(1E,3E)-4,8-dimethyl-1-phenyl-1,3,7-nonatriene | 53598-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,3E)-4,8-dimethyl-1-phenyl-1,3,7-nonatriene
• 英文别名: 4,8-dimethyl-1-phenyl-1,3,7-nonatriene；1-trans-4,8-Dimethyl-1-phenylnona-1,3,7-trien；[(1E,3E)-4,8-dimethylnona-1,3,7-trienyl]benzene
• CAS: 53598-04-2
• 化学式: C₁₇H₂₂
• 分子量: 226.362
• InChiKey: DCADCHLNHGXBEM-BDHXRYBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1E,3E)-4,8-dimethyl-1-phenyl-1,3,7-nonatriene
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基乙酸酯和醛制备共轭烯烃的简便方法。Pellitorine 的合成

  摘要：

  在 5 mol% [Pd(PPh3)4] 存在下用溴化钠和三苯基膦处理各种烯丙基乙酸酯，得到鏻盐，将其原位转化为叶立德，并与各种醛反应得到相应的共轭烯烃收率良好。此外，该程序还用于合成杀虫物质 Pellitorine。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3013

文献信息

• Weakening C−O Bonds: Ti(III), a New Reagent for Alcohol Deoxygenation and Carbonyl Coupling Olefination
  作者：Horacio R. Diéguez、Armando López、Victoriano Domingo、Jesús F. Arteaga、José A. Dobado、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/ja906083c

  日期：2010.1.13

  Investigations detailed herein, including density functional theory (DFT) calculations, demonstrate that the formation of either alkoxy- or hydroxy-Ti(III) complexes considerably decreases the energy of activation for C-O bond homolysis. As a consequence of this observation, we described two new synthetic applications of Nugent's reagent in organic chemistry. The first of these applications is an one-step

  本文详述的研究，包括密度泛函理论 (DFT) 计算，表明烷氧基或羟基 Ti(III) 络合物的形成显着降低了 CO 键均裂的活化能。作为这一观察结果的结果，我们描述了 Nugent 试剂在有机化学中的两个新的合成应用。这些应用中的第一个是对醇（包括苄醇和烯丙醇以及 1,2-二羟基化合物）进行脱氧还原的一步法。此外，我们还证明了 Ti(III) 能够介导羰基偶联-烯化。从这个意义上说，尽管 35 多年来，人们普遍认为 Ti(II) 或 Ti(0) 是 McMurry 反应还原过程中的活性物质，所提供的机械证据证明了 Ti(III) 频哪醇参与本文所述的 Nugent 试剂介导的 McMurry 烯化的脱氧步骤。这一观察结果揭示了有机化学中可能是机械上更复杂的转变之一。最后，我们还证明了这两个过程都可以在 Cp(2)TiCl(2) 中通过使用三甲基氯硅烷 (TMSCl) 作为最终的氧气捕集器进行催化。
• 2-Allylisourea as a Starting Material for Palladium-Catalyzed Wittig-Type Allylidenation of Aldehydes
  作者：Yoshio Inoue、Masanori Toyofuku、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.1279

  日期：1986.4

  2-Allylic-substituted isoureas underwent Wittig-type allylidenation of aldehydes in the presence of triphenylphosphine and 2 mol% of [Pd(PPh3)3] to give the corresponding conjugated olefins in tolerable to good yields.

  在三苯基膦和 2 mol% [Pd(PPh3)3]的存在下，2-烯丙基取代的异脲类发生了醛的 Wittig 型烯丙叉化反应，得到了相应的共轭烯烃，收率从可接受到良好。
• Stereoselective E and Z olefin formation by Wittig olefination of aldehydes with allylic phosphorus ylides. Stereochemistry
  作者：Rui Tamura、Koji Saegusa、Masato Kakihana、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00247a012

  日期：1988.6
• Alkylative eliminations. Scope of the activating group
  作者：Barry M. Trost、Alex J. Bridges

  DOI：10.1021/jo00901a040

  日期：1975.6
• MANABEH, JOSIAKI;MATSUI, MASANAO;MORI, KEHNDZI
  作者：MANABEH, JOSIAKI、MATSUI, MASANAO、MORI, KEHNDZI

  DOI：——

  日期：——