3-O-Acetyl-4-[(1R,4R,2E)-4-benzyloxycarbonylamino-4-benzyloxymethoxypent-2-enyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranose | 261171-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-Acetyl-4-[(1R,4R,2E)-4-benzyloxycarbonylamino-4-benzyloxymethoxypent-2-enyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(E,1R,4R)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-(phenylmethoxymethoxy)pent-2-enyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 261171-79-3
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₉
• 分子量: 555.625
• InChiKey: WLOSYVMSUSAVQL-IDTFEMDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Acetyl-4-[(1R,4R,2E)-4-benzyloxycarbonylamino-4-benzyloxymethoxypent-2-enyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溴 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 1,2,3-Tri-O-acetyl-4-[(S)-Benzyloxycarbonylamino(methoxycarbonyl)methyl]-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of thymine polyoxin C using an allylic trifluoroacetimidate–trifluoroacetamide rearrangement

  摘要：

  本文描述了胸腺嘧啶多氧素C 3的手性选择性合成方法，其中关键步骤是三氟乙酰亚胺12的[3,3]σ迁移重排转变为三氟乙酰胺13。通过保护基团的交换、臭氧分解和进一步氧化，得到了甲酯20，随后通过引入嘧啶并最终脱保护，将其转化为胸腺嘧啶多氧素C 3。

  DOI：

  10.1039/a905771d
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(4-Methoxybenzyl)-1,2-O-isopropylidene-4-formylerythrofuranose 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.67h， 生成 3-O-Acetyl-4-[(1R,4R,2E)-4-benzyloxycarbonylamino-4-benzyloxymethoxypent-2-enyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of thymine polyoxin C using an allylic trifluoroacetimidate–trifluoroacetamide rearrangement

  摘要：

  本文描述了胸腺嘧啶多氧素C 3的手性选择性合成方法，其中关键步骤是三氟乙酰亚胺12的[3,3]σ迁移重排转变为三氟乙酰胺13。通过保护基团的交换、臭氧分解和进一步氧化，得到了甲酯20，随后通过引入嘧啶并最终脱保护，将其转化为胸腺嘧啶多氧素C 3。

  DOI：

  10.1039/a905771d