(2E)-3-(4-氟苯基)丙烯酰胺 | 642941-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-3-(4-氟苯基)丙烯酰胺
• 英文名称: 4-fluorocinnamide
• 英文别名: 3-(4-(fluoro)phenyl)acrylamide；3-(4-Fluorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 642941-68-2
• 化学式: C₉H₈FNO
• 分子量: 165.167
• InChiKey: PNUAPSQYVPLFAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氟苯基)丙烯酰胺 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 C₄₀H₃₅IO₈ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化不对称二氟化生成二氟甲基化立体中心

  摘要：

  二氟甲基具有特定的空间和电子特性，使其可以用作醇、硫醇和其他极性官能团的化学惰性替代物，这些官能团在各种分子识别过程中都很重要。我们在此报告了一种对β-取代苯乙烯进行催化、不对称、迁移偕二氟化的方法，以获得各种带有二氟甲基化三级或四级立构中心的产物。该反应使用市售试剂（间氯过苯甲酸和氟化氢吡啶）和简单的手性芳基碘化物催化剂，并且很容易在克规模上进行。取代基效应和对映选择性随温度的变化表明，阳离子-π相互作用在催化剂的立体分化中发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1126/science.aaf8078
• 作为产物：
  描述：

  对氟肉桂酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2E)-3-(4-氟苯基)丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  σ受体配体1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的合成，结构和定量构效关系。

  摘要：

  合成了一组在其苯基上具有不同取代基（R1，R2）的标题化合物，以发现σ受体结合亲和力。在这些化合物中，2b（R1 = R2 = Cl）具有最强的sigma 1结合活性，而2a（R1 = R2 = H，SA4503）对sigma 1的选择性比sigma 2受体高。通过X射线晶体学显示2a和2b的晶体结构相似，除了它们的丙烯部分具有一个扭转角。定量构效关系研究表明，化合物与sigma 1受体的亲和力取决于R1和R2的电子特征，即分子轨道方法衍生的Swain-Lupton R或Sz。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00093-x

文献信息

• Hydrogen Peroxide Promoted Mizoroki–Heck Reactions of Phenyldiazenes with Acrylates, Acrylamides, and Styrenes
  作者：Roman Lasch、Stefanie K. Fehler、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00449

  日期：2016.4.1

  generation of phenyldiazenes from azocarboxylates allowed clean and selective reactions with styrenes, acrylates, and acrylamides using palladium(II) acetate in the presence of silver(I) acetate or hydrogen peroxide as oxidant. Hydrogen peroxide was thereby shown to be a cheap and broadly applicable alternative for the established palladium–silver(I) system.

  Mizoroki-Heck反应，对于芳基重氮盐是众所周知的，最近已针对芳基肼进行了描述，现已扩展到苯基二氮烯。由偶氮羧酸盐原位生成苯基二氮杂苯，允许在乙酸银（I）或过氧化氢作为氧化剂的情况下，使用乙酸钯（II）与苯乙烯，丙烯酸酯和丙烯酰胺进行清洁，选择性的反应。因此，过氧化氢被证明是已建立的钯-银（I）系统的廉价且广泛适用的替代品。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Hydroaminocarbonylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Primary Amides with Ammonium Chloride
  作者：Xiaolei Ji、Bao Gao、Xibing Zhou、Zongjian Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01405

  日期：2018.9.7

  α,β-Unsaturated primary amides have found numerous applications in drug development, organic materials, and polymer sciences. However, the catalytic synthesis of α,β-unsaturated primary amides via carbonylation of alkynes has long been an elusive endeavor. Here, we report a novel palladium-catalyzed hydroaminocarbonylation of alkynes with NH4Cl as the amine source, enabling the highly chemo- and regioselective

  α，β-不饱和伯酰胺在药物开发，有机材料和聚合物科学中发现了许多应用。然而，长期以来，通过炔烃的羰基化催化合成α，β-不饱和伯酰胺一直是一项艰巨的努力。在这里，我们报告一种新型的钯催化炔烃与NH 4的加氢氨基羰基化反应Cl作为胺源，可以高度化学和区域选择性地合成α，β-不饱和伯酰胺。包括芳族炔烃，脂族炔烃，末端炔烃，内部炔烃以及具有各种官能团的二炔在内的多种炔烃反应良好。该方法将铵盐的寄生非配位能力转变为战略优势，从而使克级反应可以在0.05 mol％的催化剂存在下进行，并且具有出色的选择性。
• Manganese(iii)-mediated direct phosphonation of arylalkenes and arylalkynes
  作者：Xiang-Qiang Pan、Jian-Ping Zou、Guang-Liang Zhang、Wei Zhang

  DOI：10.1039/b925951a

  日期：——

  Mn(iii)-mediated phosphonations of carbon-carbon double and triple bonds to form alkenylphosphonates are introduced.

  引入了Mn（iii）介导的碳-碳双键和三键的膦酸酯化以形成烯基膦酸酯。
• Synthesis, structure and quantitative structure-activity relationships of σ receptor ligands, 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazines
  作者：Ken-ichi Fujimura、Junzo Matsumoto、Masashi Niwa、Tadayuki Kobayashi、Yoichi Kawashima、Yasuko In、Toshimasa Ishida

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00093-x

  日期：1997.8

  sigma 1 over sigma 2 receptor. The crystal structures of 2a and 2b were shown, by X-ray crystallography, to be similar except for the one torsional angle of their propylene parts. Quantitative structure-activity relationship study suggested the affinity of the compounds to the sigma 1 receptor was dependent on the electronic feature, Swain-Lupton's R or Sz that was derived by molecular orbital method

  合成了一组在其苯基上具有不同取代基（R1，R2）的标题化合物，以发现σ受体结合亲和力。在这些化合物中，2b（R1 = R2 = Cl）具有最强的sigma 1结合活性，而2a（R1 = R2 = H，SA4503）对sigma 1的选择性比sigma 2受体高。通过X射线晶体学显示2a和2b的晶体结构相似，除了它们的丙烯部分具有一个扭转角。定量构效关系研究表明，化合物与sigma 1受体的亲和力取决于R1和R2的电子特征，即分子轨道方法衍生的Swain-Lupton R或Sz。
• The acid-mediated ring opening reactions of α-aryl-lactams
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c2ob00012a

  日期：——

  4-Aryl-azetidin-2-ones (β-lactams) undergo ring opening with triflic acid to give cinnamamides which, in benzene, react further to give 3-aryl-3-phenyl-propionamides. Prolonged reaction times in benzene give 3,3-diphenyl-propionamide via an aryl/phenyl exchange. Lactams of ring size 7 and higher also ring open, but only 7- and 8-membered rings give pure diphenylalkylamides. AlCl3 only ring opens the 4-aryl-azetidinones.

  4- 芳基氮杂环丁-2-酮（δ-内酰胺）与三氟甲酸开环生成肉桂酰胺，肉桂酰胺在苯中进一步反应生成 3-芳基-3-苯基丙酰胺。在苯中延长反应时间，通过芳基/苯基交换得到 3,3-二苯基丙酰胺。环径为 7 或更大的内酰胺也能开环，但只有 7 和 8 元环才能生成纯的二苯基烷基酰胺。AlCl3 只能使 4-芳基氮杂环丁酮开环。