3-O-(4-Methoxybenzyl)-4-[(1R,4R,2E)-4-benzyloxymethoxy-1-(2,2,2-trifluoroacetylamino)pent-2-enyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranose | 154674-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-(4-Methoxybenzyl)-4-[(1R,4R,2E)-4-benzyloxymethoxy-1-(2,2,2-trifluoroacetylamino)pent-2-enyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranose
• 英文别名: N-[(E,1R,4R)-1-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-(phenylmethoxymethoxy)pent-2-enyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 154674-73-4
• 化学式: C₃₀H₃₆F₃NO₈
• 分子量: 595.613
• InChiKey: WIAHFSXUVNQINA-LXOGUXPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(4-Methoxybenzyl)-4-[(1R,4R,2E)-4-benzyloxymethoxy-1-(2,2,2-trifluoroacetylamino)pent-2-enyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranose 在 甲醇 、 barium dihydroxide 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-O-(4-Methoxybenzyl)-4-[(1R,4R,2E)-4-benzyloxycarbonylamino-4-benzyloxymethoxypent-2-enyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of thymine polyoxin C using an allylic trifluoroacetimidate–trifluoroacetamide rearrangement

  摘要：

  本文描述了胸腺嘧啶多氧素C 3的手性选择性合成方法，其中关键步骤是三氟乙酰亚胺12的[3,3]σ迁移重排转变为三氟乙酰胺13。通过保护基团的交换、臭氧分解和进一步氧化，得到了甲酯20，随后通过引入嘧啶并最终脱保护，将其转化为胸腺嘧啶多氧素C 3。

  DOI：

  10.1039/a905771d
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(4-Methoxybenzyl)-1,2-O-isopropylidene-4-formylerythrofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 3-O-(4-Methoxybenzyl)-4-[(1R,4R,2E)-4-benzyloxymethoxy-1-(2,2,2-trifluoroacetylamino)pent-2-enyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of thymine polyoxin C using an allylic trifluoroacetimidate–trifluoroacetamide rearrangement

  摘要：

  本文描述了胸腺嘧啶多氧素C 3的手性选择性合成方法，其中关键步骤是三氟乙酰亚胺12的[3,3]σ迁移重排转变为三氟乙酰胺13。通过保护基团的交换、臭氧分解和进一步氧化，得到了甲酯20，随后通过引入嘧啶并最终脱保护，将其转化为胸腺嘧啶多氧素C 3。

  DOI：

  10.1039/a905771d

文献信息

• Asymmetric α-aminoacid synthesis using [3.3] rearrangement of allylic trifluoroacetimidates: Synthesis of thymine polyoxin C
  作者：Anqi Chen、Ian Savage、Eric J. Thomas、Peter D. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61697-0

  日期：1993.10

  Improved procedures are reported for the synthesis of chiral trifluoroacetimidates and are applied to complete a total synthesis of thymine polyoxin C.

  据报道，手性三氟乙酰亚氨酸酯的合成方法得到了改进，并被用于完成胸腺嘧啶多恶菌素C的全合成。
• Stereoselective synthesis of thymine polyoxin C using an allylic trifluoroacetimidate–trifluoroacetamide rearrangement
  作者：Anqi Chen、Eric J. Thomas、Peter D. Wilson

  DOI：10.1039/a905771d

  日期：——

  A stereoselective synthesis of thymine polyoxin C 3 is described in which the key step is the [3,3] sigmatropic rearrangement of the trifluoroacetimidate 12 to the trifluoroacetamide 13. Exchange of the protecting groups followed by ozonolysis and further oxidation then gave the methyl ester 20 which was converted into thymine polyoxin C 3 by introduction of the pyrimidine followed by final deprotection.

  本文描述了胸腺嘧啶多氧素C 3的手性选择性合成方法，其中关键步骤是三氟乙酰亚胺12的[3,3]σ迁移重排转变为三氟乙酰胺13。通过保护基团的交换、臭氧分解和进一步氧化，得到了甲酯20，随后通过引入嘧啶并最终脱保护，将其转化为胸腺嘧啶多氧素C 3。