1-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)azepan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)azepan-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: AJOXALUTKXLGMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基己内酰胺 、 苯胺 在 copper dipyridine dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Imino Diels–Alder reaction — An efficient synthetic protocol for 2-methyl-4-substituted tetrahydroquinolines catalyzed by copper dipyridine dichloride

  摘要：

  在对位取代苯胺与 N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基咔唑和 N-乙烯基己内酰胺在乙腈中的亚氨基 Diels-Alder 反应中，首次使用二氯化吡啶铜（CuPy2Cl2）作为高效且可重复使用的催化剂，得到相应的 2-甲基-4-取代-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物，收率极高且纯度良好。这些产品通过傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.1139/v10-016

文献信息

• Imino Diels–Alder reaction — An efficient synthetic protocol for 2-methyl-4-substituted tetrahydroquinolines catalyzed by copper dipyridine dichloride
  作者：C. S. Kavitha、K. M. Hosamani、R. S. Harisha

  DOI：10.1139/v10-016

  日期：2010.5

  For the first time, copper dipyridine dichloride (CuPy₂Cl₂) is used as an efficient and reusable catalyst for the imino Diels–Alder reaction of para-substituted anilines with N-vinylpyrrolidinone, N-vinylcarbazole, and N-vinylcaprolactam in acetonitrile to afford the corresponding 2-methyl-4-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives in excellent yields with good purity. The products were characterized by FTIR,¹H NMR,¹³C NMR, MS, and elemental analysis.

  在对位取代苯胺与 N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基咔唑和 N-乙烯基己内酰胺在乙腈中的亚氨基 Diels-Alder 反应中，首次使用二氯化吡啶铜（CuPy2Cl2）作为高效且可重复使用的催化剂，得到相应的 2-甲基-4-取代-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物，收率极高且纯度良好。这些产品通过傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析进行了表征。