups followed by ozonolysis and further oxidation then gave the methyl ester 20 which was converted into thymine polyoxin C 3 by introduction of the pyrimidine followed by final deprotection.

  本文描述了胸腺嘧啶多氧素C 3的手性选择性合成方法，其中关键步骤是三氟乙酰亚胺12的[3,3]σ迁移重排转变为三氟乙酰胺13。通过保护基团的交换、臭氧分解和进一步氧化，得到了甲酯20，随后通过引入嘧啶并最终脱保护，将其转化为胸腺嘧啶多氧素C 3。