Thymine polyoxin C | 24695-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: Thymine polyoxin C
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]acetic acid
• CAS: 24695-28-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₇
• 分子量: 301.256
• InChiKey: WJIRSAPNZWSQLD-AJDRIWCOSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thymine polyoxin C 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-tert-Butoxycarbonylamino-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-polyoxin J starting from myo-inositol

  摘要：

  本文描述了从肌醇开始的抗真菌抗生素聚氧乙烯醚 J 1 的全合成过程；两个关键组分 2 和 3 分别由一对光学解析的肌醇衍生物 4L 和 4D 制备而成，采用了高区域选择性的拜尔-维利格反应，最后通过偶联完成全合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000111
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Thymine polyoxin C
  参考文献：
  名称：

  (1-Ethoxyvinyl)lithium in the Total Synthesis Thymine Polyoxin C and Uracil Polyoxin C.

  摘要：

  描述了一种短步骤合成的方法，通过使用(1-乙氧基乙烯)锂，将甲基2, 3-O-异丙烯基-β-D-阿洛呋喃苷(3)转化为乙基(甲基2, 3-O-异丙烯基-β-D-阿洛呋喃糖尿酸酯)(5)和乙基(甲基2, 3-O-异丙烯基-α-L-塔罗呋喃糖尿酸酯)(6)，并将其应用于胸腺嘧啶多抗生素C (1)和尿嘧啶多抗生素C (2)的总合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1034

文献信息

• Stereoselective synthesis of thymine polyoxin C using an allylic trifluoroacetimidate–trifluoroacetamide rearrangement
  作者：Anqi Chen、Eric J. Thomas、Peter D. Wilson

  DOI：10.1039/a905771d

  日期：——

  A stereoselective synthesis of thymine polyoxin C 3 is described in which the key step is the [3,3] sigmatropic rearrangement of the trifluoroacetimidate 12 to the trifluoroacetamide 13. Exchange of the protecting groups followed by ozonolysis and further oxidation then gave the methyl ester 20 which was converted into thymine polyoxin C 3 by introduction of the pyrimidine followed by final deprotection.

  本文描述了胸腺嘧啶多氧素C 3的手性选择性合成方法，其中关键步骤是三氟乙酰亚胺12的[3,3]σ迁移重排转变为三氟乙酰胺13。通过保护基团的交换、臭氧分解和进一步氧化，得到了甲酯20，随后通过引入嘧啶并最终脱保护，将其转化为胸腺嘧啶多氧素C 3。
• Asymmetric α-aminoacid synthesis using [3.3] rearrangement of allylic trifluoroacetimidates: Synthesis of thymine polyoxin C
  作者：Anqi Chen、Ian Savage、Eric J. Thomas、Peter D. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61697-0

  日期：1993.10

  Improved procedures are reported for the synthesis of chiral trifluoroacetimidates and are applied to complete a total synthesis of thymine polyoxin C.

  据报道，手性三氟乙酰亚氨酸酯的合成方法得到了改进，并被用于完成胸腺嘧啶多恶菌素C的全合成。
• Total synthesis of thymine polyoxin C
  作者：Alessandro Dondoni、Federico Junquera、Francisco L. Merchán、Pedro Merino、Tomás Tejero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78564-9

  日期：1994.12

  An expeditious synthesis of thymine polyoxin C in 6 steps (7.2% overall yield) based on the stereocontrolled addition of 2-lithiofuran, a masked carboxylate group, to the N-benzyl nitrone derived from methyl 2,3-O-isopropylidene-dialdo-d-ribofuranoside, is described.

  基于2-甲基硫代呋喃（一个掩蔽的羧酸酯基团）立体控制地添加到衍生自甲基2,3 - O-异亚丙基-二烯丙基-的N-苄基硝酮的6个步骤（总收率的7.2％）中的胸腺嘧啶多恶菌素C的快速合成描述了d-核呋喃糖苷。
• Glycosyl α-aminoacids via stereocontrolled buildup of a penaldic acid equivalent. An asymmetric synthesis of thymine polyoxin C
  作者：Philip Garner、Jung Min Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93448-3

  日期：——

  A new strategy for assembly of glycosyl α-aminoacids via the stereocontrolled buildup of a serine-derived penaldic acid equivalent (i.e. I → II) is illustrated by the asymmetric synthesis of thymine polyoxin C.

  胸腺嘧啶多恶菌素C的不对称合成说明了通过立体控制的丝氨酸衍生的戊二酸当量（即I → II）组装糖基α-氨基酸的新策略。
• Total synthesis of (+)-polyoxin J
  作者：Alessandro Dondoni、Federico Junquera、Francisco L. Merchant、Pedro Merino、Tomas Tejero

  DOI：10.1039/c39950002127

  日期：——

  The antifungal antibiotic, polyoxin J 1, has been obtained (46.4%) by the coupling of a protected derivative of 5-O-carbamoylpolyoxamic acid 2 with thymine polyoxin C 3 which were prepared by a stereoselective aminohomologation strategy of sugar aldehydes (L-threose and dialdo-D-ribofuranose) employing nitrones 4 and 5 as their iminium derivatives and furan as a carboxylate group equivalent.

  抗真菌抗生素聚氧菌素J1（46.4%）是通过将5-O-氨基甲酰聚氧胺酸2的受保护衍生物与胸腺嘧啶聚氧菌素C3偶联得到的，后者是通过糖醛（L-苏糖和二醛-D-呋喃核糖）的立体选择性氨基同源化策略制备的，其中使用硝酮4和5作为亚氨基衍生物，呋喃作为羧酸基团等价物。