(2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2-iodomethyl-2H-pyran | 618095-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2-iodomethyl-2H-pyran
• 英文别名: (2S,6R)-2-(iodomethyl)-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 618095-70-8
• 化学式: C₉H₁₃IO
• 分子量: 264.106
• InChiKey: BHRDQEDZLCLCJQ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2-iodomethyl-2H-pyran 在 叔丁基过氧化氢 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 、 三氟乙酸酐 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.58h， 生成 (E)-(5R)-6-[(2R,6S)-6-{(2S,3R)-2-methoxy-3-methylpentan-4-on-1-yl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-5-hydroxy-2-methyl-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。1. C（1）-C（18）段和C（19）-C（31）段的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已有报道，细胞藻素C的立体选择性全合成是一种海洋22元大环内酯类化合物，对多种人类癌细胞系均显示出强效活性，其中通过使用新的无环化合物立体定向地构建了具有连续不对称中心的聚丙烯酸酯结构。立体声控制。本文介绍了立体选择性合成的C（1）-C（18）节（段A），包括一个反式-双取代的二氢吡喃环和C（19）-C（31）节（段B）具有八个立体生成的中心。

  DOI：

  10.1021/ol035227o
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2-hydroxymethyl-2H-pyran 在 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2-iodomethyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。1. C（1）-C（18）段和C（19）-C（31）段的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已有报道，细胞藻素C的立体选择性全合成是一种海洋22元大环内酯类化合物，对多种人类癌细胞系均显示出强效活性，其中通过使用新的无环化合物立体定向地构建了具有连续不对称中心的聚丙烯酸酯结构。立体声控制。本文介绍了立体选择性合成的C（1）-C（18）节（段A），包括一个反式-双取代的二氢吡喃环和C（19）-C（31）节（段B）具有八个立体生成的中心。

  DOI：

  10.1021/ol035227o