4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose | 112929-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose
• CAS: 112929-43-8
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₈
• 分子量: 531.562
• InChiKey: PEAZGOSZSCYFRX-KEVFBTJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到O-(4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Amino-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-amino-2-deoxy-β-D-galactopyranosides: Using Various 2-Deoxy-2-phthalimido-D-galactopyranosyl Donors and Acceptors

  摘要：

  本文对使用标准2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基半乳糖供体乙基4-O-乙酰基-3,6-双-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基-1-硫代-β-D-半乳糖苷（3a）、4-O-乙酰基-3,6-双-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基-β-D-半乳糖苷溴化物（4）、4-O-乙酰基-3,6-双-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基-β-D-半乳糖苷氟化物（5b）、O-(4-O-乙酰基-3,6-双-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基-β-D-半乳糖苷)三氯乙酰胺盐（7）和乙基3,6-双-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基-1-硫代-β-D-半乳糖苷（8）、戊-4-烯基3,6-双-O-苄基和3-O-烯基-6-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基-β-D-半乳糖苷（10a）和（10b）以及戊-4-烯基3,6-双-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基-4-O-(三甲基硅基)-β-D-半乳糖苷（11）作为糖基受体，在合成2-氨基-2-去氧-β-D-半乳糖苷-(1→4)-2-氨基-2-去氧-β-D-半乳糖苷12、16a和17a的过程中，对最常见的糖基化方法的效率进行了系统研究。由于糖基受体轴向OH(4)基团的低反应性，也形成了具有α(1→4)键的二糖16b和17b。证实了在糖基化步骤中，乙基硫基团从糖基受体8的还原端出现意外的分子间迁移，到糖基供体4的活化形式的还原端，形成乙基硫基衍生物3a。为了制备具有半乳糖构型的糖基供体和糖基受体，采用了基于4-O-甲磺基衍生物与具有葡萄糖构型的适当合成子的对映异构化的方法2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc20041914
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-mesyl-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Amino-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-amino-2-deoxy-β-D-galactopyranosides: Using Various 2-Deoxy-2-phthalimido-D-galactopyranosyl Donors and Acceptors

  摘要：

  本文对使用标准2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基半乳糖供体乙基4-O-乙酰基-3,6-双-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基-1-硫代-β-D-半乳糖苷（3a）、4-O-乙酰基-3,6-双-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基-β-D-半乳糖苷溴化物（4）、4-O-乙酰基-3,6-双-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基-β-D-半乳糖苷氟化物（5b）、O-(4-O-乙酰基-3,6-双-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基-β-D-半乳糖苷)三氯乙酰胺盐（7）和乙基3,6-双-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基-1-硫代-β-D-半乳糖苷（8）、戊-4-烯基3,6-双-O-苄基和3-O-烯基-6-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基-β-D-半乳糖苷（10a）和（10b）以及戊-4-烯基3,6-双-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰胺基-4-O-(三甲基硅基)-β-D-半乳糖苷（11）作为糖基受体，在合成2-氨基-2-去氧-β-D-半乳糖苷-(1→4)-2-氨基-2-去氧-β-D-半乳糖苷12、16a和17a的过程中，对最常见的糖基化方法的效率进行了系统研究。由于糖基受体轴向OH(4)基团的低反应性，也形成了具有α(1→4)键的二糖16b和17b。证实了在糖基化步骤中，乙基硫基团从糖基受体8的还原端出现意外的分子间迁移，到糖基供体4的活化形式的还原端，形成乙基硫基衍生物3a。为了制备具有半乳糖构型的糖基供体和糖基受体，采用了基于4-O-甲磺基衍生物与具有葡萄糖构型的适当合成子的对映异构化的方法2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc20041914

文献信息

• Vandana; Hindsgaul, Ole; Baenziger, Jaques, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1645 - 1652
  作者：Vandana、Hindsgaul, Ole、Baenziger, Jaques

  DOI：——

  日期：——