3-{[4-(1-methyl-3-{[5-oxido-4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]oxy}propoxy)-4-oxobutanoyl]oxy}olean-12-en-28-oic acid | 875753-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-{[4-(1-methyl-3-{[5-oxido-4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]oxy}propoxy)-4-oxobutanoyl]oxy}olean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[4-[4-[[4-(benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]butan-2-yloxy]-4-oxobutanoyl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 875753-25-6
• 化学式: C₄₆H₆₄N₂O₁₁S
• 分子量: 853.087
• InChiKey: LQFOWWJNXSCSJT-LIWWLQBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[4-(1-methyl-3-{[5-oxido-4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]oxy}propoxy)-4-oxobutanoyl]oxy}olean-12-en-28-oic acid 、 2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的齐墩果酸一氧化氮释放糖基衍生物的 合成及抗人肝癌活性†

  摘要：

  一系列 一氧化氮 （NO）释放 糖基的导数（2–14）齐墩果酸合成以改善母体化合物1的水溶性和细胞毒性。衍生物3对人肝细胞癌具有更好的溶解性和较强的细胞毒性（肝癌）体外。此外，3对小鼠的急性毒性较低，并显着抑制了小鼠的生长。肝癌体内肿瘤，表明3可能是治疗人类的有前途的候选药物肝癌。

  DOI：

  10.1039/b918846k
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-hydroxybutoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 、 3-beta-羟基齐墩果酸丁二酸单酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48.8%的产率得到3-{[4-(1-methyl-3-{[5-oxido-4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]oxy}propoxy)-4-oxobutanoyl]oxy}olean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸释放一氧化氮衍生物的设计、合成和抗肝细胞癌活性。

  摘要：

  合成了新型呋喃基一氧化氮 (NO) 释放齐墩果酸 (OA) 衍生物，用于肝癌的潜在治疗。六种化合物在人肝细胞癌 (HCC) 细胞中产生高水平的 NO，并在体外对 HCC 表现出强烈的细胞毒性。用 8b 或 16b 处理显着抑制了体内 HCC 肿瘤的生长。这些数据提供了原则上的证明，呋喃/OA 杂化物可用于人类肝癌的治疗干预。

  DOI：

  10.1021/jm800167u

文献信息

• Design, Synthesis, and Antihepatocellular Carcinoma Activity of Nitric Oxide Releasing Derivatives of Oleanolic Acid
  作者：Li Chen、Yihua Zhang、Xiangwen Kong、Edward Lan、Zhangjian Huang、Sixun Peng、Daniel L. Kaufman、Jide Tian

  DOI：10.1021/jm800167u

  日期：2008.8.1

  Novel furoxan-based nitric oxide (NO) releasing derivatives of oleanolic acid (OA) were synthesized for potential therapy of liver cancers. Six compounds produced high levels of NO in human hepatocellular carcinoma (HCC) cells and exhibited strong cytotoxicity selectively against HCC in vitro. Treatment with 8b or 16b significantly inhibited the growth of HCC tumors in vivo. These data provide a proof-in-principle

  合成了新型呋喃基一氧化氮 (NO) 释放齐墩果酸 (OA) 衍生物，用于肝癌的潜在治疗。六种化合物在人肝细胞癌 (HCC) 细胞中产生高水平的 NO，并在体外对 HCC 表现出强烈的细胞毒性。用 8b 或 16b 处理显着抑制了体内 HCC 肿瘤的生长。这些数据提供了原则上的证明，呋喃/OA 杂化物可用于人类肝癌的治疗干预。
• Synthesis and anti-human hepatocellular carcinoma activity of new nitric oxide-releasing glycosyl derivatives of oleanolic acid
  作者：Zhangjian Huang、Yihua Zhang、Li Zhao、Yongwang Jing、Yisheng Lai、Luyong Zhang、Qinglong Guo、Shengtao Yuan、Jianjun Zhang、Li Chen、Sixun Peng、Jide Tian

  DOI：10.1039/b918846k

  日期：——

  A series of nitric oxide (NO)-releasing glycosyl derivatives (2–14) of oleanolic acid were synthesized to improve the aqueous solubility and cytotoxicity of the parent compound 1. Derivative 3 exhibited better solubility and strong cytotoxicity against human hepatocellular carcinoma (HCC) in vitro. Furthermore, 3 displayed low acute toxicity to mice and significantly inhibited the growth of HCC tumors

  一系列 一氧化氮 （NO）释放 糖基的导数（2–14）齐墩果酸合成以改善母体化合物1的水溶性和细胞毒性。衍生物3对人肝细胞癌具有更好的溶解性和较强的细胞毒性（肝癌）体外。此外，3对小鼠的急性毒性较低，并显着抑制了小鼠的生长。肝癌体内肿瘤，表明3可能是治疗人类的有前途的候选药物肝癌。