(2E)-3-(4-氧代-4H-苯并吡喃-3-基)丙烯酸 | 42059-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (2E)-3-(4-氧代-4H-苯并吡喃-3-基)丙烯酸
• 英文名称: (E)-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)acrylic acid；trans-3-(4-Oxo-4H-1-benzopyran-3)-acrylsaeure；(E)-3-(4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 42059-58-5
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• 分子量: 216.193
• InChiKey: JTKDMUFCCJDYLT-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氧代-4H-苯并吡喃-3-基)丙烯酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-5-甲基-2- [2-（4-氧代-4 H-铬-3-基）乙烯基] -6 H -1,3-恶嗪-6-酮的合成及其与肼的反应

  摘要：

  合成了在2-位含有3-乙烯基色酮片段的4-羟基-6 H -1，3-恶嗪-6-酮。发现它们与水合肼的反应方向取决于溶剂性质。在质子溶剂（甲醇，乙酸）中的反应导致恶嗪环同时环化为1,2,4-三唑和吡喃酮环均环化为吡唑。非质子的乙腈只支持肼对恶嗪环的攻击，而3-乙烯基色酮片段则保持完整。

  DOI：

  10.1134/s1070363217050103
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-oxochromen-3-yl)propanoate 在 硫酸 作用下， 反应 2.67h， 生成 (2E)-3-(4-氧代-4H-苯并吡喃-3-基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Iwasaki, Hideharu; Kume, Takashi; Yamamoto, Yohsuke, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 7, p. 1599 - 1602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of the Kinase Inhibition Potential of Pyridylpyrimidinylaminophenyl Derivatives
  作者：Priyanka Manchanda、Badri Parshad、Amit Kumar、Rakesh K. Tiwari、Amir N. Shirazi、Keykavous Parang、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1002/ardp.201600390

  日期：2017.4

  of myriad human disorders, we synthesized some structurally variant amide/cyclic amide derivatives based on pyridylpyrimidinylaminophenyl amine, the key pharmacophore of the kinase inhibitor drug molecule, imatinib, and evaluated their kinase inhibition potency. Among the various synthesized amides, compound 20, a cyclic amide/pyridin‐2(1H)‐one derivative, exhibited an IC50 value comparable to that

  鉴于用于治疗多种人类疾病的有效激酶抑制剂，我们合成了一些基于吡啶基嘧啶基氨基苯胺（激酶抑制剂药物分子伊马替尼的关键药效​​团）的结构变异酰胺/环酰胺衍生物，并评估了它们的激酶抑制效力。在各种合成的酰胺中，化合物 20，一种环状酰胺/吡啶-2(1H)-one 衍生物，表现出与药物伊马替尼对抗 c-Src 激酶的 IC50 值相当，另一种化合物 (14) 含有 2- ((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl)oxy) 乙酰胺的 IC50 值为 8.39 μM。此外，通过单晶X射线衍射技术证实了环酰胺衍生物的构成。这些结果可以作为开发新型下一代激酶抑制剂的途径。
• Discovery of New Chemical Entities for Old Targets: Insights on the Lead Optimization of Chromone-Based Monoamine Oxidase B (MAO-B) Inhibitors
  作者：Joana Reis、Fernando Cagide、Daniel Chavarria、Tiago Silva、Carlos Fernandes、Alexandra Gaspar、Eugenio Uriarte、Fernando Remião、Stefano Alcaro、Francesco Ortuso、Fernanda Borges

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00527

  日期：2016.6.23

  The discovery of new chemical entities endowed with potent, selective and reversible monoamine oxidase-B inhibitory activity is a clinically relevant subject. Therefore, a small library of chromone derivatives was synthesized and screened towards human monoamine oxidase isoforms (hMAO-A and hMAO-B). The structure-activity relationships studies strengthen the importance of the amide spacer and the direct

  具有有效的，选择性的和可逆的单胺氧化酶-B抑制活性的新化学实体的发现是临床相关主题。因此，合成了一个很小的色酮衍生物文库，并针对人单胺氧化酶同工型（hMAO-A和hMAO-B）进行了筛选。构效关系的研究加强了酰胺间隔基的重要性，以及羰基与γ-吡喃酮环的直接连接以及环外环中间位和对位取代基的存在。最有效的MAO-B抑制剂是N-（3'-氯苯基）-4-氧代-4H-色烯-3-羧酰胺（20）（IC50 = 403 pM）和N-（3'，4'-二甲基苯基）- 4-氧代-4H-色烯-3-羧酰胺（27）（IC50 = 669 pM），分别作为竞争性和非竞争性可逆抑制剂。计算对接研究提供了对酶-抑制剂相互作用的见解，并为观察到的选择性和效力提供了理论依据。化合物27因其良好的毒理学特性和理化特性而脱颖而出，该特性指向血脑屏障通透性，因此是随后进行动物研究的有效候选物。
• Synthesis,¹H and¹³C NMR assignment of novel 2-pyridone derivatives
  作者：Karam Chand、Atul K. Sharma、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1002/mrc.4321

  日期：2016.1

  pigments. Because the substitution of various functional groups on pyridin-2(1H)-one nucleus greatly affects the chemical shift values in the magnetic resonance of the proton and carbon nucleus, herein, we have synthesized a series of N-substituted derivatives of benzoylpyridin2-(1H)-ones and studied the impact of the different substituents on the chemical shifts of the protons and carbons of pyridone

  由于其在药物化学中的重要性，2-吡啶酮核心结构的合成是合成有机化学家的一个有吸引力的目标。此外，2-吡啶酮构成了几种天然先导化合物的结构成分，例如石杉碱甲、弗雷德里霉素 A、喜树碱 (CTP)、伊利西林 H 和吡哆醇。许多含有吡啶酮骨架的药物已经进入临床世界，还有一些正在临床试验中，例如氨力农、米力农或普立马可作为强心剂用于治疗心力衰竭，吡仑帕奈用于治疗帕金森病，吡非尼酮用于治疗特发性肺纤维化，环吡唑胺用于皮肤感染的局部治疗。2-吡啶酮的潜在临床适用性和相对较低的毒性引起了许多研究人员的兴趣，以探索该部分对更好和多样化药理活性的效用。除了药用特性外，2-吡啶酮衍生物还可以作为吡啶、哌啶、喹唑啉和吲哚里西啶生物碱的活性合成子以及用于染料和颜料的吡啶酮系链系统。由于吡啶-2(1H)-one核上各种官能团的取代极大地影响了质子核和碳核磁共振中的化学位移值，在此，我们合成了一系列苯甲酰基吡啶2-(
• Discovery and Optimization of Chromone Derivatives as Novel Selective Phosphodiesterase 10 Inhibitors
  作者：Yan-Fa Yu、Chen Zhang、Yi-You Huang、Sirui Zhang、Qian Zhou、Xiangmin Li、Zengwei Lai、Zhe Li、Yuqi Gao、Yinuo Wu、Lei Guo、Deyan Wu、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00024

  日期：2020.4.1

  inhibitory activity (IC50 of 6.5 nM), remarkable selectivity (> 95-fold over other PDEs), and good metabolic stability (RLM t1/2 = 105 min) by using an integrated strategy (molecular modeling, chemical synthesis, bioassay, and cocrystal structure). The cocrystal structural information provides insights into the binding pattern of 3e in the PDE10A catalytic domain to highlight the key role of the halogen and

  磷酸二酯酶10（PDE10）抑制剂作为中枢神经系统（CNS）疾病（如精神分裂症和亨廷顿氏病）的有前途的治疗剂受到了广泛关注。最近，具有新型色酮支架的命中化合物1对PDE10A表现出中等抑制作用（IC50 = 500 nM）。领先的优化方法使化合物3e的抑制活性提高（IC50为6.5 nM），选择性显着（比其他PDE高95倍），并具有良好的代谢稳定性（RLM t1 / 2 = 105分钟）集成策略（分子建模，化学合成，生物测定和共晶结构）。共晶结构信息提供了有关PDE10A催化域中3e结合模式的见解，以突出卤素和氢键对Tyr524和Tyr693的关键作用，分别导致对其他PDE的高选择性。这些新的观察结果对于合理设计用于中枢神经系统疾病的下一代PDE10抑制剂是有益的。
• Design, Synthesis, and Antiproliferative Activity of Benzopyran-4-One-Isoxazole Hybrid Compounds
  作者：Shilpi Gupta、Shang Eun Park、Saghar Mozaffari、Bishoy El-Aarag、Keykavous Parang、Rakesh Kumar Tiwari

  DOI：10.3390/molecules28104220

  日期：——

  isoxazoles as anti-inflammatory agents in cellular assays prompted us to design and synthesize their hybrid compounds and explore their antiproliferative activity against a panel of six cancer cell lines and two normal cell lines. Compounds 5a–d displayed significant antiproliferative activities against all the cancer cell lines tested, and IC50 values were in the range of 5.2–22.2 μM against MDA-MB-231

  苯并吡喃 4-酮作为细胞毒剂对抗多重耐药癌细胞系和异恶唑作为细胞试验中的抗炎剂的生物学意义促使我们设计和合成它们的杂化化合物并探索它们对一组六种癌症的抗增殖活性细胞系和两种正常细胞系。化合物 5a–d 对所有测试的癌细胞系均显示出显着的抗增殖活性，并且对 MDA-MB-231 癌细胞的 IC50 值在 5.2–22.2 μM 范围内，而它们对 HEK-293 和 LLC- PK1 正常细胞系。5a–d 对正常 HEK-293 细胞的 IC50 值在 102.4–293.2 μM 范围内。筛选化合物 5a 的激酶抑制活性、蛋白水解人血清稳定性和细胞凋亡活性。发现该化合物对不同的激酶无活性，而在与人血清孵育 2 小时后完全降解。在 5 μM 浓度下，它在 MDA-MB-231 中诱导 50.8% 的细胞凋亡。总的来说，这些发现表明新的苯并吡喃-4-一异恶唑杂化化合物，尤其是 5a-d，是选择性