ethyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside | 190247-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 190247-77-9
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₇S
• 分子量: 575.683
• InChiKey: NSNZYFACOONRLY-IOTTWRDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 DMTST 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inhibitory activity of a di- and a trisaccharide corresponding to an erythrocyte glycolipid responsible for the nor polyagglutination

  摘要：

  The polyagglutinable erythrocytes NOR contain unusual neutral glycolipids reactive with anti-NOR antibodies. The disaccharide alpha-D-Galp-(1-->4)-D-GalpNAc and the trisaccharide alpha-D-Galp-(1-->4)-beta-D-GalpNAc-(1-->3)-D-Gal corresponding to the non-reducing end of a NOR glycolipid (NOR1) were chemically synthesized. The syntheses were based on a common (1-->4)-beta-D-GalNAc precursor, and utilized benzyl glycoside and benzyl ether functions for persistent blocking of hydroxyls. The alpha-D-Galp-(1-->4)-beta-D-GalpNAc structural element has been found only recently in Nature, and derivatives thereof have not been synthesized before. Both the synthesized oligosaccharides inhibited specifically human anti-NOR antibodies, the trisaccharide being 300 times more active than the disaccharide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00222-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Amino-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-amino-2-deoxy-β-D-galactopyranosides: Using Various 2-Deoxy-2-phthalimido-D-galactopyranosyl Donors and Acceptors

  摘要：

  本文对使用标准2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基半乳糖供体乙基4-O-乙酰基-3,6-双-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基-1-硫代-β-D-半乳糖苷（3a）、4-O-乙酰基-3,6-双-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基-β-D-半乳糖苷溴化物（4）、4-O-乙酰基-3,6-双-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基-β-D-半乳糖苷氟化物（5b）、O-(4-O-乙酰基-3,6-双-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基-β-D-半乳糖苷)三氯乙酰胺盐（7）和乙基3,6-双-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基-1-硫代-β-D-半乳糖苷（8）、戊-4-烯基3,6-双-O-苄基和3-O-烯基-6-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基-β-D-半乳糖苷（10a）和（10b）以及戊-4-烯基3,6-双-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基-4-O-(三甲基硅基)-β-D-半乳糖苷（11）作为糖基受体，在合成2-氨基-2-去氧-β-D-半乳糖苷-(1→4)-2-氨基-2-去氧-β-D-半乳糖苷12、16a和17a的过程中，对最常见的糖基化方法的效率进行了系统研究。由于糖基受体轴向OH(4)基团的低反应性，也形成了具有α(1→4)键的二糖16b和17b。证实了在糖基化步骤中，乙基硫基团从糖基受体8的还原端出现意外的分子间迁移，到糖基供体4的活化形式的还原端，形成乙基硫基衍生物3a。为了制备具有半乳糖构型的糖基供体和糖基受体，采用了基于4-O-甲磺基衍生物与具有葡萄糖构型的适当合成子的对映异构化的方法2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc20041914

文献信息

• Synthesis ofβ-D-Galp-(1?4)-β-D-GlcpNAc-(1?2)-α-D-Manp-(1?O)(CH2)7CH3 Mimics to Explore the Substrate Specificity of Sialyltransferases andtrans-Sialidases
  作者：John A. F. Joosten、Britta Evers、Ruben P. van Summeren、Johannis P. Kamerling、Johannes F. G. Vliegenthart

  DOI：10.1002/ejoc.200300293

  日期：2003.9

  β-D-Galp-(1⇄4)-β-D-GlcpNAc-(1⇄2)-α-D-Manp-(1⇄O)(CH2)7CH3 (1) designed for detailed exploration of the acceptor specificity of α-2,3- and α-2,6-sialyltransferases as well as trans-sialidases, have been synthesised: β-D-Galp-(1⇄4)-β-D-GlcpNPr-(1⇄2)-α-D-Manp-(1⇄O)(CH2)7CH3 (2), β-D-Fucp-(1⇄4)-β-D-GlcpNR-(1⇄2)-α-D-Manp-(1⇄O)(CH2)7CH3 (3, R = Ac; 4, R = Pr), 6-amino-6-deoxy-β-D-Galp-(1⇄4)-β-D-GlcpNR-(1⇄2)-α-

  所有三糖都是通过基于亚胺酸酯或硫糖苷的适当修饰的糖基供体与单个二糖受体辛基（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1⇄2 )-3,4,6-tri-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖苷，然后去保护。对于含有 N-酰化葡糖胺以及 N-酰化半乳糖胺单元的三糖，使用 N-邻苯二甲酰和 N-二甲基马来酰保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) 使用了 N-邻苯二甲酰基和 N-二甲基马来酰基保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) 使用了 N-邻苯二甲酰基和 N-二甲基马来酰基保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,