3-{[4-(1-methyl-3-{[5-oxido-4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]oxy}propoxy)-4-oxobutanoyl]oxy}olean-12-en-28-oic acid | 875753-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-{[4-(1-methyl-3-{[5-oxido-4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]oxy}propoxy)-4-oxobutanoyl]oxy}olean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[4-[4-[[4-(benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]butan-2-yloxy]-4-oxobutanoyl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 875753-25-6
• 化学式: C₄₆H₆₄N₂O₁₁S
• 分子量: 853.087
• InChiKey: LQFOWWJNXSCSJT-LIWWLQBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[4-(1-methyl-3-{[5-oxido-4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]oxy}propoxy)-4-oxobutanoyl]oxy}olean-12-en-28-oic acid 、 2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的齐墩果酸一氧化氮释放糖基衍生物的 合成及抗人肝癌活性†

  摘要：

  一系列 一氧化氮 （NO）释放 糖基的导数（2–14）齐墩果酸合成以改善母体化合物1的水溶性和细胞毒性。衍生物3对人肝细胞癌具有更好的溶解性和较强的细胞毒性（肝癌）体外。此外，3对小鼠的急性毒性较低，并显着抑制了小鼠的生长。肝癌体内肿瘤，表明3可能是治疗人类的有前途的候选药物肝癌。

  DOI：

  10.1039/b918846k
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-hydroxybutoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 、 3-beta-羟基齐墩果酸丁二酸单酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48.8%的产率得到3-{[4-(1-methyl-3-{[5-oxido-4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]oxy}propoxy)-4-oxobutanoyl]oxy}olean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸释放一氧化氮衍生物的设计、合成和抗肝细胞癌活性。

  摘要：

  合成了新型呋喃基一氧化氮 (NO) 释放齐墩果酸 (OA) 衍生物，用于肝癌的潜在治疗。六种化合物在人肝细胞癌 (HCC) 细胞中产生高水平的 NO，并在体外对 HCC 表现出强烈的细胞毒性。用 8b 或 16b 处理显着抑制了体内 HCC 肿瘤的生长。这些数据提供了原则上的证明，呋喃/OA 杂化物可用于人类肝癌的治疗干预。

  DOI：

  10.1021/jm800167u