Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 860640-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 860640-03-5
• 化学式: C₃₁H₃₀F₃NO₈S₂
• 分子量: 665.708
• InChiKey: TZIGJCWLZVCHCQ-YFQBHRANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过相应的氨基葡萄糖化合物的差向异构化制取乙基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-β-D-硫代半乳糖胺衍生物的有效途径

  摘要：

  描述了通过相应的葡糖胺化合物的差向异构化来生成受保护的乙基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-β-D-硫代-半乳糖胺衍生物的短合成路线。从D-氨基葡萄糖盐酸盐开始，差向异构化是通过用亚硝酸根阴离子置换预合成的三氟甲磺酸酯并通过氧化/还原途径进行的。后一种方法涉及将Moffatt氧化为相应的4-酮己糖，然后在THF中使用硼氢化钠/四丁基硼氢化铵，硼氢化锌或三仲丁基硼氢化锂还原。发现置换路线是3-O-酰基（苯甲酰基）衍生物差向异构化的首选方法。对于具有3-O-醚基（烯丙基或苄基）和6-O-苄基保护基的葡糖胺化合物，氧化/还原途径是获得相应的半乳糖胺化合物的最方便方法。产生的半乳糖胺衍生物将是合成抗冻糖蛋白物质及其类似物的有用组成部分。

  DOI：

  10.1081/car-200061584
• 作为产物：
  描述：

  ETHYL4,6-O-BENZYLIDENE-2-DEOXY-2-PHTHALIMIDO-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE乙基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过相应的氨基葡萄糖化合物的差向异构化制取乙基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-β-D-硫代半乳糖胺衍生物的有效途径

  摘要：

  描述了通过相应的葡糖胺化合物的差向异构化来生成受保护的乙基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-β-D-硫代-半乳糖胺衍生物的短合成路线。从D-氨基葡萄糖盐酸盐开始，差向异构化是通过用亚硝酸根阴离子置换预合成的三氟甲磺酸酯并通过氧化/还原途径进行的。后一种方法涉及将Moffatt氧化为相应的4-酮己糖，然后在THF中使用硼氢化钠/四丁基硼氢化铵，硼氢化锌或三仲丁基硼氢化锂还原。发现置换路线是3-O-酰基（苯甲酰基）衍生物差向异构化的首选方法。对于具有3-O-醚基（烯丙基或苄基）和6-O-苄基保护基的葡糖胺化合物，氧化/还原途径是获得相应的半乳糖胺化合物的最方便方法。产生的半乳糖胺衍生物将是合成抗冻糖蛋白物质及其类似物的有用组成部分。

  DOI：

  10.1081/car-200061584

文献信息

• Synthesis and inhibitory activity of a di- and a trisaccharide corresponding to an erythrocyte glycolipid responsible for the nor polyagglutination
  作者：Ulrika Westerlind、Per Hagback、Maria Duk、Thomas Norberg

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00222-7

  日期：2002.9

  The polyagglutinable erythrocytes NOR contain unusual neutral glycolipids reactive with anti-NOR antibodies. The disaccharide alpha-D-Galp-(1-->4)-D-GalpNAc and the trisaccharide alpha-D-Galp-(1-->4)-beta-D-GalpNAc-(1-->3)-D-Gal corresponding to the non-reducing end of a NOR glycolipid (NOR1) were chemically synthesized. The syntheses were based on a common (1-->4)-beta-D-GalNAc precursor, and utilized benzyl glycoside and benzyl ether functions for persistent blocking of hydroxyls. The alpha-D-Galp-(1-->4)-beta-D-GalpNAc structural element has been found only recently in Nature, and derivatives thereof have not been synthesized before. Both the synthesized oligosaccharides inhibited specifically human anti-NOR antibodies, the trisaccharide being 300 times more active than the disaccharide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.