(5-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxy-pyridin-4-yl)-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxy-pyridin-4-yl)-acetic acid
• 英文别名: (5-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxy-pyridin-4-yl)-acetic acid；2-[2-methoxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyridin-4-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 282.296
• InChiKey: AJOXBNPHIAZHDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxy-pyridin-4-yl)-acetic acid 在 哌啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基醋酸铵 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(cyclopropylmethyl)-5-methoxy-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of a novel ligand for the ATAD2 bromodomain with selectivity over BRD4 through a fragment growing approach

  摘要：

  通过结构引导对ATAD2溴域的一个片段击中进行扩展，使得在ATAD2抑制和选择性方面取得了改善，超过了BRD4。

  DOI：

  10.1039/c8ob00099a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基-5-氨基吡啶 在 仲丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (5-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxy-pyridin-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  X连锁和细胞凋亡蛋白抑制剂的片段衍生临床候选人：1-（6-[（4-氟苯基）甲基] -5-（羟甲基）-3,3-二甲基-1 H，2 H，3 H-吡咯并[3,2 - b ]吡啶-1-基）-2-[（2 R，5 R）-5-甲基-2-（[（3R）-3-甲基吗啉-4-基]甲基）哌嗪-1-基]乙-1-酮（ASTX660）

  摘要：

  鉴于其在逃避凋亡中的作用，凋亡蛋白抑制剂（IAPs）是有前途的抗癌靶标。在临床上已经测试了几种拟肽IAP拮抗剂，它们对细胞IAP（cIAP）的选择性比对X连锁IAP（XIAP）的选择性高。先前已经报道了片段筛选方法，然后进行基于结构的优化，从而导致了低纳摩尔级的cIAP1和XIAP拮抗剂前导分子，其cIAP-XIAP谱更加平衡。我们现在报告进一步的结构引导优化的铅，以改善代谢稳定性和心脏安全性，从而提供非肽模拟拮抗剂临床候选药物27（ASTX660），目前正在1/2期临床试验中进行测试（ NCT02503423）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00900

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND THEIR USES IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2015092420A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention relates to new bicyclic heterocycle compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  这项发明涉及新的双环杂环化合物，涉及含有该化合物的药物组合物，以及该化合物在治疗疾病（如癌症）中的应用。
• BICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND THEIR USES IN THERAPY
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20170029419A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The invention relates to new bicyclic heterocycle compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  该发明涉及新的双环杂环化合物，涉及包含该化合物的制药组合物以及该化合物在治疗疾病（例如癌症）中的应用。
• Bicyclic heterocycle compounds and their uses in therapy
  申请人：Woolford Alison Jo-Anne

  公开号：US09018214B2

  公开（公告）日：2015-04-28

  The invention relates to bicyclic heterocycle compounds of formula (I): or tautomeric or stereochemically isomeric forms, N-oxides, pharmaceutically acceptable salts or the solvates thereof; wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R5, R6, R7, R8, R9, p and E are as defined herein; to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  该发明涉及公式（I）的双环杂环化合物，或其互变异构体、立体异构体、N-氧化物、药学上可接受的盐或其溶剂化物；其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R5、R6、R7、R8、R9、p和E的定义如本文所述；以及包含所述化合物的制药组合物和将所述化合物用于治疗疾病（例如癌症）的用途。
• EP2699562B1
  申请人：——

  公开号：EP2699562B1

  公开（公告）日：2020-12-23
• US9018214B2
  申请人：——

  公开号：US9018214B2

  公开（公告）日：2015-04-28