(2E)-3-(4-氟苯基)-1-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 102692-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (2E)-3-(4-氟苯基)-1-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 4-fluoro-4'-methoxy-trans-chalcone
• 英文别名: (E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(2E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 102692-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₂
• 分子量: 256.276
• InChiKey: OAJAFWHLVBVKQH-NYYWCZLTSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  396.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氟苯基)-1-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到[3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl](4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  某些新型查尔酮类似化合物的设计，合成和细胞毒活性

  摘要：

  设计并合成了一系列查尔酮类似化合物。用刚性杂环部分或取代的芳族胺取代/取代母体查尔酮的烯酮或烯键，得到十九种目标化合物。筛选了针对乳腺癌和肝癌细胞以及乳腺癌和肝正常细胞的细胞毒性活性。还评估了目标化合物对微管蛋白β聚合的抑制活性。目标化合物2e，3a，3b，3c，4a-4d，5a，5b和6显示出对MCF-7和HepG2均具有广谱优异的抗癌活性。化合物4a显示出最大的TUBb抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.099
• 作为产物：
  描述：

  1-(4''-fluorobenzyl)-1H-benzo[d][1.2.3]triazole 在 正丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2E)-3-(4-氟苯基)-1-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies of fluoride-promoted silicon elimination in β-benzotriazolyl-β-aryl-γ-ketosilanes

  摘要：

  2- 苯并三唑基-2-芳基-3-酮丙基硅烷中的三甲基硅烷基和苯并三唑基发生堇青基消除反应，与预期的 1,1-二取代乙烯一起形成大量相应的查耳酮。通过碳标记对这种转化的研究表明，中间会形成环丙烷。芳基上的稳定/不稳定（电子供体/受体）对位取代基会影响消除反应的产物分布，其方式与所提出的机理一致。

  DOI：

  10.1039/a803733g

文献信息

• Design, modification and 3D QSAR studies of novel 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-containing 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as inhibitors of B-Raf kinase
  作者：Yu-Shun Yang、Qing-Shan Li、Shuai Sun、Yan-Bin Zhang、Xiao-Liang Wang、Fei Zhang、Jian-Feng Tang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.043

  日期：2012.10

  Two series of novel 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-containing 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives C1–C15 and D1–D15 have been synthesized and evaluated for their B-Raf inhibitory and anti-proliferation activities. Compound C14 ((3-(4-bromophenyl)-5-(2-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)methanone) showed the most potent biological activity against B-RafV600E

  合成了两个系列的新型含2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的4,5-二氢-1 H-吡唑衍生物C1 - C15和D1 - D15，并评估了它们对B-Raf的抑制作用和防扩散活动。化合物C14（（3-（4-溴苯基）-5-（2-氟苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英-6-yl）methanone）对B-Raf V600E（IC 50  = 0.11μM）和WM266.4人黑素瘤细胞系（GI 50 = 0.58μM），与阳性对照厄洛替尼相当，并且比我们以前最好的化合物更有效，而D10（（2,3-dihydrobenzo [ b ] [1,4] dioxin-2-yl）（5-（3-氟苯基）-3-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）甲酮在D系列中表现最好（IC 50  = 1.70μM; GI 50  = 1.45μM）。进行了对接模
• Chalcone‐Supported Cardiac Mesoderm Induction in Human Pluripotent Stem Cells for Heart Muscle Engineering
  作者：Farah S. Raad、Taukeer A. Khan、Tilman U. Esser、James E. Hudson、Bhakti Irene Seth、Buntaro Fujita、Ravi Gandamala、Lutz F. Tietze、Wolfram-Hubertus Zimmermann

  DOI：10.1002/cmdc.202100222

  日期：2021.11.5

  Have a little heart: A screen for mesoderm inducing chalcones in human pluripotent stem cell cultures identified 4’-hydroxychalcone (4’HC) as an effective replacement for bone-morphogenetic protein 4 (BMP4) in supporting the derivation of engineered heart muscle (EHM)-formation competent cardiomyocytes.

  有点心：在人类多能干细胞培养物中筛选中胚层诱导查尔酮，发现 4'-羟基查尔酮 (4'HC) 可以有效替代骨形态发生蛋白 4 (BMP4)，支持工程化心肌 (EHM) 的衍生)-形成能力心肌细胞。
• Solid-Supported Green Synthesis of Substituted Hydrocinnamic Esters by Focused Microwave Irradiation
  作者：Vinod Kumar、Anuj Sharma、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/hlca.200690049

  日期：2006.3

  An efficient chemoselective hydrogenation protocol for substituted cinnamic esters is developed for the synthesis in quantitative yield of corresponding bioactive dihydrocinnamic esters with solid-supported palladium chloride/ammonium formate (cat.) in HCOOH/H2O 1 : 2 as a hydrogenating agent under focused-microwave irradiation for 10 min.

  开发了一种有效的取代肉桂酸酯的化学选择性氢化方案，用于以定量产率合成相应的生物活性二氢肉桂酸酯，其中在固相负载下，在HCOOH / H 2 O 1：2中加氢氯化钯/甲酸铵（cat。）作为氢化剂。 -微波照射10分钟。
• Fluorine as a robust balancer for tuning the reactivity of topo-photoreactions of chalcones and the photomechanical effects of molecular crystals
  作者：Yuanhong Shu、Kaiqi Ye、Yuan Yue、Jingbo Sun、Haoran Wang、Jiangbin Zhong、Xiqiao Yang、Hongqiang Gao、Ran Lu

  DOI：10.1039/d1ce00086a

  日期：——

  fluorine can tune the reactivity of photo-induced [2 + 2] cycloaddition reactions in crystals. The higher the number of fluorine atoms, the higher the reactivity of the photodimerization. The single crystal structures and Hirshfeld surface analysis illustrated that the introduction of fluorine not only increased the molecular planarity but could also steer the potentially reactive double bonds in appropriate

  已经合成了无氟查耳酮和带有不同数量氟原子的查耳酮。发现氟可以调节晶体中光诱导的[2 + 2]环加成反应的反应性。氟原子数越高，光二聚反应的反应性越高。单晶结构和Hirshfeld表面分析表明，氟的引入不仅增加了分子的平面度，而且还可以操纵晶格中适当位置的潜在反应性双键以满足Schmidt的标准。因此，发生了立体特异性的[2 + 2]环加成反应，从反应性查耳酮中得到一种非对映异构体，除了（E）-3-（4-氟苯基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮（1FChH）。另外，基于查耳酮的分子晶体表现出各种光机械行为，例如由拓扑光反应驱动而朝向或远离光源弯曲，摆动，破裂和跳跃。不出所料，在晶体状态下更有效的光诱导[2 + 2]环加成反应导致分子晶体发生更显着的运动。粉末X射线衍射结果表明，固态[2 + 2]环加成反应改变了单晶的晶胞。针状晶体朝向或远离光源的光致弯曲是由光致性表面的收缩或膨胀引起的。因此，查
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Dehydrative Nazarov-Type Electrocyclization of Aryl and 2-Thienyl Vinyl Alcohols
  作者：Jianwen Jin、Yichao Zhao、Ali Gouranourimi、Alireza Ariafard、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jacs.8b02339

  日期：2018.5.2

  An efficient chiral Brønsted acid-catalyzed enantioselective dehydrative Nazarov-type electrocyclization (DNE) of electron-rich aryl- and 2-thienyl-β-amino-2-en-1-ols is described. The 4π conrotatory electrocyclization reaction affords access to a wide variety of the corresponding 1 H-indenes and 4 H-cyclopenta[ b]thiophenes in excellent yields of up to 99% and enantiomeric excess (ee) values of up

  描述了一种有效的手性 Brønsted 酸催化的对映选择性脱水纳扎罗夫型电环化 (DNE) 的富电子芳基-和 2-噻吩基-β-氨基-2-en-1-ols。4π 旋转电环化反应可以以高达 99% 的优异收率和高达 99% 的对映体过量 (ee) 值获得各种相应的 1 H-茚和 4 H-环戊二烯 [b] 噻吩。基于提议的密切接触离子对物种的实验和计算研究，进一步由底物阳离子的氨基和手性催化剂阴离子之间的氢键辅助，提供了对观察到的产物对映选择性的深入了解。

表征谱图