(S)-1,3-dihydroxy-4-pentene | 57445-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1,3-dihydroxy-4-pentene
• 英文别名: (S)-pent-4-ene-1,3-diol；pent-4-ene-1,3-diol；(3S)-pent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 57445-90-6；117661-26-4；130795-89-0；130795-90-3
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: XOHPJWXAFXEPJQ-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  105.0-106.5 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9863 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,3-dihydroxy-4-pentene 在 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素合成研究：B，C，D-二螺酮体片段。

  摘要：

  描述了pinnatoxins的三环B，C，D-二螺酮体片段的立体选择性合成。有效的酶拆分反应的两种产物均用于设定具有相反构型的C12和C23的立体化学。缩酮中心的构型是基于优化的热力学控制的螺酮缩合反应而建立的。

  DOI：

  10.1021/ol071266e
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-1,3-dihydroxy-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  Homochiral 4-hydroxy-5-hexenoic acids and their derivatives and homologues from carbohydrates

  摘要：

  Efficient routes to chiral 4-hydroxy-5-hexenoic acids and lactones from D-gluconic acid-delta -lactone and L-mannonic acid-gamma -lactone are described. In this approach, the starting lactones are converted to 2,6-dibromo compounds that readily undergo zinc mediated elimination to generate the terminal alkene group in concert with 2-deoxygenation. The integrity of the remaining stereocenters is preserved during the reaction. The related important pharmaceutical intermediates (S)-3-hydroxy-4-pentenoic acid and (S)-1.3-dihydroxy-4-pentene were also prepared from 2-deoxyribose via the corresponding aldonolactone. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00053-2

文献信息

• Total Synthesis of Pinnatoxins A and G and Revision of the Mode of Action of Pinnatoxin A
  作者：Romulo Araoz、Denis Servent、Jordi Molgó、Bogdan I. Iorga、Carole Fruchart-Gaillard、Evelyne Benoit、Zhenhua Gu、Craig Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja201254c

  日期：2011.7.13

  groups and regulatory agencies. A central transformation in the synthesis is the highly diastereoselective Ireland-Claisen rearrangement of a complex α,α-disubstituted allylic ester based on a unique mode for stereoselective enolization through a chirality match between the substrate and the lithium amide base. With synthetic pinnatoxin A, a detailed study has been performed that provides conclusive

  Pinnatoxins 属于一类新兴的环亚胺类强海洋毒素。由于无法从天然来源获得复杂的天然产物，因此对其生物学效应的详细研究受到阻碍。这项工作描述了一个强大的、可扩展的合成序列的开发，该序列依赖于聚合策略，该策略为详细的生物学研究提供了足够数量的毒素，并将其商业化以供其他研究小组和监管机构使用。合成中的一个中心转化是复杂的 α,α-二取代烯丙基酯的高度非对映选择性爱尔兰 - 克莱森重排，基于一种独特的立体选择性烯醇化模式，通过底物和氨基锂碱之间的手性匹配。与合成羽扇豆毒素 A，已经进行了一项详细的研究，为其作为对人神经元 α7 亚型具有选择性的烟碱型乙酰胆碱受体的强效抑制剂的作用模式提供了确凿的证据。综合电生理学、生物化学和计算研究支持这样的观点，即羽状毒素的螺亚胺亚基对于阻断烟碱型乙酰胆碱受体亚型至关重要，分析含有开放形式亚胺环的羽状毒素 A 的合成类似物的效果就证明了这一点。我们的研究
• γ-lactones from δ-lactones: total synthesis of the biosynthetic derailment product mupirocin H
  作者：Robert W. Scott、Carlo Mazzetti、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/c2cc17721h

  日期：——

  Two different strategies for the synthesis of functionalised γ-lactones from δ-lactones are described and used in a convergent synthesis of (+)-mupirocin H. The total synthesis is versatile and may be readily adapted for the preparation of further truncated metabolites from Pseudomonas fluorescens.

  描述了两种从δ-内酯合成功能化γ-内酯的不同策略，并用于(+)-莫匹罗星H的汇聚式合成。这种全合成方法具有广泛的适用性，并可以轻松适应于从荧光假单胞菌制备其他截短的代谢产物。
• Diastereo- and Enantiomerically Pure Allylboronates: Their Synthesis and Scope
  作者：Jörg Pietruszka、Niklas Schöne、Wolfgang Frey、Li Grundl

  DOI：10.1002/chem.200800034

  日期：2008.6.9

  Allylboronates are highly attractive reagents for allyl additions. Enantiomerically pure, stable reagents with a stereogenic centre in alpha-position to boron are especially versatile, albeit often difficult to synthesize. Starting from boron-containing allyl alcohols 6 and 7, which are discussed in detail herein, a set of reagents were obtained via [3,3]-sigmatropic rearrangements and consecutive

  烯丙基硼酸酯是用于烯丙基加成的极具吸引力的试剂。对映体纯净，稳定的试剂，在硼的α位上具有立体异构中心，尽管通常难以合成，但它的用途特别广泛。从本文详细讨论的含硼烯丙醇6和7开始，通过[3,3]σ重排和侧链中的连续转化获得了一组试剂。可以首先通过化学相关性建立构型，也可以通过X射线晶体学建立构型（16、18、34和39）。进行烯丙基加成导致形成具有高对映体过量的主要为（Z）构型的均烯丙基醇（31、43-45）。对试剂15/16（和ent-15 / ent-16，
• Modular Construction of Protected 1,2/1,3-Diols, -Amino Alcohols, and -Diamines via Catalytic Asymmetric Dehydrative Allylation: An Application to Synthesis of Sphingosine
  作者：Shinji Tanaka、Ramachandran Gunasekar、Tatsuya Tanaka、Yoko Iyoda、Yusuke Suzuki、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01181

  日期：2017.9.1

  A new enantioselective catalysis has been developed for the one-step construction of methylene-bridged chiral modules of 1,2- and 1,3-OH and/or NH function(s) from δ- or λ-OH/NHBoc-substituted allylic alcohols and “H2C═O”/“H2C═NBoc”. A protonic nucleophile, either in situ-generated CH2OH or CH2NHBoc, is intramolecularly allylated to furnish eight possible 1,2- or 1,3-O,O, -O,N, -N,O, and -N,N chiral

  已经开发出一种新的对映选择性催化，用于一步合成由δ-或λ-OH/ NHBoc取代的烯丙基的1,2-和1,3-OH和/或NH功能的亚甲基桥式手性模块醇类和“H 2 C = O” /“H 2 C═NBoc”。原位生成的CH 2 OH或CH 2 NHBoc的质子亲核体分子内烯丙基化以提供8种可能的1,2-或1,3-O，O，-O，N，-N，O和-N ，N个具有乙烯基的手性模块，具有高产率和对映选择性。在鞘氨醇的五步合成中已经证明了该方法的实用性。
• Kinetic resolution of pent-4-ene-1,3-diol by Pd(ii)-catalysed oxycarbonylation in ionic liquids
  作者：Jana Doháňošová、Angelika Lásiková、Martial Toffano、Tibor Gracza、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1039/c2nj40170c

  日期：——

  The first example of the use of ionic liquids as reaction media in an asymmetric Pd(II)-catalysed oxycarbonylation was investigated. Based on a ligand screening, the chiral box-type ligands were successfully used in the Pd(II)-promoted bicyclisation of pent-4-ene-1,3 diol (±)-1. The kinetic resolution of (±)-1 in the presence of a chiral catalyst, p-benzoquinone and acetic acid in ionic liquids under a carbon monoxide atmosphere afforded enantioenriched 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane-3-ones (S,S)-2 (80% ee) and (R,R)-2 (57% ee).

  研究人员首次在不对称钯（II）催化的氧羰基化反应中使用离子液体作为反应介质。在配体筛选的基础上，成功地将手性盒型配体用于 Pd(II)-promoted bicyclisation of pent-4-ene-1,3 diol (±)-1。在手性催化剂、对苯醌和乙酸存在下，(±)-1 在一氧化碳气氛下于离子液体中进行动力学解析，得到了对映体富集的 2,6-二氧双环[3.3.0]辛烷-3-酮 (S,S)-2 (80% ee) 和 (R,R)-2 (57% ee)。